(2R,3S,4S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,4-dimethyl-5-triethylsilanyloxypentanal | 649755-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,4-dimethyl-5-triethylsilanyloxypentanal
• 英文别名: (2R,3S,4S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-5-triethylsilanyloxy-pentanal；3-O-[tert-Butyl(dimethyl)silyl]-2,4-dideoxy-2,4-dimethyl-5-O-(triethylsilyl)-L-arabinose；(2R,3S,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethyl-5-triethylsilyloxypentanal
• CAS: 649755-79-3
• 化学式: C₁₉H₄₂O₃Si₂
• 分子量: 374.712
• InChiKey: AERSEROMGBJXKP-OKZBNKHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,4-dimethyl-5-triethylsilanyloxypentanal 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Z)-(4S,5R,6S)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-iodo-4,6-dimethyl-7-triethylsilanyloxyhept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF DISCODERMOLIDE
  [FR] SYNTHESE DU DISCODERMOLIDE

  摘要：

  该发明涉及一种制备discodermolide的过程，用于制备制造discodermolide和discodermolide类似物的中间体，以及在过程中获得的中间体。其中，该过程通过式（IV）的四烯体进行。

  公开号：

  WO2004009574A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-3-[(tert-butyldimethylsilanyl)oxy]-5-hydroxy-2,4-dimethylpentanoic acid methoxymethyl amide 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 红铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.91h， 生成 (2R,3S,4S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,4-dimethyl-5-triethylsilanyloxypentanal
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of (+)-Discodermolide

  摘要：

  Herein, we report the formal synthesis of (+)-discodermolide (1), a promising anticancer agent of sponge origin, in 24 linear steps, with 35 steps in total. The route proceeds from lactone 2, a building block containing the common 1,2-anti-2,3-syn stereotriad found in each of the three subunits, methyl ketone 4 (C-1-C-6), vinyl iodide 7 (C-9--C-14), and iodide 8 (C-15-C-24) utilized for the construction of L The key fragment union was achieved by a Suzuki cross-coupling between 7 and 8.

  DOI：

  10.1021/op049807s

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF DISCODERMOLIDE<br/>[FR] SYNTHESE DU DISCODERMOLIDE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004009574A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The invention relates to a process for preparing discodermolide, for preparing intermediates for the manufacture of discodermolide and discodermolide analogues and to the intermediates obtained during the process. Wherein the process proceeds via a tetraene of formula (IV).

  该发明涉及一种制备discodermolide的过程，用于制备制造discodermolide和discodermolide类似物的中间体，以及在过程中获得的中间体。其中，该过程通过式（IV）的四烯体进行。
• A Formal Synthesis of (+)-Discodermolide
  作者：Olivier Loiseleur、Guido Koch、Jacques Cercus、Friedrich Schürch

  DOI：10.1021/op049807s

  日期：2005.5.1

  Herein, we report the formal synthesis of (+)-discodermolide (1), a promising anticancer agent of sponge origin, in 24 linear steps, with 35 steps in total. The route proceeds from lactone 2, a building block containing the common 1,2-anti-2,3-syn stereotriad found in each of the three subunits, methyl ketone 4 (C-1-C-6), vinyl iodide 7 (C-9--C-14), and iodide 8 (C-15-C-24) utilized for the construction of L The key fragment union was achieved by a Suzuki cross-coupling between 7 and 8.