3-acetylamino-N-methylphthalimide | 2307-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-acetylamino-N-methylphthalimide
• 英文别名: 3-Acetylamino-N-methyl-phthalimid；N-(2-methyl-1,3-dioxoisoindolin-4-yl)acetamide；N-(2-methyl-1,3-dioxoisoindol-4-yl)acetamide
• CAS: 2307-02-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD04423674
• 分子量: 218.212
• InChiKey: RPILBBGEPRYCSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetylamino-N-methylphthalimide 、 己基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以67%的产率得到N-(3-hexyl-3-hydroxy-2-methyl-1-oxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of N-analogous corollosporines

  摘要：

  Corollosporine是一种抗菌代谢物，来自海洋真菌Corollospora maritima。由于其基本的4-羟基邻苯二酸酐结构，它成为了一个有吸引力的目标，用于潜在抗生物活性衍生化合物的结构/活性关系建模。在这方面，我们报告了异构类似Corollosporine的简单合成，这些化合物通过一个三步反应序列轻松制备，该序列利用了一种新颖的多组分反应（AAD反应）和后续的芳香化/格氏反应方法。此外，获得的产品在多项生物测定中进行了测试，以评估其抗菌活性。

  DOI：

  10.1039/b517101f
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基间氨基邻苯二甲酰亚胺 生成 3-acetylamino-N-methylphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Tirouflet; Dabard, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1956, vol. 242, p. 916

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Probe and dye design through copper-mediated reactions of <i>N</i>-arylhydroxylamines
  作者：Xiaotong Xia、Shuru Liu、Wenming Liu、Qiuying Xu、Ximing Xu、Fang Liu、Tao Deng

  DOI：10.1039/d2ob01595a

  日期：——

  probe (P1) possessing a hydroxylamine group on the benzene ring has been prepared for fluorescence sensing of copper ions. The detection is based on the reaction between hydroxylamine and copper ions, resulting in two fluorescent products through hydroxyl rearrangement and dehydroxylation reactions. P1 shows a specific and sensitive fluorescence response towards copper ions with a limit of detection (LOD)

  制备了苯环上带有羟胺基团的邻苯二甲酰亚胺探针( P1 )用于铜离子的荧光检测。检测是基于羟胺与铜离子之间的反应，通过羟基重排和脱羟基反应产生两种荧光产物。P1显示出对铜离子的特异性和灵敏荧光响应，检测限 (LOD) 为 1.11 nM ( N = 3)。使用P1成功检测了“点击”配体（三（苄基三唑基甲基）胺 (TBTA)）工业来源的铜杂质. 这是首次利用羟胺与铜离子之间的反应。更重要的是，铜介导的羟基重排反应为制备一种在生理条件下具有超小尺寸和亮绿色荧光的新型激发态分子内质子转移 (ESIPT) 染料开辟了道路。
• US9642836B2
  申请人：——

  公开号：US9642836B2

  公开（公告）日：2017-05-09
• Synthesis and antimicrobial activity of N-analogous corollosporines
  作者：Helfried Neumann、Dirk Strübing、Michael Lalk、Stefan Klaus、Sandra Hübner、Anke Spannenberg、Ulrike Lindequist、Matthias Beller

  DOI：10.1039/b517101f

  日期：——

  Corollosporine is an antimicrobial metabolite, which was isolated from the marine fungus Corollospora maritima. Owing to its basic 4-hydroxyphthalic acid anhydride structure, it has become an attractive target for a structure/activity relationship modelling of derived compounds with potential antibiotic activity. In this regard we report on the straightforward synthesis of hetero analogous corollosporines, which were easily prepared by a three-step reaction sequence, taking advantage of a novel multicomponent reaction (AAD-reaction) and a subsequent aromatization/Grignard reaction protocol. Furthermore, the obtained products were tested in several biological assays to evaluate their antimicrobial activity.

  Corollosporine是一种抗菌代谢物，来自海洋真菌Corollospora maritima。由于其基本的4-羟基邻苯二酸酐结构，它成为了一个有吸引力的目标，用于潜在抗生物活性衍生化合物的结构/活性关系建模。在这方面，我们报告了异构类似Corollosporine的简单合成，这些化合物通过一个三步反应序列轻松制备，该序列利用了一种新颖的多组分反应（AAD反应）和后续的芳香化/格氏反应方法。此外，获得的产品在多项生物测定中进行了测试，以评估其抗菌活性。
• Tirouflet; Dabard, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1956, vol. 242, p. 916
  作者：Tirouflet、Dabard

  DOI：——

  日期：——

表征谱图