(2R,3R)-4-azido-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylbutan-1-ol | 887612-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-4-azido-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylbutan-1-ol
• 英文别名: (2R,3R)-4-azido-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylbutan-1-ol
• CAS: 887612-06-8
• 化学式: C₁₁H₂₅N₃O₂Si
• 分子量: 259.424
• InChiKey: PZNLJXICLGKJMH-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-4-azido-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylbutan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium chlorite 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 氟化氢吡啶 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2S,3R)-4-Amino-3-hydroxy-N-{3-[(2R,3S,6S,8S)-8-((E)-(3S,6S)-6-hydroxy-3,5-dimethyl-hept-4-enyl)-3-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl]-propyl}-2-methyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Bistramide A的对映选择性全合成

  摘要：

  Bistramide A 的对映选择性合成已通过最长的 18 步线性序列实现。合成策略包括使用非对映选择性乙醇酸烷基化、N-酰基噻唑烷硫酮的氯钛烯醇化物的羟醛加成和 Sharpless 不对称环氧化来合成三个关键片段。

  DOI：

  10.1021/ja057686l
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-2-methyl-butane-1,3-diol 在 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二苯基膦叠氮化物 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (2R,3R)-4-azido-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Bistramide A的对映选择性全合成

  摘要：

  Bistramide A 的对映选择性合成已通过最长的 18 步线性序列实现。合成策略包括使用非对映选择性乙醇酸烷基化、N-酰基噻唑烷硫酮的氯钛烯醇化物的羟醛加成和 Sharpless 不对称环氧化来合成三个关键片段。

  DOI：

  10.1021/ja057686l

文献信息

• Synthesis of a 35-Member Stereoisomer Library of Bistramide A: Evaluation of Effects on actin State, Cell Cycle and Tumor Cell Growth
  作者：Iwona E. Wrona、Jason T. Lowe、Thomas J. Turbyville、Tanya R. Johnson、Julien Beignet、John A. Beutler、James S. Panek

  DOI：10.1021/jo802269q

  日期：2009.3.6

  Synthesis and preliminary biological evaluation of a 35-member library of bistramide A stereoisomers are reported. All eight stereoisomers of the C1−C13 tetrahydropyran fragment of the molecule were prepared utilizing crotylsilane reagents 9 and 10 in our [4+2]-annulation methodology. In addition, the four isomers of the C14−C18 γ-amino acid unit were accessed via a Lewis acid mediated crotylation

  报道了双酰胺 A 立体异构体的 35 成员文库的合成和初步生物学评估。在我们的 [4+2] 环化方法中，使用巴豆基硅烷试剂9和10制备了该分子的 C1-C13 四氢吡喃片段的所有八种立体异构体。此外，C14-C18 γ-氨基酸单元的四种异构体通过路易斯酸介导的巴豆化反应使用有机硅烷11的两种对映异构体获得. Bistramide A 的螺旋缩酮亚基在 C39 醇处进行了修饰，以提供立体化学多样化的另一个点。通过使用标准肽偶联方案将片段偶联以提供天然产物的 35 种立体异构体。筛选这些立体化学类似物对细胞肌动蛋白的影响和对癌细胞系（UO-31 肾和 SF-295 CNS）的细胞毒性。这些测定的结果鉴定了一种类似物1.21，其相对于天然产物 bistramide A 具有增强的效力。
• Total Synthesis of Bistramide A
  作者：Jason T. Lowe、Iwona E. Wrona、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol062957y

  日期：2007.1.1

  An asymmetric synthesis of the marine metabolite bistramide A is reported. The synthesis relies on the utility of three different organosilane reagents to construct all principle fragments and 8 of the 11 stereogenic centers of the natural product. [structure: see text].

  据报道海洋代谢产物双链酰胺A的不对称合成。合成依靠三种不同的有机硅烷试剂来构建天然产物的所有主要片段和11个立体异构中心中的8个。[结构：见文字]。
• Enantioselective Total Synthesis of Bistramide A
  作者：Michael T. Crimmins、Amy C. DeBaillie

  DOI：10.1021/ja057686l

  日期：2006.4.1

  The enantioselective synthesis of bistramide A has been achieved with a longest linear sequence of 18 steps. The synthetic strategy involves the use of a distereoselective glycolate alkylation, an aldol addition of a chlorotitanium enolate of N-acylthiazolidinthione, and a Sharpless asymmetric epoxidation to synthesize the three key fragments.

  Bistramide A 的对映选择性合成已通过最长的 18 步线性序列实现。合成策略包括使用非对映选择性乙醇酸烷基化、N-酰基噻唑烷硫酮的氯钛烯醇化物的羟醛加成和 Sharpless 不对称环氧化来合成三个关键片段。