(4R)-5-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylpent-2-enal | 648883-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-5-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylpent-2-enal
• 英文别名: (4R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylpent-2-enal
• CAS: 648883-76-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: YJSJUXYPNRIPKG-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-5-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylpent-2-enal 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(4R)-5-hydroxy-2,4-dimethylpent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  醛衍生的烯醇化物的分子内立体选择性质子化

  摘要：

  采摘方：标题化合物的不对称质子化构成了最重大的挑战，已通过利用内部质子化和随后的半缩醛形成来避免差向异构化（请参见方案）来解决。这些转化中使用的底物可以通过一系列的乙烯醇醛醇缩醛反应以及随后的共轭物还原而容易地获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201004619
• 作为产物：
  描述：

  在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到(4R)-5-[(4-Methoxyphenyl)methoxy]-2,4-dimethylpent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  醛衍生的烯醇化物的分子内立体选择性质子化

  摘要：

  采摘方：标题化合物的不对称质子化构成了最重大的挑战，已通过利用内部质子化和随后的半缩醛形成来避免差向异构化（请参见方案）来解决。这些转化中使用的底物可以通过一系列的乙烯醇醛醇缩醛反应以及随后的共轭物还原而容易地获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201004619

文献信息

• Large-Scale Synthesis of the Anti-Cancer Marine Natural Product (+)-Discodermolide. Part 2:  Synthesis of Fragments C₁_-₆ and C_9-14
  作者：Stuart J. Mickel、Gottfried H. Sedelmeier、Daniel Niederer、Friedrich Schuerch、Dominique Grimler、Guido Koch、Robert Daeffler、Adnan Osmani、Alfred Hirni、Karl Schaer、Remo Gamboni、Andrew Bach、Apurva Chaudhary、Stephen Chen、Weichun Chen、Bin Hu、Christopher T. Jagoe、Hong-Yong Kim、Frederick R. Kinder、Yugang Liu、Yansong Lu、Joseph McKenna、Mahavir Prashad、Timothy M. Ramsey、Oljan Repič、Larry Rogers、Wen-Chung Shieh、Run-Ming Wang、Liladhar Waykole

  DOI：10.1021/op0341317

  日期：2004.1.1

  Kilogram-scale syntheses of fragments C1-6 (6) and C9-14 (4) of (+)-discodermolide from common precursor 3 are described. Improved procedures for each step of both fragments were developed by minimizing or eliminating the formation of byproducts that were isolated and characterized in Smith's synthesis.