4-[(4S,5S,6S)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl]-2-bromo-4-hydroxy-5-methoxy-4H-naphthalen-1-one | 888033-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-[(4S,5S,6S)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl]-2-bromo-4-hydroxy-5-methoxy-4H-naphthalen-1-one
• 英文别名: 4-[(2S,3S,4S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]-2-bromo-4-hydroxy-5-methoxynaphthalen-1-one
• CAS: 888033-05-4
• 化学式: C₂₉H₄₅BrO₆Si₂
• 分子量: 625.748
• InChiKey: KNTQVXBGUVIGQS-ZKUANIQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.44
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4S,5S,6S)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl]-2-bromo-4-hydroxy-5-methoxy-4H-naphthalen-1-one 在 四(三苯基膦)钯 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-4-{4-[(4S,5S,6S)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl]-5-methoxy-1-oxo-4-triethylsilanyloxy-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl}-but-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  TESOTf 诱导的醌醇重排。通过发散-再会聚方法有效构建 griseusin 的全功能化碳骨架。

  摘要：

  [反应：见正文] 芳基 C-糖苷全合成的“反向极性”或“umpolung”策略是在抗生素 (-)-griseusin B 的背景下开发的。全合成产生了两种结构不同的产品，两者都被转化为相同的高级模型中间体，其中包含完整的碳骨架和（模型系列中的外来氧取代基）灰色素的官能团模式。

  DOI：

  10.1021/ol060206q
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-methoxy-[1,4]naphthoquinone 、 (((2S,3S,4S)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyl)bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane) 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到3-[(4S,5S,6S)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl]-2-bromo-5-methoxy-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  TESOTf 诱导的醌醇重排。通过发散-再会聚方法有效构建 griseusin 的全功能化碳骨架。

  摘要：

  [反应：见正文] 芳基 C-糖苷全合成的“反向极性”或“umpolung”策略是在抗生素 (-)-griseusin B 的背景下开发的。全合成产生了两种结构不同的产品，两者都被转化为相同的高级模型中间体，其中包含完整的碳骨架和（模型系列中的外来氧取代基）灰色素的官能团模式。

  DOI：

  10.1021/ol060206q

文献信息

• TESOTf-Induced Rearrangement of Quinols. Efficient Construction of the Fully Functionalized Carbon Skeleton of the Griseusins by a Divergent−Reconvergent Approach
  作者：Kathlyn A. Parker、Thomas L. Mindt、Yung-hyo Koh

  DOI：10.1021/ol060206q

  日期：2006.4.1

  key reaction in a model sequence for the total synthesis produced two structurally divergent products, both were converted to the same advanced model intermediate that contains the complete carbon skeleton and (except for the extraneous oxygen substituent in the model series) the functional group pattern of the griseusins.

  [反应：见正文] 芳基 C-糖苷全合成的“反向极性”或“umpolung”策略是在抗生素 (-)-griseusin B 的背景下开发的。全合成产生了两种结构不同的产品，两者都被转化为相同的高级模型中间体，其中包含完整的碳骨架和（模型系列中的外来氧取代基）灰色素的官能团模式。