7-methoxy-2,3,4,12b-tetrahydro-1H-xantheno[9,1-cd]azepine | 890708-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-methoxy-2,3,4,12b-tetrahydro-1H-xantheno[9,1-cd]azepine
• 英文别名: 2-Methoxy-17-oxa-8-azatetracyclo[8.7.1.05,18.011,16]octadeca-1,3,5(18),11,13,15-hexaene
• CAS: 890708-54-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: NBNKMHOBNHHQFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2,3,4,12b-tetrahydro-1H-xantheno[9,1-cd]azepine 、 肉桂醛 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.5h， 以50%的产率得到7-methoxy-2-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-2,3,4,12b-tetrahydro-1H-xantheno[9,1-cd]azepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Receptor Binding Evaluation of Clavizepine Analogues with No Ring D Substituents

  摘要：

  Assembly of the azepine ring of xantheno[9,1-cd]azepines by electrophilic cyclization of sulfonamide acetals provides access to clavizepine analogues in the form of 2,12b-dihydroor 4-hydroxy-2,3,4,12b-tetrahydro-1H-xantheno[9,1-cd] azepines, in the latter case producing the trans derivative stereoselectively. Binding assays for clavizepine and analogues at adrenergic, dopaminergic, and serotonergic receptors are reported.

  DOI：

  10.1021/jo052320c
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-9-methylene-9H-xanthene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 红铝 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.0h， 生成 7-methoxy-2,3,4,12b-tetrahydro-1H-xantheno[9,1-cd]azepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Receptor Binding Evaluation of Clavizepine Analogues with No Ring D Substituents

  摘要：

  Assembly of the azepine ring of xantheno[9,1-cd]azepines by electrophilic cyclization of sulfonamide acetals provides access to clavizepine analogues in the form of 2,12b-dihydroor 4-hydroxy-2,3,4,12b-tetrahydro-1H-xantheno[9,1-cd] azepines, in the latter case producing the trans derivative stereoselectively. Binding assays for clavizepine and analogues at adrenergic, dopaminergic, and serotonergic receptors are reported.

  DOI：

  10.1021/jo052320c

文献信息

• Synthesis and Receptor Binding Evaluation of Clavizepine Analogues with No Ring D Substituents
  作者：M. Carmen de la Fuente、Shirley E. Pullan、Ilse Biesmans、Domingo Domínguez

  DOI：10.1021/jo052320c

  日期：2006.5.1

  Assembly of the azepine ring of xantheno[9,1-cd]azepines by electrophilic cyclization of sulfonamide acetals provides access to clavizepine analogues in the form of 2,12b-dihydroor 4-hydroxy-2,3,4,12b-tetrahydro-1H-xantheno[9,1-cd] azepines, in the latter case producing the trans derivative stereoselectively. Binding assays for clavizepine and analogues at adrenergic, dopaminergic, and serotonergic receptors are reported.