5-amino-7-methoxy-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine | 6298-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-amino-7-methoxy-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine
• 英文别名: 7-methoxy-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-5-ylamine；5-Amino-7-methoxy-v-triazolo<4,5-d>-pyrimidin；7-methoxy-2H-triazolo[4,5-d]pyrimidin-5-amine
• CAS: 6298-54-0
• 化学式: C₅H₆N₆O
• 分子量: 166.142
• InChiKey: CNMGOSPCXFTKMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-7-methoxy-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-amino-1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-7-methoxy-1H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  8-Aza-2'-脱氧鸟苷和相关的1,2,3-三唑并[4,5- d ]嘧啶2'-脱氧核糖呋喃糖苷

  摘要：

  描述了与2'-脱氧鸟苷（4）相关的8-氮杂鸟嘌呤N 9-，N 8-和N 7-（2'-脱氧核糖核苷）1-3的合成。5-氨基-7-甲氧基-3 H -1,2,3-三唑并[4,5- d ]嘧啶（5）与2-脱氧-3,5-二-O-（4-的阴离子的糖基化甲苯甲酰）-α-D-赤-戊呋喃糖酰氯（6）得到区域异构的糖基化产物7a / 7b，8a / 8b和9（方案1），将其脱甲苯甲酰化得到10a，10b，11a，11b和12a。通过UV，13 C-NMR和1 H-NMR NOE差光谱的组合确定端基异构体构型以及糖基化的位置。从7a获得的2-氨基-8-氮杂2'-脱氧腺苷（13）用腺苷脱氨酶脱氨，得到8-氮杂2'-脱氧鸟苷（1），而N 7-和N 8-区域异构体。没有酶的底物。化合物1的N-糖基键（0.1 N HCl）约为。稳定性是2'-脱氧鸟苷（10）的10倍。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760625

文献信息

• 8-Azaguanine 2?,3?-Dideoxyribonucleosides: Glycosylation of the 5-amino-7-methoxy-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidinyl anion with 2,3-dideoxy-D-glycero-pentofuranosyl chloride
  作者：Frank Seela、Karin Mersmann

  DOI：10.1002/hlca.19930760603

  日期：1993.9.22

  N7-, N8-, and N9-(β-D-2′,3′-dideoxyribonucleosides) (1, 2, and 3, respectively) and of the diamino derivative 13 is described. The anion of 5-amino-7-methoxy-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidine (5) was glycosylated with 5-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2,3-dideoxy-D-glycero-pentofuranosyl chloride (6; anomeric mixture), yielding the regioisomeric 2′,3′-dideoxyribofuranosides as anomeric mixtures 7a/10a

  区域异构体8-氮杂鸟嘌呤N 7-，N 8-和N 9-（β-D-2'，3'-二脱氧核糖核苷）（分别为1、2和3）和二氨基衍生物13的合成为描述。将5-氨基-7-甲氧基-3 H -1,2,3-三唑并[4,5- d ]嘧啶（5）的阴离子用5- O -[（叔丁基）二甲基甲硅烷基] -2进行糖基化， 3-二脱氧-D-甘油-呋喃呋喃糖酰氯（6 ;端基异构体混合物），产生区域异构体2'，3'-二脱氧核糖呋喃糖苷为端基异构体混合物7a / 10a，8a / 11a和9a / 12a。它们在THF中被Bu 4 NF甲硅烷基化，得到5-氨基-7-甲氧基-核苷7b-12b。用NaOH水溶液处理得到8-氮杂鸟嘌呤的β-D-2'，3'-二脱氧核苷1-3和它们的α-D-端基异构体14-16。7b与NH 3 / MeOH的反应产生二氨基化合物13。8-氮杂-2'，3'-二脱氧鸟苷（1）的N-糖基键比2'，3'-二脱氧鸟