Triethyl 3-(2-aminopurin-9-yl)propane-1,1,1-tricarboxylate | 122497-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: Triethyl 3-(2-aminopurin-9-yl)propane-1,1,1-tricarboxylate
• CAS: 122497-19-2
• 化学式: C₁₇H₂₃N₅O₆
• 分子量: 393.4
• InChiKey: BARQYUANLMXPKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triethyl 3-(2-aminopurin-9-yl)propane-1,1,1-tricarboxylate 在 乙醇 、 sodium 作用下， 反应 1.0h， 以78%的产率得到diethyl 2-<2-(2-aminopurin-9-yl)ethyl>malonate
  参考文献：
  名称：

  A Direct Approach to the Synthesis of Famciclovir and Penciclovir

  摘要：

  Reaction of 2-amino-6-chloropurine with triethyl 3-bromopropane-1,1,1-tricarboxylate followed by decarbethoxylation/transesterification of the unpurified product was the key sequence in synthesising both the anti-herpesvirus agent penciclovir and its oral form famciclovir in three isolated steps.

  DOI：

  10.1080/07328319608002029
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Triethyl 3-(2-aminopurin-9-yl)propane-1,1,1-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Direct Approach to the Synthesis of Famciclovir and Penciclovir

  摘要：

  Reaction of 2-amino-6-chloropurine with triethyl 3-bromopropane-1,1,1-tricarboxylate followed by decarbethoxylation/transesterification of the unpurified product was the key sequence in synthesising both the anti-herpesvirus agent penciclovir and its oral form famciclovir in three isolated steps.

  DOI：

  10.1080/07328319608002029

文献信息

• Purine compounds and their preparation
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0302644A2

  公开（公告）日：1989-02-08

  A process for preparing pharmaceutically active compounds of formula (A): wherein X is hydrogen, hydroxy, chloro, C1 -6 alkoxy or phenyl C1 -6 alkoxy; and Ra and Rb are hydrogen, or acyl or phosphate derivatives thereof, which process comprises the preparation of an intermediate of formula (I): wherein R1 is C, -6 alkyl, or phenyl C1-6 alkyl in which the phenyl group is optionally substituted; R2 is hydrogen, hydroxy, chlorine, C1-6 alkoxy, phenyl C1-6 alkoxy or amino; and R3 is halogen, C1-6 alkylthio, C1-6 alkylsulphonyl, azido, an amino group or a protected amino group, via the reaction of a compound of formula (II): wherein R2 and R3 are as defined for formula (1) with: (a), a compound of formula (III): wherein R4 and R5 are independently hydrogen, C1-6 alkyl, or phenyl, or R4 and R5 together are C5-7 cycloalkyl, to give a compound of formula (IV): or (b), a compound of formula (V):

  一种制备具有药用活性的式(A)化合物的工艺： 其中 X 是氢、羟基、氯、C1 -6 烷氧基或苯基 C1 -6 烷氧基；Ra 和 Rb 是氢、酰基或其磷酸衍生物，该工艺包括制备式 (I) 的中间体： 其中 R1 是 C，-6 烷基或苯基 C1-6烷基，其中苯基是任选取代的；R2 是氢、羟基、氯、C1-6 烷氧基、苯基 C1-6 烷氧基或氨基；R3 是卤素、C1-6 烷硫基、C1-6 烷磺酰基、叠氮基、氨基或受保护的氨基，通过与式 (II) 的化合物反应制备： 其中 R2 和 R3 如式 (1) 所定义，与下列物质反应： (a) 式 (III) 的化合物： 其中 R4 和 R5 独立地为氢、C1-6 烷基或苯基，或 R4 和 R5 合在一起为 C5-7 环烷基，得到式（IV）化合物： 或 (b) 式 (V) 的化合物：
• Process for the preparation of purine derivatives
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0352953B1

  公开（公告）日：2001-01-03
• US5017701A
  申请人：——

  公开号：US5017701A

  公开（公告）日：1991-05-21
• US5175288A
  申请人：——

  公开号：US5175288A

  公开（公告）日：1992-12-29
• US7355043B2
  申请人：——

  公开号：US7355043B2

  公开（公告）日：2008-04-08