9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(R)-[chloro-[(4-nitrophenyl)methoxy]phosphoryl]-cyclohexylmethyl]carbamate | 159830-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(R)-[chloro-[(4-nitrophenyl)methoxy]phosphoryl]-cyclohexylmethyl]carbamate
• CAS: 159830-25-8
• 化学式: C₂₉H₃₀ClN₂O₆P
• 分子量: 568.994
• InChiKey: BNFFECGKEBYWOH-RRZXGEHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(R)-[chloro-[(4-nitrophenyl)methoxy]phosphoryl]-cyclohexylmethyl]carbamate 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(R)-[4-acetamidobutoxy-[(4-nitrophenyl)methoxy]phosphoryl]-cyclohexylmethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  膦酸二酯和膦酰胺合成。31P NMR 光谱反应坐标分析：焦膦酸酐和高反应性膦酰铵盐的鉴定1

  摘要：

  从相应的膦酸酯单酯制备了一系列膦酰氯，并使用 31 P NMR 光谱研究了它们与醇、胺和双亲核试剂 4-氨基丁-1-醇的反应。在通过加入亚硫酰氯或草酰氯将膦酸单酯转化为膦酰氯时，发现焦膦酸酐很容易作为副产物形成。酸酐很容易与醇反应，但比相应的膦酰氯反应更慢，而且与胺反应也很缓慢，如果有的话。因此，在制备膦酰胺时，必须抑制酸酐的形成。这是在将单酯添加到氯化剂中时完成的。不受阻碍的膦酰氯主要与 4-氨基丁-1-醇的氨基官能团反应以提供膦酰胺，而空间位阻的膦酰氯表现出对 O 偶联的偏好。该结果表明在 P−O b 期间获得的能量...

  DOI：

  10.1021/ja962465o
• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(R)-[chloro-[(4-nitrophenyl)methoxy]phosphoryl]-cyclohexylmethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过催化抗体形成肽键：新型膦酸二酯半抗原的合成

  摘要：

  膦酸二酯2是最近被用来诱导能够催化肽键形成的第一个单克隆催化抗体的半抗原，它是通过精心制备规模化的α-氨基膦酸酯4合成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85022-4

文献信息

• Phosphonate Diester and Phosphonamide Synthesis. Reaction Coordinate Analysis by ³¹P NMR Spectroscopy:  Identification of Pyrophosphonate Anhydrides and Highly Reactive Phosphonylammonium Salts¹
  作者：Ralph Hirschmann、Kraig M. Yager、Carol M. Taylor、Jason Witherington、Paul A. Sprengeler、Barton W. Phillips、William Moore、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ja962465o

  日期：1997.9.1

  A series of phosphonochloridates was prepared from the corresponding phosphonate monoesters, and their reactions with alcohols, amines, and the bisnucleophile 4-aminobutan-1-ol have been investigated using 31P NMR spectroscopy. In the conversion of phosphonate monoesters to phosphonochloridates via the addition of thionyl chloride or oxalyl chloride, pyrophosphonate anhydrides were found to be formed

  从相应的膦酸酯单酯制备了一系列膦酰氯，并使用 31 P NMR 光谱研究了它们与醇、胺和双亲核试剂 4-氨基丁-1-醇的反应。在通过加入亚硫酰氯或草酰氯将膦酸单酯转化为膦酰氯时，发现焦膦酸酐很容易作为副产物形成。酸酐很容易与醇反应，但比相应的膦酰氯反应更慢，而且与胺反应也很缓慢，如果有的话。因此，在制备膦酰胺时，必须抑制酸酐的形成。这是在将单酯添加到氯化剂中时完成的。不受阻碍的膦酰氯主要与 4-氨基丁-1-醇的氨基官能团反应以提供膦酰胺，而空间位阻的膦酰氯表现出对 O 偶联的偏好。该结果表明在 P−O b 期间获得的能量...
• Peptide bond formation via catalytic antibodies: Synthesis of a novel phosphonate diester hapten
  作者：Amos B. Smith、Carol M. Taylor、Stephen J. Benkovic、Ralph Hirschmann

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85022-4

  日期：1994.9

  Phosphonate diester 2, a hapten recently employed to induce the first monoclonal catalytic antibodies capable of catalyzing peptide bond formation, was synthesized via elaboration of scalemic α-amino phosphonate 4.

  膦酸二酯2是最近被用来诱导能够催化肽键形成的第一个单克隆催化抗体的半抗原，它是通过精心制备规模化的α-氨基膦酸酯4合成的。