(1S,5S,6R,7S)-1-hydroxy-7-nitro-6-phenylbicyclo[3.2.1]octan-8-one | 1228600-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,5S,6R,7S)-1-hydroxy-7-nitro-6-phenylbicyclo[3.2.1]octan-8-one
• CAS: 1228600-04-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: BEPHVZCOHQEDBA-MNXVOIDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 1,2-环己二酮 在 nickel diacetate 、 三乙胺 、 (R,R)-N,N'-bis(4-bromobenzyl)cyclohexane-1,2-diamine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-hydroxy-7-nitro-6-phenylbicyclo[3.2.1]octan-8-one 、 (1S,5S,6R,7S)-1-hydroxy-7-nitro-6-phenylbicyclo[3.2.1]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  新的方法制备双环辛烷衍生物用于通过由手性二胺-镍（OAC）催化对映选择性级联反应2复杂†

  摘要：

  由对映体纯组装而成的高效催化剂体系 二氨基环己烷Ni（OAc）2首次用于催化各种二酮和取代的硝基烯烃的级联Michael-Henry反应。制备了具有四个立体生成中心的一系列多官能化双环[3.2.1]辛烷衍生物，它们具有极高的对映选择性（高达> 99％ee）和非对映选择性（高达50：1 dr），并具有高收率。另外，通过该手性二胺-Ni（OAc）2催化剂体系，可以防止导致立体选择性降低的碱诱导的差向异构化。

  DOI：

  10.1039/c2ob25135c

文献信息

• Asymmetric domino Michael–Henry reaction of 1,2-diones with nitroolefins catalyzed by a chiral bisoxazolidine–Ni(acac)2 complex
  作者：Qian Liang、Junpeng He、Bukuo Ni

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.06.011

  日期：2014.8
• New approach to the preparation of bicyclo octane derivatives via the enantioselective cascade reaction catalyzed by chiral diamine-Ni(OAc)2 complex
  作者：Wenyi Li、Xiaodong Liu、Zhifeng Mao、Qiao Chen、Rui Wang

  DOI：10.1039/c2ob25135c

  日期：——

  efficient catalyst system assembled from enantiomerically pure diaminocyclohexane and Ni(OAc)2 is, for the first time, used to catalyze the cascade Michael–Henry reaction of various diones and substituted nitroalkenes. A series of polyfunctionalized bicyclo[3.2.1]octane derivatives containing four stereogenic centers are prepared with excellent enantioselectivities (up to >99% ee) and diastereoselectivities

  由对映体纯组装而成的高效催化剂体系 二氨基环己烷Ni（OAc）2首次用于催化各种二酮和取代的硝基烯烃的级联Michael-Henry反应。制备了具有四个立体生成中心的一系列多官能化双环[3.2.1]辛烷衍生物，它们具有极高的对映选择性（高达> 99％ee）和非对映选择性（高达50：1 dr），并具有高收率。另外，通过该手性二胺-Ni（OAc）2催化剂体系，可以防止导致立体选择性降低的碱诱导的差向异构化。