3,5-bis(acetylamino)-2-(3-hydroxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)-1,4-naphthoquinone | 1200379-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,5-bis(acetylamino)-2-(3-hydroxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: N-[7-acetamido-6-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)-5,8-dioxonaphthalen-1-yl]acetamide
• CAS: 1200379-25-4
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₅
• 分子量: 354.362
• InChiKey: ISWJJTOIXRECHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(acetylamino)-2-(3-hydroxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)-1,4-naphthoquinone 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到8-acetylamino-2-isopropenylbenz[f]indole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Vicinal acetylenic derivatives of 2-amino-1,4-naphthoquinone as key precursors of heterocyclic quinones

  摘要：

  钯催化的3-乙酰氨基-2-溴-1,4-萘醌与原位制备的CuI炔化物之间的反应，生成了3-乙酰氨基-2-炔基-1,4-萘醌，这些产物随后被转化为苯并[f]吲哚-4,9-二酮和苯并[g]喹啉-5,10-二酮衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0084-8
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基萘-1,4-二酮 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硫酸 、 溴 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 3,5-bis(acetylamino)-2-(3-hydroxy-3-methylbut-1-yn-1-yl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Vicinal acetylenic derivatives of 2-amino-1,4-naphthoquinone as key precursors of heterocyclic quinones

  摘要：

  钯催化的3-乙酰氨基-2-溴-1,4-萘醌与原位制备的CuI炔化物之间的反应，生成了3-乙酰氨基-2-炔基-1,4-萘醌，这些产物随后被转化为苯并[f]吲哚-4,9-二酮和苯并[g]喹啉-5,10-二酮衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0084-8

文献信息

• Vicinal acetylenic derivatives of 2-amino-1,4-naphthoquinone as key precursors of heterocyclic quinones
  作者：M. S. Shvartsberg、E. A. Kolodina、N. I. Lebedeva、L. G. Fedenok

  DOI：10.1007/s11172-012-0084-8

  日期：2012.3

  The Pd-catalyzed reaction between 3-acetylamino-2-bromo-1,4-naphthoquinones and CuI acetylides prepared in situ gave 3-acetylamino-2-alkynyl-1,4-naphthoquinones, which were transformed into benz[f]indole-4,9-dione and benzo[g]quinoline-5,10-dione derivatives.

  钯催化的3-乙酰氨基-2-溴-1,4-萘醌与原位制备的CuI炔化物之间的反应，生成了3-乙酰氨基-2-炔基-1,4-萘醌，这些产物随后被转化为苯并[f]吲哚-4,9-二酮和苯并[g]喹啉-5,10-二酮衍生物。