3-(二氟甲氧基)-4-甲氧基苯甲酸 | 162401-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(二氟甲氧基)-4-甲氧基苯甲酸
• 中文别名: 3-二氟甲氧基-4-甲氧基苯甲酸
• 英文名称: 3-(difluoromethoxy)-4-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 4-difluoromethoxy-3-methoxybenzoic acid
• CAS: 162401-65-2
• 化学式: C₉H₈F₂O₄
• mdl: MFCD11193517
• 分子量: 218.157
• InChiKey: DDERGTQRHJFPCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二氟甲氧基)-4-甲氧基苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-difluoromethoxy-3-methoxybenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND ALLERGIC DISORDERS: PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES AMIDES HETEROCYCLIQUES UTILISES POUR LE TRAITEMENT D'AFFECTIONS INFLAMMATOIRES ET ALLERGIQUES; PROCEDE PERMETTANT DE LES FABRIQUER ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT

  摘要：

  本发明涉及一种新型杂环化合物，可抑制磷酸二酯酶4型（PDE 4）。这些化合物可用于治疗炎症性疾病、中枢神经系统疾病和胰岛素抵抗性糖尿病。

  公开号：

  WO2004022536A1
• 作为产物：
  描述：

  3-二氟甲氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 sodium chlorate 、 氨基磺酸 作用下， 以89%的产率得到3-(二氟甲氧基)-4-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND ALLERGIC DISORDERS: PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  [FR] NOUVEAUX COMPOSES AMIDES HETEROCYCLIQUES UTILISES POUR LE TRAITEMENT D'AFFECTIONS INFLAMMATOIRES ET ALLERGIQUES; PROCEDE PERMETTANT DE LES FABRIQUER ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT

  摘要：

  本发明涉及一种新型杂环化合物，可抑制磷酸二酯酶4型（PDE 4）。这些化合物可用于治疗炎症性疾病、中枢神经系统疾病和胰岛素抵抗性糖尿病。

  公开号：

  WO2004022536A1

文献信息

• Facile Conversion of Molecularly Complex (Hetero)aryl Carboxylic Acids into Alkynes for Accelerated SAR Exploration
  作者：Ferdinand H. Lutter、Matthieu Jouffroy

  DOI：10.1002/chem.202102130

  日期：2021.10.25

  molecularly complex (hetero)aryl carboxylic acids into the bioisostere world: A functional-group-tolerant and operationally simple decarbonylative alkynylation is reported that allows the synthesis of aryl alkynes from highly functionalized aryl and heteroaryl carboxylic acids. The reaction shows an unmatched substrate scope mainly thanks to its remarkably mild reaction conditions using a homogenous Pd/Cu

  将分子复杂的（杂）芳基羧酸带入生物电子等排世界：据报道，一种具有官能团耐受性且操作简单的脱羰炔基化反应允许从高度官能化的芳基和杂芳基羧酸合成芳基炔烃。该反应显示出无与伦比的底物范围，这主要归功于其使用均质 Pd/Cu 双金属系统的非常温和的反应条件。商业药物吗氯贝胺的三唑类似物的制备展示了该协议的效用。
• [DE] FLUORALKOXY SUBSTITUIERTE BENZAMIDE UND IHRE VERWENDUNG ALS ZYKLISCH-NUKLEOTID PHOSPHODIESTERASE-INHIBITOREN<br/>[EN] FLUOROALKOXY-SUBSTITUTED BENZAMIDES AND THEIR USE AS CYCLIC NUCLEOTIDE PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX BENZAMIDES A SUBSTITUANTS FLUOROALCOXY ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTERASE NUCLEOTIDIQUE CYCLIQUE
  申请人：BYK GULDEN LOMBERG CHEMISCHE FABRIK GMBH

  公开号：WO1995001338A1

  公开（公告）日：1995-01-12

  (DE) Verbindungen der Formel (I), worin einer der Substituenten R1 und R2 Wasserstoff, 1-6C-Alkoxy, 3-7C-Cycloalkoxy, 3-7C-Cycloalkylmethoxy, Benzyloxy oder ganz oder teilweise durch Fluor substituiertes 1-4C-Alkoxy, und der andere ganz oder teilweise durch Fluor substituiertes 1-4C-Alkoxy bedeutet, und R3 Phenyl, Pyridyl, durch R31, R32 und R33 substituiertes Phenyl oder durch R34, R35, R36 und R37 substituiertes Pyridyl bedeutet, wobei R31 Hydroxy, Halogen, Cyano, Carboxyl, Trifluormethyl, 1-4C-Alkyl, 1-4C-Alkoxy, 1-4C-Alkoxycarbonyl, 1-4C-Alkylcarbonyl, 1-4C-Alkylcarbonyloxy, Amino, Mono- oder Di-1-4C-Alkylamino oder 1-4C-Alkylcarbonylamino, R32 Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, Amino, Trifluormethyl, 1-4C-Alkyl oder 1-4C-Alkoxy, R33 Wasserstoff, Halogen, 1-4C-Alkyl oder 1-4C-Alkoxy, R34 Hydroxy, Halogen, Cyano, Carboxyl, 1-4C-Alkyl, 1-4C-Alkoxy, 1-4C-Alkoxycarbonyl oder Amino, R35 Wasserstoff, Halogen, Amino oder 1-4C-Alkyl, R36 Wasserstoff oder Halogen und R37 Wasserstoff oder Halogen bedeutet, sind neue wirksame Bronchialtherapeutika.(EN) Compounds of formula (I), in which one of the substituents R1 or R2 stands for hydrogen, 1-6C-alkoxy, 3-7C-cycloalkoxy, 3-7C-cycloalkylmethoxy, benzyloxy or totally or partially fluorine-substituted 1-4C-alkoxy, and the other stands for totally or partially fluorine-substituted 1-4C-alkoxy, and R3 stands for phenyl, pyridyl, R31, R32 and R33- substituted phenyl or R34, R35, R36 and R37- substituted pyridyl, in which R31 stands for hydroxy, halogen, cyano, carboxyl, trifluoromethyl, 1-4C-alkyl, 1-4C-alkoxy, 1-4C-alkoxycarbonyl, 1-4C-alkylcarbonyl, 1-4C-alkylcarbonyloxy, amino, mono- or di-1-4C-alkylamino or 1-4C-alkylcarbonylamino; R32 stands for hydrogen, hydroxy, halogen, amino, trifluoromethyl, 1-4C-alkyl or 1-4C-alkoxy; R33 stands for hydrogen, halogen, 1-4C-alkyl or 1-4C-alkoxy; R34 stands for hydroxy, halogen, cyano, carboxyl, 1-4C-alkyl, 1-4C-alkoxy, 1-4C-alkoxycarbonyl or amino; R35 stands for hydrogen, halogen, amino or 1-4C-alkyl; R36 stands for hydrogen or halogen; and R37 stands for hydrogen or halogen. These compounds constitute new effective bronchotherapeutic drugs.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) qui sont de nouveaux agents thérapeutiques efficaces pour les maladies bronchiques, formule dans laquelle un des substituants R1 et R2 désigne hydrogène, alcoxy 1-6C, cycloalcoxy 3-7C, cycloalkylméthoxy 3-7C, benzyloxy ou alcoxy 1-4C substitué en totalité ou partiellement par fluor, et R3 désigne phényle, pyridyle, phényle substitué par R31, R32 et R33 ou pyridyle substitué par R34, R35, R36 et R37, R31 désignant hydroxy, halogène, cyano, carboxyle, trifluorométhyle, alkyle 1-4C, alcoxy 1-4C, alcoxy-1-4C-carbonyle, alkyle 1-4C-carbonyle, alkyle 1-4C-carbonyloxy, amino, mono ou dialkyle 1-4C amino ou alkyle 1-4C-carbonylamino, R32 désignant hydrogène, hydroxy, halogène, amino, trifluorométhyle, alkyle 1-4C ou alcoxy 1-4C, R33 désignant hydrogène, halogène, alkyle 1-4C ou alcoxy 1-4C, R34 désignant hydroxy, halogène, cyano, carboxyle, alkyle 1-4C, alcoxy 1-4C, alcoxycarbonyle 1-4C ou amino, R35 désignant hydrogène, halogène, amino ou alkyle 1-4C, R36 désignant hydrogène ou halogène et R37 désignant hydrogène ou halogène.

  化合物的结构式为(I)，其中一个取代基R1或R2代表氢、1-6C-烷氧基、3-7C-环烷氧基、3-7C-环烷基甲氧基、苄氧基或完全或部分由氟取代的1-4C-烷氧基，另一个取代基代表完全或部分由氟取代的1-4C-烷氧基，R3代表苯基、吡啶基、通过R31、R32和R33取代的苯基或通过R34、R35、R36和R37取代的吡啶基，其中R31代表羟基、卤素、氰基、羧基、三氟甲基、1-4C-烷基、1-4C-烷氧基、1-4C-烷氧羰基、1-4C-烷基羰基、1-4C-烷基羰氧基、氨基、单-或双-1-4C-烷基氨基或1-4C-烷基羰基氨基；R32代表氢、羟基、卤素、氨基、三氟甲基、1-4C-烷基或1-4C-烷氧基；R33代表氢、卤素、1-4C-烷基或1-4C-烷氧基；R34代表羟基、卤素、氰基、羧基、1-4C-烷基、1-4C-烷氧基、1-4C-烷氧羰基或氨基；R35代表氢、卤素、氨基或1-4C-烷基；R36代表氢或卤素；R37代表氢或卤素。这些化合物是新型有效的支气管治疗药物。
• Inhibitors of human tumor-expressed CCXCKR2
  申请人：——

  公开号：US20040171655A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  Pharmaceutical compositions containing organic compounds or salts thereof that serve as modulators for the SDF-1 or I-TAC chemokines are disclosed. The compounds and compositions are useful in the treatment of cancer, especially in the inhibition of cancer proliferation, growth, and metastasis. Methods of interfering with SDF-1 and/or I-TAC binding to the CCXCKR2 receptor and treating cancer using the compounds and pharmaceutical compositions of the present invention are also disclosed.

  本发明揭示了含有有机化合物或其盐的药物组合物，其作为SDF-1或I-TAC趋化因子的调节剂。这些化合物和组合物在癌症治疗中非常有用，特别是在抑制癌细胞增殖、生长和转移方面。本发明还揭示了干扰SDF-1和/或I-TAC与CCXCKR2受体结合以及使用本发明的化合物和药物组合物治疗癌症的方法。
• INHIBITORS OF HUMAN TUMOR-EXPRESSED CCXCKR2
  申请人：Melikian Anita

  公开号：US20100144720A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Pharmaceutical compositions containing organic compounds or salts thereof that serve as modulators for the SDF-1 or I-TAC chemokines are disclosed. The compounds and compositions are useful in the treatment of cancer, especially in the inhibition of cancer proliferation, growth, and metastasis. Methods of interfering with SDF-1 and/or I-TAC binding to the CCXCKR2 receptor and treating cancer using the compounds and pharmaceutical compositions of the present invention are also disclosed.

  本发明涉及含有有机化合物或其盐的制药组合物，其作为SDF-1或I-TAC趋化因子的调节剂。这些化合物和组合物在癌症治疗中特别是在抑制癌症增殖、生长和转移方面具有用途。本发明还揭示了干扰SDF-1和/或I-TAC与CCXCKR2受体结合以及使用本发明的化合物和制药组合物治疗癌症的方法。
• FLUORALKOXY SUBSTITUIERTE BENZAMIDE UND IHRE VERWENDUNG ALS ZYKLISCH-NUKLEOTID PHOSPHODIESTERASE-INHIBITOREN
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：EP0706513B1

  公开（公告）日：2002-05-15