Heptadecanoic acid,2-[(1-oxohexadecyl)oxy]-1-[[(1-oxohexadecyl)oxy]methyl]ethyl ester | 38280-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: Heptadecanoic acid,2-[(1-oxohexadecyl)oxy]-1-[[(1-oxohexadecyl)oxy]methyl]ethyl ester
• 英文别名: 2-heptadecanoyloxy-1,3-bis-palmitoyloxy-propane；2-Heptadecanoyloxy-1,3-bis-palmitoyloxy-propan
• CAS: 38280-90-9
• 化学式: C₅₂H₁₀₀O₆
• 分子量: 821.362
• InChiKey: IDOQAAMOUDCHJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  768.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.82
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  48.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十七烷酸 、 1,3-双棕榈酸甘油酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到Heptadecanoic acid,2-[(1-oxohexadecyl)oxy]-1-[[(1-oxohexadecyl)oxy]methyl]ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过前体定向生物合成制备的支链 TAG 的 RP-HPLC/MS-APCI 分析。

  摘要：

  采用反相液相色谱-大气压化学电离质谱（RP-HPLC/MS-APCI）分析分子中含有1-3个支链脂肪酸（FA）的合成三酰甘油（TAG）和前体制备的天然TAG在红球红球菌的培养中从缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸以及相应的支链短链酸进行定向生物合成。该技术使得识别和量化单个支链 FA 中不同的 TAG 成为可能。总共合成了 11 个 TAG，其中 8 个是立体定向合成的。支链和直链 TAG 被分离和鉴定，而仅异或反异 FA 不同的 TAG 无法分离。异链、反异链和直链 TAG 的 APCI 质谱完全相同。发现天然材料含有 19 个具有至少一种支链 FA 的 TAG。在六种不同底物上的培养表明，除了前体与等偶、异奇和反异 FA 的假定和常见结合外，还有一些不寻常的特征，例如添加 Val 后奇 FA 的含量增加（归因于Val 分解代谢为丙酸）或支链单不饱和 FA 的出现。两样本配对 t 检验，当应用于 TAG

  DOI：

  10.1007/s11745-010-3447-7

文献信息

• Gruen,A., Hefter-Schoenfeld, Chemie und Technologie der Fette und Fettprodukte, Bd.1 <Wien 1936>,S.234,257
  作者：Gruen,A.

  DOI：——

  日期：——
• Thomson, Transactions of the Royal Society of Canada, vol. <3>20, p. III,4503
  作者：Thomson

  DOI：——

  日期：——
• RP‐HPLC/MS‐APCI Analysis of Branched Chain TAG Prepared by Precursor‐Directed Biosynthesis with <i>Rhodococcus</i> <i>erythropolis</i>
  作者：Olga Schreiberová、Tereza Krulikovská、Karel Sigler、Alena Čejková、Tomáš Řezanka

  DOI：10.1007/s11745-010-3447-7

  日期：2010.8

  triacylglycerols (TAG) having 1-3 branched fatty acids (FA) in the molecule, and natural TAG prepared by precursor directed biosynthesis from valine, leucine and isoleucine and the corresponding branched short-chain acids in cultivations of Rhodococcus erythropolis. The technique made it possible to identify and quantify TAG differing in a single branched-chain FA. Altogether 11 TAG were synthesized

  采用反相液相色谱-大气压化学电离质谱（RP-HPLC/MS-APCI）分析分子中含有1-3个支链脂肪酸（FA）的合成三酰甘油（TAG）和前体制备的天然TAG在红球红球菌的培养中从缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸以及相应的支链短链酸进行定向生物合成。该技术使得识别和量化单个支链 FA 中不同的 TAG 成为可能。总共合成了 11 个 TAG，其中 8 个是立体定向合成的。支链和直链 TAG 被分离和鉴定，而仅异或反异 FA 不同的 TAG 无法分离。异链、反异链和直链 TAG 的 APCI 质谱完全相同。发现天然材料含有 19 个具有至少一种支链 FA 的 TAG。在六种不同底物上的培养表明，除了前体与等偶、异奇和反异 FA 的假定和常见结合外，还有一些不寻常的特征，例如添加 Val 后奇 FA 的含量增加（归因于Val 分解代谢为丙酸）或支链单不饱和 FA 的出现。两样本配对 t 检验，当应用于 TAG