[(2R,3R)-3-[(2R)-2-methyl-2-tri(propan-2-yl)silyloxypentyl]oxiran-2-yl]methanol | 904833-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(2R,3R)-3-[(2R)-2-methyl-2-tri(propan-2-yl)silyloxypentyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 904833-60-9
• 化学式: C₁₈H₃₈O₃Si
• 分子量: 330.583
• InChiKey: JPBLKOUSTGBHND-KZNAEPCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R)-3-[(2R)-2-methyl-2-tri(propan-2-yl)silyloxypentyl]oxiran-2-yl]methanol 在 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (2S,3R,5R)-2-ethenyl-5-methyl-5-propyloxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolides X和Y的四氢呋喃片段的新合成

  摘要：

  描述了海洋次生代谢物 amphidinolides X 和 Y 的四取代四氢呋喃片段的新合成。氧化手性季碳是通过不对称二羟基化以高对映选择性组装的，四氢呋喃环是通过酸催化的具有乙烯基部分的环氧化物的 5-内开环环化来构建的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-932487
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenoxy)-3-methyl-3-butene 在 palladium on activated charcoal 、 4 A molecular sieve 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-α 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.17h， 生成 [(2R,3R)-3-[(2R)-2-methyl-2-tri(propan-2-yl)silyloxypentyl]oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolides X和Y的四氢呋喃片段的新合成

  摘要：

  描述了海洋次生代谢物 amphidinolides X 和 Y 的四取代四氢呋喃片段的新合成。氧化手性季碳是通过不对称二羟基化以高对映选择性组装的，四氢呋喃环是通过酸催化的具有乙烯基部分的环氧化物的 5-内开环环化来构建的。

  DOI：

  10.1055/s-2006-932487

文献信息

• A New Synthesis of Tetrahydrofuran Fragment of Amphidinolides X and Y
  作者：Wei-Min Dai、Yile Chen、Jian Jin、Jinlong Wu

  DOI：10.1055/s-2006-932487

  日期：——

  A new synthesis of the tetrasubstituted tetrahydrofuran fragment of the marine secondary metabolites amphidinolides X and Y is described. The oxygenated chiral quaternary carbon was assembled by asymmetric dihydroxylation in high enantioselectivity and the tetrahydrofuran ring was constructed by an acid-catalyzed 5-endo ring-opening cyclization of the epoxide possessing a vinyl moiety.

  描述了海洋次生代谢物 amphidinolides X 和 Y 的四取代四氢呋喃片段的新合成。氧化手性季碳是通过不对称二羟基化以高对映选择性组装的，四氢呋喃环是通过酸催化的具有乙烯基部分的环氧化物的 5-内开环环化来构建的。