Acetic acid 7-acetylsulfanyl-heptyl ester | 874783-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid 7-acetylsulfanyl-heptyl ester
• 英文别名: Ethanethioic acid, S-[7-(acetyloxy)heptyl] ester；7-acetylsulfanylheptyl acetate
• CAS: 874783-32-1
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃S
• 分子量: 232.344
• InChiKey: RDEQFAZZNAGWTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 7-acetylsulfanyl-heptyl ester 在 氰化四丁基铵 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 以86%的产率得到7-mercaptoheptyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Thioacetate deprotection

  摘要：

  通过在惰性气氛中提供公式R1—S—CO—R2的化合物，并将该化合物与季铵氰盐在质子溶剂存在下反应，以将该化合物转化为公式R1—SH的产物来进行巯基乙酸酯去保护的方法。其中，R1是一个有机基团，其与硫的键合是通过饱和碳，而R2是一个脂肪基团。

  公开号：

  US07173156B1

文献信息

• Thioacetate deprotection
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Navy

  公开号：US07173156B1

  公开（公告）日：2007-02-06

  A method of thioacetate deprotection by providing a compound of the formula R1—S—CO—R2, and reacting the compound with a quaternary ammonium cyanide salt in the presence of a protic solvent in an inert atmosphere to convert the compound to a product of the formula R1—SH. R1 is an organic group in which the bonding to sulfur is through a saturated carbon, and R2 is an aliphatic group.

  通过在惰性气氛中提供公式R1—S—CO—R2的化合物，并将该化合物与季铵氰盐在质子溶剂存在下反应，以将该化合物转化为公式R1—SH的产物来进行巯基乙酸酯去保护的方法。其中，R1是一个有机基团，其与硫的键合是通过饱和碳，而R2是一个脂肪基团。
• Aliphatic thioacetate deprotection using catalytic tetrabutylammonium cyanide
  作者：Brian T. Holmes、Arthur W. Snow

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.092

  日期：2005.12

  A series of thiol-functionalized organic compounds were selected to analyze the scope and efficiency of a new thioacetate deprotection method using catalytic tetrabutylammonium cyanide (TBACN) to effect the transformation of a thioacetate group to a free thiol in the presence of a protic solvent. Particularly attractive are the mild reaction and workup conditions, reduced byproduct formation typically seen using literature methods and yields of greater than 80% for the free aliphatic thiols. This method is effective on aliphatic thiols with trityl, benzyl, p-halo-benzyl, phenethyl, phenoxyethyl, and cyclohexylethyl structural moieties, but it is not effective with thiophenols. Published by Elsevier Ltd.