N-(t-butyloxycarbonyl)-2-chloro-1,1-dioxo-1-thia-7-azacyclododecane | 306774-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: N-(t-butyloxycarbonyl)-2-chloro-1,1-dioxo-1-thia-7-azacyclododecane
• 英文别名: Tert-butyl 2-chloro-1,1-dioxo-1lambda6-thia-7-azacyclododecane-7-carboxylate；tert-butyl 2-chloro-1,1-dioxo-1λ6-thia-7-azacyclododecane-7-carboxylate
• CAS: 306774-39-0
• 化学式: C₁₅H₂₈ClNO₄S
• 分子量: 353.911
• InChiKey: PLBQOUFUDVNCCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(t-butyloxycarbonyl)-2-chloro-1,1-dioxo-1-thia-7-azacyclododecane 在 盐酸 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 辛酸铑 、 2-叠氮丙二酸二甲酯 、 二苯基膦叠氮化物 、 potassium tert-butylate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 Manzamine C
  参考文献：
  名称：

  The use of the Ramberg–Bäcklund rearrangement for the formation of aza-macrocycles: a total synthesis of manzamine C

  摘要：

  A total synthesis of the marine alkaloid manzamine C has been accomplished. A Ramberg-Backlund reaction was used as a key step to construct the required azacycloundecene ring.

  DOI：

  10.1139/cjc-78-8-1060
• 作为产物：
  描述：

  N-(t-butyloxycarbonyl)-1-thia-7-azacyclododecane 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到N-(t-butyloxycarbonyl)-2-chloro-1,1-dioxo-1-thia-7-azacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  Use of the Ramberg−Bäcklund Rearrangement for the Synthesis of Medium and Large Heterocyclic Alkenes:  Stereoselective Olefin Formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo000407m

文献信息

• The use of the Ramberg–Bäcklund rearrangement for the formation of aza-macrocycles: a total synthesis of manzamine C
  作者：David I. MaGee、Ellen J. Beck

  DOI：10.1139/cjc-78-8-1060

  日期：——

  A total synthesis of the marine alkaloid manzamine C has been accomplished. A Ramberg-Backlund reaction was used as a key step to construct the required azacycloundecene ring.
• Use of the Ramberg−Bäcklund Rearrangement for the Synthesis of Medium and Large Heterocyclic Alkenes:  Stereoselective Olefin Formation
  作者：David I. MaGee、Ellen J. Beck

  DOI：10.1021/jo000407m

  日期：2000.12.1