6-methyl-2-methylaminonicotinic acid,methyl ester | 76335-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-methylaminonicotinic acid,methyl ester
• 英文别名: methyl 6-methyl-2-methylaminonicotinate；6-methyl-2-methylaminonicotinic acid, methyl ester；Methyl 6-methyl-2-(methylamino)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 76335-99-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD20542961
• 分子量: 180.206
• InChiKey: SWMVKQYNIHVZHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-66 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  263.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-methylaminonicotinic acid,methyl ester 在 氯化亚砜 、 乙醇 、 sodium 作用下， 反应 4.08h， 生成 4-chloro-1,2-dihydro-1,7-dimethyl-2-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有有效的胃抗分泌特性的2-Oxo-1,8-萘啶-3-羧酸衍生物。

  摘要：

  描述了在幽门结扎的（Shay）大鼠模型中具有有效的胃抗分泌特性的2-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸衍生物的合成。选择进行更详细的剂量反应评估的测试的更有效的化合物中的两个是4-氨基-1-乙基-1,2-二氢-2-氧杂萘啶-3-羧酸乙酯（35）和1-乙基- 1,2-二氢-7-甲基-4-（4-甲基-1-哌嗪基）-2-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸乙酯（77）。这些化合物以剂量相关的方式降低了大鼠的总酸输出。在大鼠中测试时，两种化合物均比西咪替丁更有效。35和77均表现出对Pavlov袋式清醒犬的食物刺激的酸分泌的抑制活性。该系列的作用机理尚不清楚。描述了结构-活性关系的细节。

  DOI：

  10.1021/jm00395a015
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6-甲基烟酸甲酯 、 甲胺 生成 6-methyl-2-methylaminonicotinic acid,methyl ester
  参考文献：
  名称：

  SANTILLI, ARTHUR A.;SCOTESE, ANTHONY C.;BAUER, RAYMOND F.;BELL, STANLEY C+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 12, 2270-2277

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Antisecretory 4-oxy-3-carboxy or
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04215123A1

  公开（公告）日：1980-07-29

  Substituted 4-oxy-3-carboxy or cyano-1,2-dihydro-2-oxo-1,8-naphthyridine derivatives as gastric antisecretory agents for use in the treatment of peptic ulcer disease.

  用于治疗消化性溃疡病的胃抑酸剂，替代4-氧基-3-羧基或氰基-1,2-二氢-2-氧基-1,8-萘啶衍生物。
• SANTILLI, ARTHUR A.;SCOTESE, ANTHONY C.;BAUER, RAYMOND F.;BELL, STANLEY C+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 12, 2270-2277
  作者：SANTILLI, ARTHUR A.、SCOTESE, ANTHONY C.、BAUER, RAYMOND F.、BELL, STANLEY C+

  DOI：——

  日期：——
• NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Knoll AG

  公开号：EP0784623B1

  公开（公告）日：2000-03-08
• US4215123A
  申请人：——

  公开号：US4215123A

  公开（公告）日：1980-07-29
• US5712286A
  申请人：——

  公开号：US5712286A

  公开（公告）日：1998-01-27