N,N'-dibenzyl-N,N'-dimethylethane-1,2-diamine;dichloropalladium | 50723-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-dibenzyl-N,N'-dimethylethane-1,2-diamine;dichloropalladium
• CAS: 50723-62-1；727381-35-3；727381-37-5
• 化学式: C₁₈H₂₄Cl₂N₂Pd
• 分子量: 445.728
• InChiKey: IBRSLQNNHDQROH-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 、 N,N'-dibenzyl-N,N'-dimethylethane-1,2-diamine;dichloropalladium 在 NaOC(CH₃)3 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  持久性N-性是非外消旋N 2 PdCl 2配合物中不对称性的唯一来源

  摘要：

  前手性1,2-二胺，Pd（OAc）2和（R）-K 2 -3,3'-Me 2 BINOL的组合导致对映体和非对映体N 2 Pd（3,3'-Me 2 BINOL ）复合体。HCl除去Me 2 BINOL解析配体，并提供一系对映纯N 2 PdCl 2配合物，其立体化学仅存在于立体氮中心。实际上，氮的反转（> 10 5 s - 1）通过金属配位而停止，并用于生成对映纯配合物。当二胺取代基相对较小时，N-手性稳定；然而，大的取代基加速了N-解离过程和伴随的外消旋化。可以为Diels-Alder反应生成对映纯N 2 Pd 2 +-路易斯酸催化剂，尽管对映选择性低（<25％ee），但这是由于立体化学转移效率低，而不是降低了催化剂的手性。

  DOI：

  10.1021/om0498495
• 作为产物：
  描述：

  盐酸 、 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N'-dibenzyl-N,N'-dimethylethane-1,2-diamine;dichloropalladium
  参考文献：
  名称：

  持久性N-性是非外消旋N 2 PdCl 2配合物中不对称性的唯一来源

  摘要：

  前手性1,2-二胺，Pd（OAc）2和（R）-K 2 -3,3'-Me 2 BINOL的组合导致对映体和非对映体N 2 Pd（3,3'-Me 2 BINOL ）复合体。HCl除去Me 2 BINOL解析配体，并提供一系对映纯N 2 PdCl 2配合物，其立体化学仅存在于立体氮中心。实际上，氮的反转（> 10 5 s - 1）通过金属配位而停止，并用于生成对映纯配合物。当二胺取代基相对较小时，N-手性稳定；然而，大的取代基加速了N-解离过程和伴随的外消旋化。可以为Diels-Alder反应生成对映纯N 2 Pd 2 +-路易斯酸催化剂，尽管对映选择性低（<25％ee），但这是由于立体化学转移效率低，而不是降低了催化剂的手性。

  DOI：

  10.1021/om0498495

文献信息

• Persistent <i>N</i>-Chirality as the Only Source of Asymmetry in Nonracemic N₂PdCl₂ Complexes
  作者：Kathryn A. Pelz、Peter S. White、Michel R. Gagné

  DOI：10.1021/om0498495

  日期：2004.6.1

  and diastereopure N2Pd(3,3‘-Me2BINOL) complexes. HCl removes the Me2BINOL resolving ligand and provides a family of enantiopure N2PdCl2 complexes whose only stereochemistry resides on the stereogenic nitrogen centers. In effect, nitrogen inversion (>105 s-1) is halted by metal coordination and utilized to generate enantiopure complexes. When the diamine substituents are relatively small, the N-chirality

  前手性1,2-二胺，Pd（OAc）2和（R）-K 2 -3,3'-Me 2 BINOL的组合导致对映体和非对映体N 2 Pd（3,3'-Me 2 BINOL ）复合体。HCl除去Me 2 BINOL解析配体，并提供一系对映纯N 2 PdCl 2配合物，其立体化学仅存在于立体氮中心。实际上，氮的反转（> 10 5 s - 1）通过金属配位而停止，并用于生成对映纯配合物。当二胺取代基相对较小时，N-手性稳定；然而，大的取代基加速了N-解离过程和伴随的外消旋化。可以为Diels-Alder反应生成对映纯N 2 Pd 2 +-路易斯酸催化剂，尽管对映选择性低（<25％ee），但这是由于立体化学转移效率低，而不是降低了催化剂的手性。