(2S,3R,4R,5S)-N-benzyl-2-hydroxymethyl-3,4-dibenzyloxy-5-[(benzyloxy)methyl]-pyrrolidine | 872360-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S)-N-benzyl-2-hydroxymethyl-3,4-dibenzyloxy-5-[(benzyloxy)methyl]-pyrrolidine
• 英文别名: ((2S,3R,4R,5S)-1-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-pyrrolidin-2-yl)methanol；[(2S,3R,4R,5S)-1-benzyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 872360-66-2
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₄
• 分子量: 523.672
• InChiKey: XINQELFVOYWANL-PSWJWLENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-N-benzyl-2-hydroxymethyl-3,4-dibenzyloxy-5-[(benzyloxy)methyl]-pyrrolidine 在 盐酸 、 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到2,5-二(羟基甲基)-3,4-吡咯烷二醇
  参考文献：
  名称：

  由C-2甲酰基缩醛合成二羟甲基二羟基吡咯烷和甜菊胺类似物

  摘要：

  已经描述了通过常见的二羰基中间体由C-2甲酰基d-糖合成二羟甲基二羟基吡咯烷。如此获得的吡咯烷已被进一步用于合成一些甜菊胺类似物。已对新合成的分子对6种市售酶的糖苷酶抑制作用进行了评估，发现它们在微摩尔范围内具有活性，其中一种甜菊糖类似物表现出对β-甘露糖苷酶（螺旋藻）的良好且选择性的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo401613v
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-1,3,4-tris(benzyloxy)-5-oxo-6-(trityloxy)hexan-2-yl formate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (2S,3R,4R,5S)-N-benzyl-2-hydroxymethyl-3,4-dibenzyloxy-5-[(benzyloxy)methyl]-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  由C-2甲酰基缩醛合成二羟甲基二羟基吡咯烷和甜菊胺类似物

  摘要：

  已经描述了通过常见的二羰基中间体由C-2甲酰基d-糖合成二羟甲基二羟基吡咯烷。如此获得的吡咯烷已被进一步用于合成一些甜菊胺类似物。已对新合成的分子对6种市售酶的糖苷酶抑制作用进行了评估，发现它们在微摩尔范围内具有活性，其中一种甜菊糖类似物表现出对β-甘露糖苷酶（螺旋藻）的良好且选择性的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo401613v

文献信息

• Iminosugars as glycosyltransferase inhibitors: synthesis of polyhydroxypyrrolidines and their evaluation on chitin synthase activity
  作者：Isabelle Gautier-Lefebvre、Jean-Bernard Behr、Georges Guillerm、Murielle Muzard

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.07.001

  日期：2005.12

  Chitin synthase is an enzyme involved in the biosynthesis of chitin, a major structural component of the cell wall of many fungi. Since chitin is absent in vertebrates, chitin synthase has been envisaged as a valuable target in the search for new antifungal agents. In this report, a series of C-2 substituted polyhydroxypyrrolidines were designed and synthesized with the aim of mimicking the glycosylcation involved at the transition state of the enzymatic reaction governed by chitin synthase. Some of these models displayed chitin synthase inhibition in the millimolar range. However, no significant antifungal activity was noted on a panel of fungal strains. (c) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.
• Synthesis of Dihydroxymethyl Dihydroxypyrrolidines and Steviamine Analogues from C-2 Formyl Glycals
  作者：Alafia A. Ansari、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1021/jo401613v

  日期：2013.9.20

  Synthesis of dihydroxymethyl dihydroxypyrrolidines from C-2 formyl d-glycals has been described via a common dicarbonyl intermediate. The hence obtained pyrrolidines have been further utilized for the synthesis of some steviamine analogues. The newly synthesized molecules have been evaluated for glycosidase inhibition against 6 commercially available enzymes and found to be active in the micromolar

  已经描述了通过常见的二羰基中间体由C-2甲酰基d-糖合成二羟甲基二羟基吡咯烷。如此获得的吡咯烷已被进一步用于合成一些甜菊胺类似物。已对新合成的分子对6种市售酶的糖苷酶抑制作用进行了评估，发现它们在微摩尔范围内具有活性，其中一种甜菊糖类似物表现出对β-甘露糖苷酶（螺旋藻）的良好且选择性的抑制作用。