2-methoxy-N-[(1R)-1-phenylethyl]cyclohexan-1-imine | 896469-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-N-[(1R)-1-phenylethyl]cyclohexan-1-imine
• CAS: 896469-25-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: MJCNGGAUFOTZKU-KEKZHRQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-N-[(1R)-1-phenylethyl]cyclohexan-1-imine 在 硫酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 cis-(1R,2S)-1-amino-2-methoxycyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  碳环α-氨基酸：所有四种1-氨基-2-羟基环己烷羧酸的不对称合成1

  摘要：

  分别从外消旋的2-甲氧基环己酮和（S）-或（R）-1-苯基乙胺开始，通过不对称的Strecker合成获得了1-氨基-2-羟基环己烷羧酸的四种立体异构体，其ee值在87％到98％之间。 。它们的立体化学是通过NMR方法和X射线分析确定的。通过conc。进行苄基C–N键的氢解。硫酸和甲氧基醚的裂解 HCl是两个有趣的反应，可在本文所述的五步程序中观察到。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00045-2
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基环己酮 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-methoxy-N-[(1R)-1-phenylethyl]cyclohexan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  碳环α-氨基酸：所有四种1-氨基-2-羟基环己烷羧酸的不对称合成1

  摘要：

  分别从外消旋的2-甲氧基环己酮和（S）-或（R）-1-苯基乙胺开始，通过不对称的Strecker合成获得了1-氨基-2-羟基环己烷羧酸的四种立体异构体，其ee值在87％到98％之间。 。它们的立体化学是通过NMR方法和X射线分析确定的。通过conc。进行苄基C–N键的氢解。硫酸和甲氧基醚的裂解 HCl是两个有趣的反应，可在本文所述的五步程序中观察到。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00045-2

文献信息

• Carbocyclic α-amino acids: asymmetric synthesis of all four 1-amino-2-hydroxycyclohexanecarboxylic acids
  作者：Kamalesh Pai Fondekar、Franz-J Volk、August W Frahm

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00045-2

  日期：1999.2

  respectively, the four stereoisomers of 1-amino-2-hydroxycyclohexanecarboxylic acid are obtained via an asymmetric Strecker synthesis with ee values ranging from 87 to 98%. Their stereochemistry is established by NMR methods and by X-ray analyses. Hydrogenolysis of a benzylic C–N bond by conc. sulphuric acid as well as cleavage of a methoxy ether by conc. HCl are two intriguing reactions which are observed

  分别从外消旋的2-甲氧基环己酮和（S）-或（R）-1-苯基乙胺开始，通过不对称的Strecker合成获得了1-氨基-2-羟基环己烷羧酸的四种立体异构体，其ee值在87％到98％之间。 。它们的立体化学是通过NMR方法和X射线分析确定的。通过conc。进行苄基C–N键的氢解。硫酸和甲氧基醚的裂解 HCl是两个有趣的反应，可在本文所述的五步程序中观察到。