((R)-1,2-Diphenyl-ethyl)-[(S)-2-(5-hydroxy-2,4-dimethoxy-3-methyl-phenyl)-1-hydroxymethyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 866110-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: ((R)-1,2-Diphenyl-ethyl)-[(S)-2-(5-hydroxy-2,4-dimethoxy-3-methyl-phenyl)-1-hydroxymethyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R)-1,2-diphenylethyl]-N-[(2S)-1-hydroxy-3-(5-hydroxy-2,4-dimethoxy-3-methylphenyl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 866110-62-5
• 化学式: C₃₁H₃₉NO₆
• 分子量: 521.654
• InChiKey: FFGAOCREZJJUIX-IZZNHLLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-1,2-Diphenyl-ethyl)-[(S)-2-(5-hydroxy-2,4-dimethoxy-3-methyl-phenyl)-1-hydroxymethyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 5-[(S)-2-((R)-1,2-Diphenyl-ethylamino)-3-hydroxy-propyl]-2,4-dimethoxy-3-methyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Jorumycin、(-)-Renieramycin G、3-epi-Jorumycin 和 3-epi-Renieramycin G 的不对称全合成

  摘要：

  (-)-jorumycin (1) 和 (-)-renieramycin G (2) 的全合成分别通过 25 和 23 步完成，从 5-benzyloxy-2,4-dimethoxy-3-methyl-benzyl 醇. 该合成具有底物可调的立体选择性分子内 Pictet-Spengler 型反应，用于构建两个目标的关键五环核心，在 C-3 处具有天然构型或差向异构构型。通过使用 C-3 表五环框架，还成功合成了 3-epi-jorumycin (32) 和 3-epi-renieramycin G (34)。此外，对 3-epi-jorumycin (32) 的初步生物学评估，以及相关的合成中间体，表明这些化合物具有显着的细胞毒性。所以，

  DOI：

  10.1021/ja0535918
• 作为产物：
  描述：

  1-(Iodomethyl)-2,4-dimethoxy-3-methyl-5-phenylmethoxybenzene 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.08h， 生成 ((R)-1,2-Diphenyl-ethyl)-[(S)-2-(5-hydroxy-2,4-dimethoxy-3-methyl-phenyl)-1-hydroxymethyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Jorumycin、(-)-Renieramycin G、3-epi-Jorumycin 和 3-epi-Renieramycin G 的不对称全合成

  摘要：

  (-)-jorumycin (1) 和 (-)-renieramycin G (2) 的全合成分别通过 25 和 23 步完成，从 5-benzyloxy-2,4-dimethoxy-3-methyl-benzyl 醇. 该合成具有底物可调的立体选择性分子内 Pictet-Spengler 型反应，用于构建两个目标的关键五环核心，在 C-3 处具有天然构型或差向异构构型。通过使用 C-3 表五环框架，还成功合成了 3-epi-jorumycin (32) 和 3-epi-renieramycin G (34)。此外，对 3-epi-jorumycin (32) 的初步生物学评估，以及相关的合成中间体，表明这些化合物具有显着的细胞毒性。所以，

  DOI：

  10.1021/ja0535918

文献信息

• Asymmetric Total Syntheses of (−)-Jorumycin, (−)-Renieramycin G, 3-<i>e</i><i>pi</i>-Jorumycin, and 3-<i>e</i><i>pi</i>-Renieramycin G
  作者：Jonathan W. Lane、Yuyin Chen、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ja0535918

  日期：2005.9.1

  4-dimethoxy-3-methyl-benzyl alcohol. The synthesis features a substrate-tunable stereoselective intramolecular Pictet-Spengler-type reaction for the construction of the key pentacyclic core of both targets, bearing either the natural configuration or the epimeric configuration at C-3. With access to a C-3 epi-pentacyclic framework, 3-epi-jorumycin (32) and 3-epi-renieramycin G (34) were also successfully synthesized

  (-)-jorumycin (1) 和 (-)-renieramycin G (2) 的全合成分别通过 25 和 23 步完成，从 5-benzyloxy-2,4-dimethoxy-3-methyl-benzyl 醇. 该合成具有底物可调的立体选择性分子内 Pictet-Spengler 型反应，用于构建两个目标的关键五环核心，在 C-3 处具有天然构型或差向异构构型。通过使用 C-3 表五环框架，还成功合成了 3-epi-jorumycin (32) 和 3-epi-renieramycin G (34)。此外，对 3-epi-jorumycin (32) 的初步生物学评估，以及相关的合成中间体，表明这些化合物具有显着的细胞毒性。所以，