Rm4820 | 868529-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Rm4820
• 英文别名: 2-[(5-bromothiazol-2-yl)carbamoyl]phenyl acetate；2-acetoxybenzoyl-N-(5-bromothiazol-2-yl)amide；2-(acetolyloxy)-N-(5-bromo-2-thiazolyl)benzamide；Benzamide, 2-(acetyloxy)-N-(5-bromo-2-thiazolyl)-；[2-[(5-bromo-1,3-thiazol-2-yl)carbamoyl]phenyl] acetate
• CAS: 868529-41-3
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂O₃S
• 分子量: 341.185
• InChiKey: DXSXMMYSTLIFRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Rm4820 、 sodium methansulfinate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以37%的产率得到(2-hydroxybenzoyl)-N-[4-(methanesulfonyl)thiazol-2-yl]amine
  参考文献：
  名称：

  噻唑啉类作为新型抗病毒剂。1.抑制乙型肝炎病毒复制。

  摘要：

  我们报告了多种噻唑烷 [即 2-羟基芳酰基-N-（噻唑-2-基）酰胺] 对抗乙型肝炎病毒复制的合成和活性，并对我们的结果进行了 QSAR 分析。原型噻唑啉硝唑尼特 [2-羟基苯甲酰基-N-(5-硝基噻唑-2-基)酰胺，NTZ] 1 是一种广谱抗感染剂，可有效对抗厌氧细菌、病毒和寄生虫。相比之下，2-羟基苯甲酰-N-(5-氯噻唑-2-基)酰胺 3 是一种新型、有效、选择性的乙型肝炎复制抑制剂 (EC(50) = 0.33 μm)，但对厌氧菌无活性。几种 4'- 和 5'-取代的噻唑化物对 HBV 显示出良好的活性；相比之下，一些相关的水杨酰苯胺的活性范围更窄。3 的 ADME 属性与 1 类似；即，O-乙酸酯是一种有效的前药，O-芳基葡糖苷酸是主要代谢物。QSAR 研究显示观察到的 EC(90) 与噻唑啉结构参数的细胞内病毒粒子具有良好的相关性。最后，我们讨论了与当前结果相关的噻唑化物的作用机制。

  DOI：

  10.1021/jm200153p

文献信息

• Methods for treating diseases through interruption of protein maturation, compounds that inhibit the function of molecular chaperones such as protein disulfide isomerases or interfere with glycosylation, pharmaceutical compositions comprising them, and screening methods for identifying therapeutic agents
  申请人：Rossignol Jean-Francois

  公开号：US20070015803A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  A method of treating an infectious disease caused by a pathogen comprising administering to a subject in need thereof an effective amount of one or more compounds that inhibit the function of a molecular chaperone, wherein said compound is other than tizoxanide or nitazoxanide.
• HALOGENATED BENZAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Rossignol Francois Jean

  公开号：US20080096941A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  A method of treating viral infections by the administration of a halogenated benzamide derivative according to formula (III): in which R 1 is a halogen atom, and R 2 -R 6 are independently hydrogen, hydroxyl, C 1 -C 4 alkyl, —C 1 -C 4 alkoxy, acyloxy, nitro, halogen, —C(O)R 7 where R 7 is —C 1 -C 4 alkyl, or, aromatic including salts and hydrates of these compounds.
• US7285567B2
  申请人：——

  公开号：US7285567B2

  公开（公告）日：2007-10-23
• US7550493B2
  申请人：——

  公开号：US7550493B2

  公开（公告）日：2009-06-23
• US7645783B2
  申请人：——

  公开号：US7645783B2

  公开（公告）日：2010-01-12