(E)-methyl 4-(4-methoxyphenylimino)-4-phenylbut-2-enoate | 1357378-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 4-(4-methoxyphenylimino)-4-phenylbut-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-4-(4-methoxyphenyl)imino-4-phenylbut-2-enoate
• CAS: 1357378-09-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: DKWWQEZWXVITCU-CGTLUVFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸甲酯 在 (3R,5S)-5-(hydroxydip-tolylmethyl)-1-picolinoyl-pyrrolidin-3-yl pivalate 、 三氯硅烷 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpyrrolidin-2-one 、 (E)-methyl 4-(4-methoxyphenylimino)-4-phenylbut-2-enoate 、 (-)-methyl 4-[N-(4-methoxyphenyl)amino]-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  γ-亚氨基酯的高对映选择性路易斯碱有机催化氢化硅烷化

  摘要：

  在手性路易斯碱的促进下，γ-亚氨基酯与三氯硅烷的高度对映选择性氢化硅烷化顺利进行，以良好的产率（高达 96 %）提供各种光学活性 γ-氨基酯，在 –10 ° 时具有出色的对映选择性（高达 99 % ee） C 在 Cl2CHCl2 中。通过对底物进行合理修饰，成功减少了副反应。确定了 γ-氨基酯之一的绝对构型。最后，由两种γ-氨基酯合成了两种药学上有趣的对映体富集的γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101268

文献信息

• Highly Enantioselective Lewis Base Organocatalyzed Hydrosilylation of γ-Imino Esters
  作者：Zhou-Yang Xue、Li-Xin Liu、Yan Jiang、Wei-Cheng Yuan、Xiao-Mei Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201101268

  日期：2012.1

  Highly enantioselective hydrosilylation of γ-imino esters with trichlorosilane promoted by a chiral Lewis base proceeded smoothly to provide various optically active γ-amino esters in good yields (up to 96 %) with excellent enantioselectivities (up to 99 % ee) at –10 °C in Cl2CHCHCl2. The side reactions were successfully reduced by rational modification of the substrate. The absolute configuration

  在手性路易斯碱的促进下，γ-亚氨基酯与三氯硅烷的高度对映选择性氢化硅烷化顺利进行，以良好的产率（高达 96 %）提供各种光学活性 γ-氨基酯，在 –10 ° 时具有出色的对映选择性（高达 99 % ee） C 在 Cl2CHCl2 中。通过对底物进行合理修饰，成功减少了副反应。确定了 γ-氨基酯之一的绝对构型。最后，由两种γ-氨基酯合成了两种药学上有趣的对映体富集的γ-内酰胺。