1-benzylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dithione | 91091-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-benzylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dithione
• 英文别名: 1-Benzyl-2,4-dithio-uracil；1-benzyl-1H-pyrimidine-2,4-dithione；1-Benzylpyrimidine-2,4-dithione
• CAS: 91091-08-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂S₂
• 分子量: 234.346
• InChiKey: BUWMXFRGSMKHIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4-(methylsulfanyl)pyrimidine-2(1H)-thione 在 硫化氢 作用下， 以 吡啶 、 三乙胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到1-benzylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dithione
  参考文献：
  名称：

  直接的嘧啶环构建：合成核碱基和核苷类似物的多功能工具

  摘要：

  1,2,4-三取代嘧啶的一般路线描述为从共同的关键前体二氮二烯碘化物 2 开始的一到三个步骤。 氮杂丁二烯结构单元 2 和各种异（硫代）之间的有效初步 [4+2] 环缩合反应)氰酸盐构成嘧啶骨架的原始结构。随后对杂环的结构修改允许精心制作包括核苷类似物的 1-取代嘧啶文库。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500556

文献信息

• Straightforward Pyrimidine Ring Construction: A Versatile Tool for the Synthesis of Nucleobase and Nucleoside Analogues
  作者：Aélig Robin、Karine Julienne、Jean-Claude Meslin、David Deniaud

  DOI：10.1002/ejoc.200500556

  日期：2006.2

  A general route to 1,2,4-trisubstituted pyrimidines is described in one to three steps from a common key precursor, diazadienium iodide 2. An efficient preliminary [4+2] cyclocondensation reaction between the azabutadiene building block 2 and various iso(thio)cyanates constitutes an original construction of the pyrimidine skeleton. Subsequent structural modifications on the heterocycle allow the elaboration

  1,2,4-三取代嘧啶的一般路线描述为从共同的关键前体二氮二烯碘化物 2 开始的一到三个步骤。 氮杂丁二烯结构单元 2 和各种异（硫代）之间的有效初步 [4+2] 环缩合反应)氰酸盐构成嘧啶骨架的原始结构。随后对杂环的结构修改允许精心制作包括核苷类似物的 1-取代嘧啶文库。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)