6-phenyl-[1,1']-binaphthalenyl-2,2'-diol | 916587-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-phenyl-[1,1']-binaphthalenyl-2,2'-diol
• 英文别名: 1-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)-6-phenylnaphthalen-2-ol
• CAS: 916587-99-0
• 化学式: C₂₆H₁₈O₂
• 分子量: 362.428
• InChiKey: VXCLPNWURCGAKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-[1,1']-binaphthalenyl-2,2'-diol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以76 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ru(II) 催化的去甲酰化 C-C 活化和卡宾插入：促进不对称联芳二醇和杂联芳氨基醇的多样性导向合成

  摘要：

  虽然 1,1'-联芳基二醇和氨基醇是特殊的支架，但它们具有不对称取代模式的简化催化合成仍然是一项艰巨的挑战。在此，我们描述了通过邻羟基芳香醛与多种环状重氮化合物的去酰基偶联，钌(II)催化合成不对称1,1'-联芳基-2,2'-二醇。该方案操作简单且可扩展，涉及有趣的 C-C 键激活和卡宾插入级联，以非常高的产率和区域选择性生产一系列多种功能化的联芳二醇。该方法还适用于获取带有吲哚基序的杂联芳基氨基醇，适用于具有挑战性的2倍C-C活化，从而产生有价值的四羟基双联芳基，并保留了药剂的位点选择性修饰的功效。还进行了 DFT 研究来说明这种催化循环的复杂性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c02889
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-bromo-2,2'-bismethoxymethoxy-1,1'-binaphthyl 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-phenyl-[1,1']-binaphthalenyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的（R）-6-芳基酚的轻松合成

  摘要：

  这项工作报道了从对映体（R）-2,2'-羟基-1,1'开始制备对映体纯的6-芳基-2,2'-二羟基-1,1'-联萘衍生物的简便方法萘联萘[（R）-1 ]通过溴化，水解和铃木交叉偶联反应。这种新颖的合成方法具有区域选择性高，操作简单，反应条件温和，收率高（高达73％）的特点。另一方面，我们合成了目标未知化合物，其通过IR，1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析证实。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100679

文献信息

• Synthesis of structurally diversified BINOLs and NOBINs via palladium-catalyzed C-H arylation with diazoquinones
  作者：Ji-Wei Zhang、Fei Jiang、Ye-Hui Chen、Shao-Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1007/s11426-021-1003-9

  日期：2021.9

  efficiently constructed with sole 1-DNQs as arylation reagents under one set of reaction conditions. The judicious selection of palladium catalytic system plays a pivotal role in the excellent selectivities. This transformation accommodated fairly broad substrate generality for both 2-naphthol and N-Boc-2-naphthylamine and afforded the structurally diversified BINOLs and NOBIN derivatives in high efficiency

  在一组反应条件下，使用唯一的 1-DNQ 作为芳基化试剂有效地构建了特权联芳基框架 BINOL 和 NOBIN。钯催化体系的明智选择对优异的选择性起着关键作用。这种转变为 2-萘酚和N提供了相当广泛的底物通用性-Boc-2-萘胺并高效地提供了结构多样化的BINOLs和NOBIN衍生物。值得注意的是，在常规钯催化反应中无法存活的溴取代基与这组条件非常兼容，为进一步丰富 BINOL 和 NOBIN 库提供了有效的手段。对该反应的不对称变体也进行了初步尝试，用于 BINOLs 合成的比例高达 80:20。
• Photoarylation of Alkenes and Heteroaromatics by Dibromo-BINOLs in Aqueous Solution
  作者：Daniela Verga、Filippo Doria、Luca Pretali、Mauro Freccero

  DOI：10.1021/jo100349h

  日期：2010.5.21

  2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl) under mild basic conditions and its methyl and triisopropylsilyl ethers has been investigated in neat and aqueous acetonitrile through product distribution analysis and laser flash photolysis. Arylation and alkylation have been successfully achieved in the presence of allyltrimethylsilane, ethyl vinyl ether, pyrrole, pyridine, thiophene, benzene, and indole. Such a photoreactivity

  通过产物分布分析，研究了6,6'-二溴-BINOL（BINOL = 2,2'-二羟基-1,1'-联萘）在温和的碱性条件下及其甲基和三异丙基甲硅烷基醚在纯乙腈和水性乙腈中的光化学性质。和激光闪光光解。在烯丙基三甲基硅烷，乙基乙烯基醚，吡咯，吡啶，噻吩，苯和吲哚的存在下已成功实现了丙烯酸化和烷基化。这种光反应性提供了针对单取代和双取代的6-芳基/烷基BINOL的无金属和保护基的合成方案，因为在光活化过程中保持了BINOL手性。
• C–O Coupling/[4+2] Cycloaddition Tandem Reactions via Oxidative Dearomatization of BINOLs: Access to Bridged Polycyclic Compounds
  作者：Hao Liu、Zi-Rong Gong、Meng-Ling Lin、Wen Luo、Yan-Jun Xu、Lin Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02817

  日期：2023.3.17

  coupling, dearomatization, and [4+2] cycloaddition of BINOL units have been well developed in a one-pot approach with maleimide derivatives as the dienophiles. This tandem catalytic system generates a variety of functionalized bridged polycyclic products in a step-economical manner, which greatly enriches the modification methods and strategies for the BINOL skeletons.

  BINOL 单元的分子内 C-H 活化/C-O 偶联、脱芳构化和 [4+2] 环加成已在马来酰亚胺衍生物作为亲二烯体的一锅法中得到很好的发展。该串联催化体系以经济的方式生成多种功能化的桥接多环产物，极大地丰富了BINOL骨架的修饰方法和策略。
• A Facile Synthesis of Enantiomerically Pure (R)-6-Arylbinols
  作者：Wenling Wang、Yuhua Long、Zhifu Zou、Dingqiao Yang

  DOI：10.1002/cjoc.201100679

  日期：2012.5

  This work reported a convenient method for the preparation of enantiomerically pure 6‐aryl‐2,2′‐dihydroxy‐1,1′‐binaphthyl derivatives starting from the commercially available (R)‐2,2′‐hydroxy‐1,1′‐binaphthyl [(R)‐1] via bromination, hydrolysis and Suzuki cross coupling reaction. This novel synthetic method was characterized with high regioselectivity, simple operation, mild reaction conditions, and

  这项工作报道了从对映体（R）-2,2'-羟基-1,1'开始制备对映体纯的6-芳基-2,2'-二羟基-1,1'-联萘衍生物的简便方法萘联萘[（R）-1 ]通过溴化，水解和铃木交叉偶联反应。这种新颖的合成方法具有区域选择性高，操作简单，反应条件温和，收率高（高达73％）的特点。另一方面，我们合成了目标未知化合物，其通过IR，1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析证实。
• 10.1021/acscatal.4c02889
  作者：Giri, Chandan Kumar、Singh, Tejender、Mondal, Sudeshna、Ghosh, Soumya、Baidya, Mahiuddin

  DOI：10.1021/acscatal.4c02889

  日期：——

  While 1,1′-biaryl diols and amino alcohols are privileged scaffolds, their streamlined catalytic synthesis with unsymmetrical substitution patterns remains a daunting challenge. Herein, we describe a ruthenium(II)-catalyzed synthesis of unsymmetrical 1,1′-biaryl-2,2′-diols via deformylative coupling of ortho-hydroxy aromatic aldehydes with diverse cyclic diazo compounds. The protocol is operationally

  虽然 1,1'-联芳基二醇和氨基醇是特殊的支架，但它们具有不对称取代模式的简化催化合成仍然是一项艰巨的挑战。在此，我们描述了通过邻羟基芳香醛与多种环状重氮化合物的去酰基偶联，钌(II)催化合成不对称1,1'-联芳基-2,2'-二醇。该方案操作简单且可扩展，涉及有趣的 C-C 键激活和卡宾插入级联，以非常高的产率和区域选择性生产一系列多种功能化的联芳二醇。该方法还适用于获取带有吲哚基序的杂联芳基氨基醇，适用于具有挑战性的2倍C-C活化，从而产生有价值的四羟基双联芳基，并保留了药剂的位点选择性修饰的功效。还进行了 DFT 研究来说明这种催化循环的复杂性。