3-(乙酰氧基)-4-甲基-苯甲腈 | 84102-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 3-(乙酰氧基)-4-甲基-苯甲腈
• 中文别名: 苯甲腈,3-(乙酰氧基)-4-甲基-
• 英文名称: 5-cyano-2-methylphenyl acetate
• 英文别名: 3-Acetoxy-4-methylbenzonitril；(5-cyano-2-methylphenyl) acetate
• CAS: 84102-87-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: DAGKBQZGIWZJBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(乙酰氧基)-4-甲基-苯甲腈 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 ethyl 6-cyano-2-benzofurancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dann, Otto; Char, Helmut; Griessmeier, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 10, p. 1836 - 1869

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲基苯腈 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到3-(乙酰氧基)-4-甲基-苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  开发第一个适用于预靶向 PET 成像的脂肪族 18F 标记四嗪 - 扩展生物正交工具箱

  摘要：

  纳米药物的预定位成像引起了相当大的兴趣，因为它有可能增加成像对比度，同时减少对健康组织的辐射负担。目前，四嗪连接是该策略最快的生物正交反应，因此是体内化学的最新选择。我们最近确定了四嗪在预靶向中的关键特性。我们还开发了一种使用脂肪族亲核取代策略对18 F 标记反应性四嗪进行的方法。在这里，我们结合这些知识并开发了一个18用于预靶向成像的 F 标记四嗪。为了开发这种配体，进行了一项小型 SAR 研究。最有前途的化合物被选择用于标记和随后的正电子发射断层扫描体内成像。以令人满意的产率、摩尔活性和高放射化学纯度实现了放射性标记。[ 18 F] 15显示出良好的药代动力学和显着的靶点与背景比——早在注射后 1 小时。我们相信这种药物可能是转化为临床研究的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01326

文献信息

• [EN] ALIPHATIC 18F-RADIOLABELING OF A TETRAZINE PRECURSOR<br/>[FR] RADIOMARQUAGE AU 18F ALIPHATIQUE D'UN PRÉCURSEUR DE TÉTRAZINE
  申请人：UNIV COPENHAGEN

  公开号：WO2022189304A3

  公开（公告）日：2022-10-20
• Dann, Otto; Char, Helmut; Griessmeier, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 10, p. 1836 - 1869
  作者：Dann, Otto、Char, Helmut、Griessmeier, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• Development of the First Aliphatic ¹⁸F-Labeled Tetrazine Suitable for Pretargeted PET Imaging—Expanding the Bioorthogonal Tool Box
  作者：Umberto M. Battisti、Klas Bratteby、Jesper T. Jørgensen、Lars Hvass、Vladimir Shalgunov、Hannes Mikula、Andreas Kjær、Matthias Manfred Herth

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01326

  日期：2021.10.28

  Pretargeted imaging of nanomedicines have attracted considerable interest because it has the potential to increase imaging contrast while reducing radiation burden to healthy tissue. Currently, the tetrazine ligation is the fastest bioorthogonal reaction for this strategy and, consequently, the state-of-art choice for in vivo chemistry. We have recently identified key properties for tetrazines in pretargeting

  纳米药物的预定位成像引起了相当大的兴趣，因为它有可能增加成像对比度，同时减少对健康组织的辐射负担。目前，四嗪连接是该策略最快的生物正交反应，因此是体内化学的最新选择。我们最近确定了四嗪在预靶向中的关键特性。我们还开发了一种使用脂肪族亲核取代策略对18 F 标记反应性四嗪进行的方法。在这里，我们结合这些知识并开发了一个18用于预靶向成像的 F 标记四嗪。为了开发这种配体，进行了一项小型 SAR 研究。最有前途的化合物被选择用于标记和随后的正电子发射断层扫描体内成像。以令人满意的产率、摩尔活性和高放射化学纯度实现了放射性标记。[ 18 F] 15显示出良好的药代动力学和显着的靶点与背景比——早在注射后 1 小时。我们相信这种药物可能是转化为临床研究的有希望的候选者。