1-tosyl-4,4-dimethyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1422186-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosyl-4,4-dimethyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 6-Methoxy-4,4-dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydroquinoline；6-methoxy-4,4-dimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3-dihydroquinoline
• CAS: 1422186-28-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃S
• 分子量: 345.463
• InChiKey: VRYSTLSTFCTBEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 [Co(N,N'-bis(3.5-di-t-butylsalicylidene)1,3-propanediamine(-2H))] 、 1-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲烷磺酸盐 作用下， 反应 20.0h， 以80%的产率得到1-tosyl-4,4-dimethyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的共催化加氢芳基化

  摘要：

  报道了使用Co（salen）配合物，N-氟吡啶鎓盐和二硅氧烷试剂对未活化烯烃的温和，通用，可扩展和官能团耐受的分子内氢芳基化反应。该方法在室温下进行，由单，1，1-或反-1,2-二和三取代的烯烃制得六元苯并环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01662

文献信息

• Tetrahydroquinolines by Lewis Acid-promoted Friedel-Crafts Cyclizations
  作者：Richard A. Bunce、Nicholas R. Cain、John G. Cooper

  DOI：10.1080/00304948.2013.743420

  日期：2013.1

  optimum reagent for cyclization was dependent on both the nature and location of the substituent group on the aromatic ring. The required tetrahydroquinoline precursors were prepared in three steps from substituted anilines using a strategy that overlaps with a previous synthesis of 4-aminoquinolines reported by Johnson and co-workers.8 Conjugate addition of anilines 1 to methyl acrylate gave the 3-anilinopropionate

  最近的两个项目描述了使用酸促进的 Friedel-Crafts 环化制备 1,1-二甲基-1,2,3,4-四氢萘 1 和 4,4-二甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉 2 的方法。我们对这两种环系统都感兴趣，用于合成具有潜在生物活性的结构。目前的工作探索了该策略的进一步用途，用于合成在 C4 处带有 gem-二甲基取代基的四氢​​喹啉。这种四氢喹啉已显示出作为过氧化物酶体增殖物激活受体激动剂的活性，因此具有治疗 2 型糖尿病的潜力。 3-5 使用二氯甲烷中的 FeCl3·6H2O、苯中的 2,6,7 AlCl3 和 Amberlyst-在母底物 4a 上进行苯 1 中的 15 R ©，以确定最佳的闭环方案。在当前系列中，由于醇侧链相对容易丢失以得到 N-芳基-对甲苯磺酰胺 6，环化变得复杂。与我们之前报道的四氢异喹啉相比，这种侧链降解导致四氢喹啉的产率略低。2 事实上，它是发现环化的最佳试剂
• Friedel–Crafts cyclization of tertiary alcohols using bismuth(III) triflate
  作者：Baskar Nammalwar、Richard A. Bunce

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.026

  日期：2013.8

  Bismuth(III) triflate [Bi(OTf)(3)] has been developed as an efficient and mild catalyst for intramolecular Friedel-Crafts cyclizations of tertiary alcohols to prepare disubstituted tetrahydronapthalenes, chromans, thiochromans, tetrahydroquinolines, and tetrahydroiso-quinolines. The method represents a unified strategy to synthesize a variety of ring systems from tertiary alcohols using a common Lewis acid. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Co-Catalyzed Hydroarylation of Unactivated Olefins
  作者：Hiroki Shigehisa、Takuya Ano、Hiroshi Honma、Kousuke Ebisawa、Kou Hiroya

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01662

  日期：2016.8.5

  and functional group tolerant intramolecular hydroarylation of unactivated olefins using a Co(salen) complex, a N-fluoropyridinium salt, and a disiloxane reagent was reported. This method, which was carried out at room temperature, afforded six-membered benzocyclic compounds from mono-, 1,1- or trans-1,2-di, and trisubstituted olefins.

  报道了使用Co（salen）配合物，N-氟吡啶鎓盐和二硅氧烷试剂对未活化烯烃的温和，通用，可扩展和官能团耐受的分子内氢芳基化反应。该方法在室温下进行，由单，1，1-或反-1,2-二和三取代的烯烃制得六元苯并环化合物。