1-(2-Hydroxyethoxymethyl)-5-hydroxymethyl-2,4-(1H,3H)pyrimidindion | 85210-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2-Hydroxyethoxymethyl)-5-hydroxymethyl-2,4-(1H,3H)pyrimidindion
• 英文别名: 1-(2-hydroxyethoxymethyl)-5-(hydroxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 85210-52-2
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₅
• 分子量: 216.194
• InChiKey: MILMKFIKXFVBMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Acetoxyethoxymethyl)-5-hydroxymethyl-2,4-(1H,3H)pyrimidindion 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以96%的产率得到1-(2-Hydroxyethoxymethyl)-5-hydroxymethyl-2,4-(1H,3H)pyrimidindion
  参考文献：
  名称：

  作为烷基化试剂的环醛衍生物，1. 核苷的无环和氮杂环类似物

  摘要：

  1,3-二氧戊环和3-烷基-1,3-恶唑烷与乙酰氯或三甲基碘硅烷的开环产生α-卤素醚2a-2e。这些代表烷基化试剂。它们与腺嘌呤、6-氯嘌呤或甲硅烷基化胞嘧啶或甲硅烷基化尿嘧啶衍生物反应生成 2-羟基乙氧基甲基或 2-乙酰氨基乙氧基甲基化合物 4、5 和 7。

  DOI：

  10.1002/ardp.19833160211

文献信息

• Inhibition of Hepatitis B Virus (HBV) Replication by Pyrimidines Bearing an Acyclic Moiety:  Effect on Wild-Type and Mutant HBV
  作者：Wassila Semaine、Monika Johar、D. Lorne J. Tyrrell、Rakesh Kumar、B. Agrawal

  DOI：10.1021/jm058271d

  日期：2006.3.1

  or both with 1,3-dioxolane in the presence of potassium iodide and chlorotrimethylsilane by a convenient and single-step synthesis. Among the compounds tested, 5-chloro and 5-bromo analogues possessing an acyclic glycosyl moiety were the most effective and selective antiviral agents in the in vitro assays against wild-type duck HBV (EC50=0.4-2.2 and 3.7-18.5 microM, respectively) and human HBV-containing

  慢性乙型肝炎病毒（HBV）感染仍然是世界范围内的主要健康问题。拉米夫定是目前用于HBV的抗病毒药物的主要临床局限性是长期治疗后出现了耐药性病毒株。合成一组具有1-[（（2-羟基乙氧基）甲基]部分的5-，6-或5,6-取代的无环嘧啶核苷，并评估其抗病毒活性。在碘化钾和氯代三甲基硅烷存在下，通过方便且一步合成的方法，通过在C-5或C-6位置或同时具有两个取代基的甲硅烷基化尿嘧啶与1,3-二氧戊环反应，制得目标化合物。在测试的化合物中，在体外检测野生型鸭HBV（分别为EC50 = 0.4-2.2和3.7-18.5 microM）和人HBV-含有2.2.15个细胞（分别为EC50 = 4.5-45.4和18.5-37.7 microM）。还发现这些化合物对包含单突变（M204I）和双突变（L180M / M204V）的拉米夫定耐药HBV保持敏感性。所研究的化合物对宿主的HepG2和Vero细胞均未