(2S,3S,8S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dimethoxy-8-phenyloctanal | 162189-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,8S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dimethoxy-8-phenyloctanal
• CAS: 162189-46-0
• 化学式: C₂₂H₃₈O₄Si
• 分子量: 394.627
• InChiKey: WWIUKMHVXLFXGL-PCCBWWKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,8S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dimethoxy-8-phenyloctanal 生成 [(2R,3R,4S,5S,6S)-2,4-Dihydroxy-6-((E)-(1S,4R,5S,10S)-10-hydroxy-4,5-dimethoxy-1-methyl-10-phenyl-dec-2-enyl)-3-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Abel, Stephan; Faber, Dominik; Hueter, Ottmar, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 23/24, p. 2522 - 2523

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-pyranoside 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S,8S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dimethoxy-8-phenyloctanal
  参考文献：
  名称：

  Abel, Stephan; Faber, Dominik; Hueter, Ottmar, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 23/24, p. 2522 - 2523

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Soraphen A1α
  作者：Stephan Abel、Dominik Faber、Ottmar Hüter、Bernd Giese

  DOI：10.1055/s-1999-3671

  日期：——

  The convergent synthesis of macrolide soraphen A1α is described starting from glucose (western part) and mannose (eastern part). Mannose was converted into a 2-deoxyribohexapyranoside that could be methylated and reduced stereoselectively. Chain elongation at C-6 was carried out by stereoselective addition of a magnesium acetylide. The two fragments (western and eastern) were assembled by a Julia olefination followed by macrolactonization. The introduction of the methyl group at C-2 of norsoraphen occurred stereoselectively for thermodynamic reasons.

  描述了大环抗生素索拉芬A1α的收敛合成，起始于葡萄糖（西部部分）和甘露糖（东部部分）。甘露糖被转化为2-脱氧核糖六聚糖，可以进行甲基化和立体选择性还原。通过立体选择性添加镁乙炔在C-6进行链延伸。这两个片段（西部和东部）通过朱莉醇化反应结合，随后进行大环内酯化。在反应中，由于热力学原因，甲基团在诺索拉芬的C-2位引入是立体选择性的。