2,4-dimethylfuran-3-carboxylic acid methyl ester | 15058-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2,4-dimethylfuran-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 3-methoxycarbonyl-2,4-dimethylfuran；3-methoxycarbonyl-2,5-dimethylfuran；methyl 2,4-dimethyl-3-furoate；2,4-dimethyl-furan-3-carboxylic acid methyl ester；Methyl-2,4-dimethylfuran-3-carboxylat；Mrybbzrqmoldqo-uhfffaoysa-；methyl 2,4-dimethylfuran-3-carboxylate
• CAS: 15058-73-8
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: MRYBBZRQMOLDQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethylfuran-3-carboxylic acid methyl ester 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of potent, selective sulfonylfuran urea endothelial lipase inhibitors

  摘要：

  Endothelial lipase (EL) activity has been implicated in HDL catabolism, vascular inflammation, and atherogenesis, and inhibitors are therefore expected to be useful for the treatment of cardiovascular disease. Sulfonylfuran urea 1 was identified in a high-throughput screening campaign as a potent and non-selective EL inhibitor. A lead optimization effort was undertaken to improve potency and selectivity, and modifications leading to improved LPL selectivity were identified. Radiolabeling studies were undertaken to establish the mechanism of action for these inhibitors, which were ultimately demonstrated to be irreversible inhibitors. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.033
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基乙酰乙酸甲酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 三甲基氯硅烷 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 2,4-dimethylfuran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phenylthiomethyl Substitution Furans by Lewis Acid Catalysed Substitution

  摘要：

  介绍了两条合成不同功能化三取代呋喃甲基4-甲基-2-[(苯硫基)甲基]-3-呋喃酸酯的路线。一条是直接的钯催化环化反应，能在硫醚的存在下顺利进行；另一条依赖于苯硫基三甲基硅烷对甲氧基的高度化学选择性取代。对后者转化的范围和机制进行了简单模型体系的研究。

  DOI：

  10.1055/s-1993-26011

文献信息

• Diels–Alder reactions of five-membered heterocycles containing one heteroatom
  作者：Xiaoyuan Ding、Son T. Nguyen、John D. Williams、Norton P. Peet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.114

  日期：2014.12

  Diels-Alder reactions of five-membered heterocycles containing one heteroatom with an N-arylmaleimide were studied. Cycloaddition of 2,5-dimethylfuran (4) with 2-(4-methylphenyl)maleimide (3) in toluene at 60 degrees C gave bicyclic adduct 5. Cycloadditions of 3 with 2,5-dimethylthiophene (11) and 1,2,5-trimethylpyrrole (14) were also studied. Interestingly, the bicyclic compound 5 cleanly rearranged

  研究了含有一个杂原子的五元杂环与N-芳基马来酰亚胺的Diels-Alder反应。2，5-二甲基呋喃（4）与2-（4-甲基苯基）马来酰亚胺（3）在甲苯中于60℃环加成，得到双环加合物5。3与2，5-二甲基噻吩（11）和1,2的环加成，还研究了5-三甲基吡咯（14）。有趣的是，当在80℃下用对甲苯磺酸的甲苯溶液处理时，双环化合物5干净地重排，而没有水，得到4,7-二甲基-2-对甲苯基吲哚啉-1,3-二酮（6）。
• A new furan annelation reaction by the palladium-catalyzed reaction of 2-alkynyl carbonates or 2-(1-alkynyl)oxiranes with β-keto esters
  作者：Ichiro Minami、Masami Yuhara、Hiroyuki Watanabe、Jiro Tsuji

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80052-9

  日期：1987.11

  A new furan annelation by the palladium-catalyzed reaction of 2-alkynyl carbonates with β-keto esters is described. The reaction proceeds under mild neutral conditions and hence unstable 3-alkylidene-2,3-dihydrofurans can be prepared in this way. Similarly, reaction of 2-(1-alkynyl)oxiranes with β-keto esters gives alkylidene furans.

  描述了通过碳酸2-炔基碳酸酯与β-酮酯的钯催化反应的新的呋喃脱嵌。反应在温和的中性条件下进行，因此可以以这种方式制备不稳定的3-亚烷基-2，3-二氢呋喃。类似地，使2-（1-炔基）氧杂环戊烷与β-酮酯反应，得到亚烷基呋喃。
• CuI-catalyzed intramolecular O-vinylation of carbonyl compounds
  作者：Yewen Fang、Chaozhong Li

  DOI：10.1039/b505006e

  日期：——

  The first copper-catalyzed intramolecular O-vinylation of carbonyl compounds with vinyl bromides was reported, among which the efficient formation of 5-, 6- and even 7-membered cyclic alkenyl ethers was achieved with β-ketoesters as nucleophiles.

  首次报道了铜催化的羰基化合物与乙烯基溴化物之间的分子内O-乙烯化反应，其中使用β-酮酯作为亲核试剂，成功合成了5、6甚至7元环烯基醚。
• Novel palladium-catalyzed reactions of propargyl carbonates with carbonucleophiles under neutral conditions
  作者：Jiro Tsuji、Hiroyuki Watanabe、Ichiro Minami、Isao Shimizu

  DOI：10.1021/ja00293a075

  日期：1985.4

  La reaction de carbonates de propargyl(I) avec des carbonucleophiles doux en presence de palladium donne des propenes disubstitues en 2,3 dans des conditions neutres. Les β-cetoesters et les β-dicetones portant deux hydrogenes actifs reagissent avec I dans le rapport 1/1. Il se produit a la fois une C- et une O-alkylation avec ces composes pour donner des methylene-4 dihydro-4,5 furannes et methyl-4

  La 反应 de carbonates de propargyl(I) avec des carbonucleophiles doux en存在 de palladium donne des propenes dissubstitues en 2,3 dans des conditions neutres。Les β-cetoesters et les β-dicetones portant deux hydroes actifs reagissent avec I dans le rapport 1/1。Il se produit a la fois une C- et une O-烷基化反应组成浇注 donner des methylene-4 dihydro-4,5 furranes etmethyl-4 furanes
• Verhe, R.; De Kimpe, N.; De Buyck, L., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1983, vol. 92, # 4, p. 371 - 396
  作者：Verhe, R.、De Kimpe, N.、De Buyck, L.、Courtheyn, D.、Caenegem, L. Van、Schamp, N.

  DOI：——

  日期：——