1-((3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)-2-nitrobenzene | 847256-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)-2-nitrobenzene
• 英文别名: 2-(3-methyl-3-butenyloxy)-1-nitrobenzene；Zkakwjbbqhhodw-uhfffaoysa-；1-(3-methylbut-3-enoxy)-2-nitrobenzene
• CAS: 847256-40-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: ZKAKWJBBQHHODW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)-2-nitrobenzene 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到2-((3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  手性N，N配体通过顺序迁移和CO插入实现钯催化的对映选择性分子内Heck-Matsuda羰基化反应

  摘要：

  通过手性N，N配体实现了前所未有的对二氮杂鎓盐的对映选择性分子内Heck羰基化反应。该反应构成了第一个对映选择性的Heck羰基化反应，该过程通过迁移插入和随后的CO插入而进行。在温和且操作简单的反应条件下，以良好至高收率和高达98：2的对映体比例获得了富含对映体的官能化二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201805831
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-1-醇 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 1-((3-methylbut-3-en-1-yl)oxy)-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过瞬态氧鎓中间体进行烯烃 1,3-二氟化

  摘要：

  我们报道了高烯丙基（芳基）醚的非对映选择性高价碘介导的 1,3-二氟化。该转化通过瞬时形成的氧鎓中间体进行，该中间体被氟化物打开以重新排列烷基链。该协议具有可扩展性，可容忍烯基链上的各种官能团和取代。机理研究揭示了反应选择性的关键见解。

  DOI：

  10.1002/anie.202404666

文献信息

• Tetrahydro-1,5-benzoxazepines and tetrahydro-1<i>H</i>-1,5-benzodiazepines by a tandem reduction-reductive amination reaction
  作者：Richard A. Bunce、Christopher L. Smith、Jason R. Lewis

  DOI：10.1002/jhet.5570410617

  日期：2004.11

  A tandem reduction-reductive amination reaction has been applied to the synthesis of (±)-4-alkyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzoxazepines and (±)-4-alkyl-1-benzoyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepines. The nitro aldehydes and ketones required for 1,5-benzoxazepine ring closures were prepared by nucleophilic aromatic substitution of the alkoxides from several 3-buten-1-ol derivatives with 2-fluoro-1-nitrobenzene

  串联还原-还原胺化反应已用于合成（±）-4-烷基-2,3,4,5-四氢-1,5-苯并x氮平和（±）-4-烷基-1-苯甲酰基- 2,3,4,5-四氢-1 H -1,5-苯并二氮杂s。通过用2-氟-1-硝基苯将几种3-丁烯-1-醇衍生物中的醇盐进行亲核芳族取代，然后进行臭氧分解，可制备1，5-苯并x杂庚环闭环所需的硝基醛和酮。1,5-苯并二氮杂卓的前体是通过类似地添加N来制备的-（3-丁烯基）苯甲酰胺阴离子生成2-氟-1-硝基苯，然后进行臭氧分解。然后使用5％钯碳的甲醇溶液催化硝基羰基化合物的加氢反应，然后通过串联还原-还原胺化顺序得到目标杂环。色谱纯化后，高产率地分离出1，5-苯并x氮平。直接从氢化混合物中分离出固体形式的1,5-苯并二氮杂并在两个氮原子上具有不同的官能度。
• Chiral N,N Ligands Enabling Palladium-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Heck-Matsuda Carbonylation Reactions by Sequential Migratory and CO Insertions
  作者：Rafaela C. Carmona、Otto D. Köster、Carlos Roque Duarte Correia

  DOI：10.1002/anie.201805831

  日期：2018.9.10

  enantioselective intramolecular Heck carbonylation reactions of arenediazonium salts were enabled by a chiral N,N ligand. This reaction constitutes the first enantioselective Heck carbonylation that proceeds through migratory insertion followed by CO insertion. The enantioenriched functionalized dihydrobenzofurans were obtained in good to high yields and enantiomeric ratios of up to 98:2 under mild and operationally

  通过手性N，N配体实现了前所未有的对二氮杂鎓盐的对映选择性分子内Heck羰基化反应。该反应构成了第一个对映选择性的Heck羰基化反应，该过程通过迁移插入和随后的CO插入而进行。在温和且操作简单的反应条件下，以良好至高收率和高达98：2的对映体比例获得了富含对映体的官能化二氢苯并呋喃。
• 10.1002/anie.202404666
  作者：Dean, Alice C.、Randle, E. Harvey、Lacey, Andrew J. D.、Marczak Giorio, Guilherme A.、Doobary, Sayad、Cons, Benjamin D.、Lennox, Alastair J. J.

  DOI：10.1002/anie.202404666

  日期：——

  diastereoselective hypervalent iodine-mediated 1,3-difluorination of homoallylic (aryl) ethers. The transformation proceeds through a transiently formed oxonium intermediate that is opened by fluoride to rearrange an alkyl chain. The protocol is scalable and tolerates a variety of functional groups and substitution on the alkenyl chain. Mechanistic studies reveal key insights into the reaction selectivity.

  我们报道了高烯丙基（芳基）醚的非对映选择性高价碘介导的 1,3-二氟化。该转化通过瞬时形成的氧鎓中间体进行，该中间体被氟化物打开以重新排列烷基链。该协议具有可扩展性，可容忍烯基链上的各种官能团和取代。机理研究揭示了反应选择性的关键见解。

表征谱图