methyl 6-ethyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-5-pyrimidinecarboxylate | 103311-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl 6-ethyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-5-pyrimidinecarboxylate
• 英文别名: Methyl 4-ethyl-6-(3-nitrophenyl)-2-phenylpyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 103311-82-6
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₄
• 分子量: 363.373
• InChiKey: WJEHESGYJCURQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-ethyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-5-pyrimidinecarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以70.3%的产率得到6-ethyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-5-pyrimidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. II. Novel 4-Arylpyrimidine Derivatives with Anti-anoxic and Anti-lipid Peroxidation Activities. (2).

  摘要：

  在寻找具有抗缺氧(AA)和抗脂质过氧化(ALP)活性的脑保护剂的过程中，合成并测试了一系列4-芳基嘧啶，这些嘧啶核的C-5位上带有氨基基团，以评估其AA和ALP活性。其中，6-甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-羰基)-4-(3-硝基苯基)-2-苯基嘧啶(41，FK360)在两项测试中以及在大鼠由花生四烯酸引起的脑水肿中表现最为有效。此外，还讨论了这一系列化合物在AA活性方面的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2423
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3-nitrophenylmethylene)-3-oxopentanoate 在 manganese(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 正丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 6-ethyl-4-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-5-pyrimidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Cerebral Protective Agents. II. Novel 4-Arylpyrimidine Derivatives with Anti-anoxic and Anti-lipid Peroxidation Activities. (2).

  摘要：

  在寻找具有抗缺氧(AA)和抗脂质过氧化(ALP)活性的脑保护剂的过程中，合成并测试了一系列4-芳基嘧啶，这些嘧啶核的C-5位上带有氨基基团，以评估其AA和ALP活性。其中，6-甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-羰基)-4-(3-硝基苯基)-2-苯基嘧啶(41，FK360)在两项测试中以及在大鼠由花生四烯酸引起的脑水肿中表现最为有效。此外，还讨论了这一系列化合物在AA活性方面的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2423

文献信息

• Studies on Cerebral Protective Agents. III. Novel 4-Arylpyrimidine Derivatives with Anti-anoxic and Anti-lipid Peroxidation Activities. 3.
  作者：Atsushi KUNO、Kiyotaka KATSUTA、Hiroyoshi SAKAI、Mitsuru OHKUBO、Yoshie SUGIYAMA、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.41.139

  日期：——

  derivatives, bearing an amino moiety in the C-5 or C-6 position of the pyrimidine ring, were synthesized and tested for anti-anoxic (AA) activity in mice. Among them, 6,7-dihydro-6-[2-(dimethylamino)-ethyl]-4-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-5H- pyrrolo[3,4-d]pyrimidine-5-one (2a, FR 75469) and 6-methyl-5-(4-methyl-piperazin-1-ylmethyl)-4-(3-nitrophenyl) - 2-phenylpyrimidine (4c, FR 72707) had comparable potency 10-100

  合成了在嘧啶环的C-5或C-6位置带有氨基部分的新型4-芳基嘧啶衍生物，并测试了其在小鼠中的抗缺氧（AA）活性。其中，6,7-二氢-6- [2-（二甲基氨基）-乙基] -4-（3-硝基苯基）-2-苯基-5H-吡咯并[3,4-d]嘧啶-5-酮（2a ，FR 75469）和6-甲基-5-（4-甲基-哌嗪-1-基甲基）-4-（3-硝基苯基）-2-苯基嘧啶（4c，FR 72707）的效价为10-100 mg / kg， ip和po）改为6-甲基-5-（4-甲基哌嗪-1-基羰基）-4-（3-硝基苯基）-2-苯基嘧啶（FK 360）。这些对大鼠的抗脂质过氧化（ALP）测定和花生四烯酸盐诱发的脑水肿也有效。讨论了有关该系列化合物的AA活性的构效关系。
• New pyrimidine derivatives, processes for preparation thereof and composition containing the same
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0169712B1

  公开（公告）日：1990-12-12
• US4698340A
  申请人：——

  公开号：US4698340A

  公开（公告）日：1987-10-06
• Studies on Cerebral Protective Agents. II. Novel 4-Arylpyrimidine Derivatives with Anti-anoxic and Anti-lipid Peroxidation Activities. (2).
  作者：Atsushi KUNO、Yoshie SUGIYAMA、Kiyotaka KATSUTA、Hiroyoshi SAKAI、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.40.2423

  日期：——

  In a search for were cerebral protective agents with anti-anoxic (AA) and anti-lipid peroxidation (ALP) activities, a series of 4-arylpyrimidines, bearing an amino moiety in the C-5 position of the pyrimidine nucleus, was synthesized and tested for AA and ALP activities. Among them, 6-methyl-5-(4-methylpiperazin-1-ylcarbonyl)-4-(3-nitrophenyl)-2-phenylprimidine (41, FK360) was most effective on both assays and on arachidonate-induced cerebral edema in rats.Structure-acivity relationships in regard to AA activity of this series of compounds are also discussed.

  在寻找具有抗缺氧(AA)和抗脂质过氧化(ALP)活性的脑保护剂的过程中，合成并测试了一系列4-芳基嘧啶，这些嘧啶核的C-5位上带有氨基基团，以评估其AA和ALP活性。其中，6-甲基-5-(4-甲基哌嗪-1-羰基)-4-(3-硝基苯基)-2-苯基嘧啶(41，FK360)在两项测试中以及在大鼠由花生四烯酸引起的脑水肿中表现最为有效。此外，还讨论了这一系列化合物在AA活性方面的构效关系。