4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-fluorobenzoic acid | 1326229-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-fluorobenzoic acid
• 英文别名: Benzoic acid, 4-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-2-fluoro-；2-fluoro-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]benzoic acid
• CAS: 1326229-56-4
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO₄
• 分子量: 255.246
• InChiKey: UTVJFITUVRCJJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-fluorobenzoic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2'-fluoro-N10-formylfolic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于PET的叶酸¹8 F-标记的前体的合成

  摘要：

  放射性标记的叶酸衍生物具有通过正电子发射断层扫描（PET）和单光子发射计算机断层扫描（SPECT）靶向叶酸盐受体阳性肿瘤细胞进行无创诊断的潜力。我们报告的区域专一性合成ñ ² - （Ñ，Ñ -dimethylaminomethylene）-2'- nitrofolic酸二-叔丁基酯（13）和ñ ² - （Ñ，Ñ -dimethylaminomethylene） - ñ ¹0甲酰基-2' -硝基叶酸二甲酯（25），它们是用PET同位素1 8放射性标记叶酸的前体F.一种模块化的合成策略应用于：的Fmoc-和Boc-保护的4-氨基-2-硝基苯甲酸通过酰胺键以二-联叔丁基升谷氨酸盐和二甲基升-谷氨酸，分别以形成积木10和19。除去Fmoc和Boc后，将两种化合物都与6-（溴甲基）蝶呤氢溴酸盐偶联，得到粗制的2'-硝基叶酸二叔丁酯和2'-硝基叶酸二甲酯。在N个2'- nitrofolic酸二甲酯甲酰化后¹0和引入一个的Ñ，Ñ

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260247
• 作为产物：
  描述：

  [(1S)-2-(3,5-dichloro-1-oxido-pyridin-1-ium-4-yl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-(tert-butoxycarbonylamino)-2-fluoro-benzoate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-fluorobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYLETHYLPYRIDINE DERIVATIVES AS PDE4-INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYLÉTHYLPYRIDINE COMME INHIBITEURS DE PDE4

  摘要：

  这项发明涉及一种新型化合物，既是磷酸二酯酶4（PDE4）酶的抑制剂，又是肌胆碱M3受体拮抗剂，以及制备这种化合物的方法、含有它们的组合物和其治疗用途。

  公开号：

  WO2014086849A1

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.p.A

  公开号：US20140155428A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  Compounds of formula (I) defined herein are both inhibitors of the phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme and muscarinic M3 receptor antagonists and are useful for the prevention and/or treatment of a disease of the respiratory tract characterized by airway obstruction.

  本文定义的化合物（I）的化学式既是磷酸二酯酶4（PDE4）酶的抑制剂，又是肌力膜M3受体拮抗剂，可用于预防和/或治疗呼吸道疾病，其特征为气道阻塞。
• Compounds
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.p.A.

  公开号：US09090606B2

  公开（公告）日：2015-07-28

  Compounds of formula (I) defined herein are both inhibitors of the phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme and muscarinic M3 receptor antagonists and are useful for the prevention and/or treatment of a disease of the respiratory tract characterized by airway obstruction.

  本文所定义的化合物（I）的公式既是磷酸二酯酶4（PDE4）酶的抑制剂，也是肌动蛋白M3受体拮抗剂，可用于预防和/或治疗呼吸道疾病，其特征是气道阻塞。
• [EN] MOLECULES HAVING PESTICIDAL UTILITY AND INTERMEDIATES AND PROCESSES RELATED THERETO<br/>[FR] MOLÉCULES AYANT UNE UTILITÉ PESTICIDE, ET INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：CORTEVA AGRISCIENCE LLC

  公开号：WO2022204080A1

  公开（公告）日：2022-09-29

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (Formula One).

  本公开涉及对节肢动物门、软体动物门和线虫门中的害虫具有杀虫效用的分子领域，制造这种分子的过程，用于这种过程的中间体，含有这种分子的杀虫剂组合物，以及使用这种杀虫剂组合物对这种害虫进行处理的过程。这些杀虫剂组合物可以用作杀螨剂、杀虫剂、杀螨剂、杀软体动物剂和杀线虫剂等。本文披露了具有以下公式（公式一）的分子。
• 10.1021/acs.jmedchem.4c00598
  作者：Marvin, Christopher C.、Hobson, Adrian D.、McPherson, Michael J.、Hayes, Martin E.、Patel, Meena V.、Schmidt, Diana L.、Li, Tongmei、Randolph, John T.、Bischoff, Agnieszka K.、Fitzgibbons, Julia、Wang, Lu、Hernandez, Axel、Jia, Ying、Goess, Christian A.、Bryant, Shaughn H.、Mathieu, Suzanne L.、Xu, Jianwen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00598

  日期：——

  thioester-containing glucocorticoid receptor modulator (GRM) payload and the corresponding antibody–drug conjugate (ADC). Payload 6 was designed for rapid hepatic inactivation to minimize systemic exposure of nonconjugated GRM. Mouse PK indicated that 6 is cleared 10-fold more rapidly than a first-generation GRM payload, resulting in 10-fold lower exposure and 3-fold decrease in Cmax. The anti-mTNF conjugate ADC5

  我们描述了含硫酯的糖皮质激素受体调节剂（GRM）有效负载和相应的抗体药物偶联物（ADC）的发现。有效负载6设计用于快速肝灭活，以尽量减少非结合 GRM 的全身暴露。小鼠 PK 表明6 的清除速度比第一代 GRM 有效负载快 10 倍，导致暴露量降低 10 倍，Cmax 降低 3 倍。抗 mTNF 偶联物ADC5在剂量高达（含 100 mg/kg）时完全抑制小鼠接触性超敏反应中的炎症，对皮质酮（全身 GRM 效应的生物标志物）影响极小。 P1NP 的同时抑制表明可能被递送至参与骨重塑的细胞，这可能是 TNF 靶向或旁观者有效负载效应的结果。此外，在胶原蛋白诱导的关节炎小鼠模型中，连续 21 天服用 10 mg/kg 剂量后， ADC5完全抑制了炎症。抗 hTNF 缀合物的特性适合液体制剂，并且可以实现皮下给药。
• PHENYLETHYLPYRIDINE DERIVATIVES AS PDE4-INHIBITORS AND MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：EP2928879B1

  公开（公告）日：2018-02-28