1-(2-Hydroxyethoxymethyl)-5-hydroxymethyl-2,4-(1H,3H)pyrimidindion | 85210-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2-Hydroxyethoxymethyl)-5-hydroxymethyl-2,4-(1H,3H)pyrimidindion
• 英文别名: 1-(2-hydroxyethoxymethyl)-5-(hydroxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 85210-52-2
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₅
• 分子量: 216.194
• InChiKey: MILMKFIKXFVBMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Acetoxyethoxymethyl)-5-hydroxymethyl-2,4-(1H,3H)pyrimidindion 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以96%的产率得到1-(2-Hydroxyethoxymethyl)-5-hydroxymethyl-2,4-(1H,3H)pyrimidindion
  参考文献：
  名称：

  作为烷基化试剂的环醛衍生物，1. 核苷的无环和氮杂环类似物

  摘要：

  1,3-二氧戊环和3-烷基-1,3-恶唑烷与乙酰氯或三甲基碘硅烷的开环产生α-卤素醚2a-2e。这些代表烷基化试剂。它们与腺嘌呤、6-氯嘌呤或甲硅烷基化胞嘧啶或甲硅烷基化尿嘧啶衍生物反应生成 2-羟基乙氧基甲基或 2-乙酰氨基乙氧基甲基化合物 4、5 和 7。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160211

文献信息

• Inhibition of Hepatitis B Virus (HBV) Replication by Pyrimidines Bearing an Acyclic Moiety:  Effect on Wild-Type and Mutant HBV
  作者：Wassila Semaine、Monika Johar、D. Lorne J. Tyrrell、Rakesh Kumar、B. Agrawal

  DOI：10.1021/jm058271d

  日期：2006.3.1

  or both with 1,3-dioxolane in the presence of potassium iodide and chlorotrimethylsilane by a convenient and single-step synthesis. Among the compounds tested, 5-chloro and 5-bromo analogues possessing an acyclic glycosyl moiety were the most effective and selective antiviral agents in the in vitro assays against wild-type duck HBV (EC50=0.4-2.2 and 3.7-18.5 microM, respectively) and human HBV-containing

  慢性乙型肝炎病毒（HBV）感染仍然是世界范围内的主要健康问题。拉米夫定是目前用于HBV的抗病毒药物的主要临床局限性是长期治疗后出现了耐药性病毒株。合成一组具有1-[（（2-羟基乙氧基）甲基]部分的5-，6-或5,6-取代的无环嘧啶核苷，并评估其抗病毒活性。在碘化钾和氯代三甲基硅烷存在下，通过方便且一步合成的方法，通过在C-5或C-6位置或同时具有两个取代基的甲硅烷基化尿嘧啶与1,3-二氧戊环反应，制得目标化合物。在测试的化合物中，在体外检测野生型鸭HBV（分别为EC50 = 0.4-2.2和3.7-18.5 microM）和人HBV-含有2.2.15个细胞（分别为EC50 = 4.5-45.4和18.5-37.7 microM）。还发现这些化合物对包含单突变（M204I）和双突变（L180M / M204V）的拉米夫定耐药HBV保持敏感性。所研究的化合物对宿主的HepG2和Vero细胞均未
• Cyclische Aldehydderivate als Alkylierungsreagenzien, 1. Mitt. Acyclo- und Azaacycloanaloga von Nucleosiden
  作者：Herfried Griengl、Walter Hayden、Elke Schindler、Erich Wanek

  DOI：10.1002/ardp.19833160211

  日期：——

  Ringöffnung von 1,3‐Dioxolan und von 3‐Alkyl‐1,3‐oxazolidinen mit Acetylchlorid oder Trimethyliodsilan führt zu den α‐Halogenethern 2a—2e. Diese stellen Alkylierungsreagenzien dar. Ihre Umsetzung mit Adenin, 6‐Chlorpurin oder silyliertem Cytosin bzw. silylierten Uracilderivaten gibt die 2‐Hydroxyethoxymethyl‐ bzw. 2‐Acetamidoethoxymethylverbindungen 4, 5 und 7..

  1,3-二氧戊环和3-烷基-1,3-恶唑烷与乙酰氯或三甲基碘硅烷的开环产生α-卤素醚2a-2e。这些代表烷基化试剂。它们与腺嘌呤、6-氯嘌呤或甲硅烷基化胞嘧啶或甲硅烷基化尿嘧啶衍生物反应生成 2-羟基乙氧基甲基或 2-乙酰氨基乙氧基甲基化合物 4、5 和 7。