1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-imidazo<4,5-b>pyridine | 175908-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-imidazo<4,5-b>pyridine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-imidazo[4,5-b]pyridin-1-yloxolan-3-ol
• CAS: 175908-23-3
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃
• 分子量: 235.243
• InChiKey: YBXBYNSTYAUJHZ-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-imidazo<4,5-b>pyridine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-脱氧-beta-D-赤式-呋喃戊糖 、 4-氮杂苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  6-取代的1-脱氮嘌呤2'-脱氧核糖核苷的合成

  摘要：

  描述了6-取代的1-脱氮嘌呤2'-脱氧核糖核苷的合成。1-脱氮嘌呤（咪唑并[4,5-的糖基化b与α-d-halogenose]吡啶）阴离子5给出了立体选择性Ñ 7 -和Ñ 9 -区域异构体。1个H-NMR和NOE 13 C-NMR光谱法被用于异构体的明确分配，和15的N- NMR化学位移与σ相关段哈米特常数和点电荷。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790117
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 氢氧化钾 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 1-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1H-imidazo<4,5-b>pyridine
  参考文献：
  名称：

  6-取代的1-脱氮嘌呤2'-脱氧核糖核苷的合成

  摘要：

  描述了6-取代的1-脱氮嘌呤2'-脱氧核糖核苷的合成。1-脱氮嘌呤（咪唑并[4,5-的糖基化b与α-d-halogenose]吡啶）阴离子5给出了立体选择性Ñ 7 -和Ñ 9 -区域异构体。1个H-NMR和NOE 13 C-NMR光谱法被用于异构体的明确分配，和15的N- NMR化学位移与σ相关段哈米特常数和点电荷。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790117

文献信息

• Process for selectively producing 1-phosphorylated sugar derivative anomer and process for producing nucleoside
  申请人：——

  公开号：US20020193314A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  A desired isomer is selectively prepared by phosphorolyzing and isomerizing an anomer mixture of a 1-phosphorylated saccharide derivative while crystallizing one of the isomers to displace the equilibrium. Furthermore, using the action of a nucleoside phosphorylase, a nucleoside is prepared from the 1-phosphorylated saccharide derivative obtained and a base with improved stereoselectivity and a higher yield. This process is an anomer-selective process for preparing a 1-phosphorylated saccharide derivative and a nucleoside.

  通过磷酸解和异构化1-磷酸化糖衍生物的环式异构体混合物，有选择性地制备所需的异构体，同时通过结晶其中一种异构体以移动平衡。此外，利用核苷酸磷酸化酶的作用，从获得的1-磷酸化糖衍生物和一种改善立体选择性和更高产率的碱基中制备核苷酸。该过程是用于制备1-磷酸化糖衍生物和核苷酸的环式选择性过程。
• Selective process for producing an anomer of a 1-phosphorylated saccharide derivative and process for producing a nucleoside
  申请人：Komatsu Hironori

  公开号：US20060094869A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  A desired isomer is selectively prepared by phosphorolyzing and isomerizing an anomer mixture of a 1-phosphorylated saccharide derivative while crystallizing one of the isomers to displace the equilibrium. Furthermore, using the action of a nucleoside phosphorylase, a nucleoside is prepared from the 1-phosphorylated saccharide derivative obtained and a base with improved stereoselectivity and a higher yield. This process is an anomer-selective process for preparing a 1-phosphorylated saccharide derivative and a nucleoside.

  通过磷酸解和异构化1-磷酸化糖衍生物的异构体混合物，有选择性地制备所需的异构体，并结晶其中一种异构体以移动平衡。此外，利用核苷酸磷酸化酶的作用，从所得的1-磷酸化糖衍生物和碱基中制备核苷，具有改善的立体选择性和更高的产量。该过程是一种选择性异构过程，用于制备1-磷酸化糖衍生物和核苷。
• PROCESS FOR SELECTIVELY PRODUCING 1-PHOSPHORYLATED SUGAR DERIVATIVE ANOMER AND PROCESS FOR PRODUCING NUCLEOSIDE
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP1178051A2

  公开（公告）日：2002-02-06

  A desired isomer is selectively prepared by phosphorolyzing and isomerizing an anomer mixture of a 1-phosphorylated saccharide derivative while crystallizing one of the isomers to displace the equilibrium. Furthermore, using the action of a nucleoside phosphorylase, a nucleoside is prepared from the 1-phosphorylated saccharide derivative obtained and a base with improved stereoselectivity and a higher yield. This process is an anomer-selective process for preparing a 1-phosphorylated saccharide derivative and a nucleoside.

  通过对 1-磷酸化糖衍生物的异构体混合物进行磷酸化和异构化，选择性地制备所需的异构体，同时使其中一种异构体结晶以取代平衡。此外，在核苷磷酸化酶的作用下，还可以用获得的 1-磷酸化糖衍生物和碱制备核苷，立体选择性更高，产率也更高。该工艺是制备 1-磷酸化糖衍生物和核苷的同分异构体选择性工艺。
• US7038039B2
  申请人：——

  公开号：US7038039B2

  公开（公告）日：2006-05-02
• Synthesis of 6-Substituted 1-Deazapurine 2?-Deoxyribonucleosides
  作者：Thomas Wenzel、Frank Seela

  DOI：10.1002/hlca.19960790117

  日期：1996.2.7

  The synthesis of 6-substituted 1-deazapurine 2′-deoxyribonucleosides is described. Glycosylation of the 1-deazapurine (imidazo[4,5-b]pyridine) anions with the α-D-halogenose 5 gives stereoselectively N7- and N9- regioisomers. 1H-NMR NOE and 13C-NMR spectroscopy are used for unambiguous assignment of isomers, and 15N-NMR chemical shifts are correlated with σparaHammett constants and point charges.

  描述了6-取代的1-脱氮嘌呤2'-脱氧核糖核苷的合成。1-脱氮嘌呤（咪唑并[4,5-的糖基化b与α-d-halogenose]吡啶）阴离子5给出了立体选择性Ñ 7 -和Ñ 9 -区域异构体。1个H-NMR和NOE 13 C-NMR光谱法被用于异构体的明确分配，和15的N- NMR化学位移与σ相关段哈米特常数和点电荷。