7-Methoxy-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine | 88890-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-Methoxy-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine
• 英文别名: 7-methoxy-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine；6-Methoxy-8-aza-purin；7-Methoxy-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidine；7-methoxy-2H-triazolo[4,5-d]pyrimidine
• CAS: 88890-64-6
• 化学式: C₅H₅N₅O
• 分子量: 151.128
• InChiKey: KMVNBQNVXAQUBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 沸点：
  263.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methoxy-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine 在 氢氧化钾 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2,3-Dideoxy-α-D-glycero-pentofuranosyl)-7-methoxy-1H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  8-Azaadenine 2'，3'-Dideoxyribonucleosides：通过1,2,3-三唑并[4,5- d ]嘧啶基阴离子的合成

  摘要：

  在8-氮杂腺嘌呤2'，3'-dideoxyribonucleosides 1-3合成通过的7-甲氧基-或7-氨基-3-糖基化ħ三唑并-1,2,3 [4,5- d ]嘧啶基阴离子与5 - ö - [（叔丁基）二甲基甲硅烷基] -2,3-二脱氧D-甘油基-pentofuranosyl酰氯（6）。由于6是异头混合物，所以形成了异头糖基化产物。此外，在甲氧基化合物的情况下，获得了三个区域异构体（N 1，N 2和N 3），但是仅获得了两个区域异构体（N 1和N2）使用8-氮杂腺嘌呤。它们由13 C-NMR和CD光谱表征。8-氮杂- 2'的N-糖苷键，3'-二脱氧腺苷（1）为CA。抗酸稳定性是2'，3'-二脱氧腺苷的10倍。化合物1被腺苷脱氨酶脱氨基，并以其O -5'-三磷酸形式显示出对HIV逆转录酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750615

文献信息

• Synthesis of 8-Aza-2?-deoxyadenosine and related 7-Amino-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidine 2?-Deoxyribofuranosides: Stereoselective glycosylationvia the nucleobase anion
  作者：Zygmunt Kazimierczuk、Uwe Binding、Frank Seela

  DOI：10.1002/hlca.19890720715

  日期：1989.11.1

  The synthesis of 8-aza-2′-deoxyadenosine ( = 7-amino-3H-1,2,3 triazolo[4,5-d]pyrimidine N3-(2′-deoxy-β-D-ribofuranoside); 1) as well as the N2- and N1-(2′-deoxy-β-D-ribofuranosides) 2 and 3 is described. Glycosylation of the anion of 7-amino-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidine (6) in DMF yielded three regioisomeric protected 2′-deoxy-β-D-ribofuranosides, i.e. the N3-, N2-, and N4-glycosylated isomers

  合成8-氮杂-2'-脱氧腺苷（= 7-氨基-3 H -1,2,3三唑并[4,5- d ]嘧啶N 3-（2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖苷）；描述了1）以及N 2-和N 1-（2'-脱氧-β-D-呋喃核糖苷）2和3。的7-氨基-3阴离子的糖基化ħ -1,2,3-三唑并[4,5- d ]嘧啶（6在DMF中），得到3区域异构保护2'-脱氧β-d-ribofuranosides，即所述Ñ 3-，N 2-和N 4-糖基化异构体7（14％），9（11％）和11（3％），以及几乎等量的α-D-异头物8（13％），10（12％）和12（4％；方案1）。反应变成立体选择性的β-d核苷如果-7-甲氧基- 3的阴离子ħ -1,2,3-三唑并[4,5- d ]嘧啶（13）在MeCN中糖基化：仅Ñ 3 - ，N 2和N 1-（2'-deoxy-β-D-nucleosides）14（29％），15（32％）和16分别形成了（23％）（方案2）。NH
• KAZIMIERCZUK, ZYGMUNT;BINDING, UWE;SEELA, FRANK, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 1527-1536
  作者：KAZIMIERCZUK, ZYGMUNT、BINDING, UWE、SEELA, FRANK

  DOI：——

  日期：——
• SEELA, F.;ROSEMEYER, H.;GUMBIOWSKI, R.;MERSMANN, K.;MUTH, H. -P.;ROLING, +, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 10,(1991) N-3, C. 409-412
  作者：SEELA, F.、ROSEMEYER, H.、GUMBIOWSKI, R.、MERSMANN, K.、MUTH, H. -P.、ROLING, +

  DOI：——

  日期：——
• 8-Azaadenine 2?,3?-Dideoxyribonucleosides: Synthesisvia 1,2,3- triazolo[4,5-d]pyrimidinyl anions
  作者：Frank Seela、Karin Mersmann

  DOI：10.1002/hlca.19920750615

  日期：1992.10.2

  The 8-azaadenine 2′,3′-dideoxyribonucleosides 1–3 were synthesized via glycosylation of the 7-methoxy- or 7-amino-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidinyl anion with 5-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-dideoxy-D- glycero-pentofuranosyl choride (6). As 6 was an anomeric mixture, anomeric glycosylation products were formed. Moreover, three regioisomers (N1, N2, and N3) were obtained in the case of the methoxy

  在8-氮杂腺嘌呤2'，3'-dideoxyribonucleosides 1-3合成通过的7-甲氧基-或7-氨基-3-糖基化ħ三唑并-1,2,3 [4,5- d ]嘧啶基阴离子与5 - ö - [（叔丁基）二甲基甲硅烷基] -2,3-二脱氧D-甘油基-pentofuranosyl酰氯（6）。由于6是异头混合物，所以形成了异头糖基化产物。此外，在甲氧基化合物的情况下，获得了三个区域异构体（N 1，N 2和N 3），但是仅获得了两个区域异构体（N 1和N2）使用8-氮杂腺嘌呤。它们由13 C-NMR和CD光谱表征。8-氮杂- 2'的N-糖苷键，3'-二脱氧腺苷（1）为CA。抗酸稳定性是2'，3'-二脱氧腺苷的10倍。化合物1被腺苷脱氨酶脱氨基，并以其O -5'-三磷酸形式显示出对HIV逆转录酶的抑制活性。