diisopropyl 4-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-1,1-difluorobutylphosphonate | 1363335-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: diisopropyl 4-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-1,1-difluorobutylphosphonate
• 英文别名: 6-Chloro-9-[4-di(propan-2-yloxy)phosphoryl-4,4-difluorobutyl]purin-2-amine
• CAS: 1363335-56-1
• 化学式: C₁₅H₂₃ClF₂N₅O₃P
• 分子量: 425.803
• InChiKey: QWRRFHDJYZXEKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl 4-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-1,1-difluorobutylphosphonate 在 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 1,1-difluoro-4-(2-amino-6-hydroxy-9H-purin-9-yl)pentylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  氟膦酰化的核苷衍生物作为胸苷磷酸化酶多底物抑制剂的新系列。

  摘要：

  据报道，含有二氟甲基膦酸酯的新型潜在TPase抑制剂的合成具有磷酸盐模拟功能。这个新系列是由易于使用的氟化砌块分几步制备的。评价两个系列作为潜在抑制剂：线性系列和构象约束系列。这些多底物抑制剂的活性取决于在嘧啶环和膦酸酯官能团之间引入的间隔基的大小。从容易从炔丙基胸腺嘧啶和相应的叠氮化物获得的三唑基衍生物观察到最佳结果。

  DOI：

  10.1021/jm201694y
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl 1,1-difluoro-4-(p-toluenesulfonyloxy)butylphosphonate 、 2-氨基-6-氯嘌呤 在 四甲基胍 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以60%的产率得到diisopropyl 4-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)-1,1-difluorobutylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  氟膦酰化的核苷衍生物作为胸苷磷酸化酶多底物抑制剂的新系列。

  摘要：

  据报道，含有二氟甲基膦酸酯的新型潜在TPase抑制剂的合成具有磷酸盐模拟功能。这个新系列是由易于使用的氟化砌块分几步制备的。评价两个系列作为潜在抑制剂：线性系列和构象约束系列。这些多底物抑制剂的活性取决于在嘧啶环和膦酸酯官能团之间引入的间隔基的大小。从容易从炔丙基胸腺嘧啶和相应的叠氮化物获得的三唑基衍生物观察到最佳结果。

  DOI：

  10.1021/jm201694y

文献信息

• Fluorophosphonylated Nucleoside Derivatives as New Series of Thymidine Phosphorylase Multisubstrate Inhibitors
  作者：Sonia Amel Diab、Coralie De Schutter、Murielle Muzard、Richard Plantier-Royon、Emmanuel Pfund、Thierry Lequeux

  DOI：10.1021/jm201694y

  日期：2012.3.22

  The synthesis of new class of potential TPase inhibitors containing a difluoromethylphosphonate function as phosphate mimic is reported. This new series was prepared from a readily available fluorinated building block in few steps. Two series were evaluated as potential inhibitors: a linear series and a conformational constrained series. The activity of these multisubstrate inhibitors depends on the

  据报道，含有二氟甲基膦酸酯的新型潜在TPase抑制剂的合成具有磷酸盐模拟功能。这个新系列是由易于使用的氟化砌块分几步制备的。评价两个系列作为潜在抑制剂：线性系列和构象约束系列。这些多底物抑制剂的活性取决于在嘧啶环和膦酸酯官能团之间引入的间隔基的大小。从容易从炔丙基胸腺嘧啶和相应的叠氮化物获得的三唑基衍生物观察到最佳结果。