(4R,5S)-2,4-Diphenyl-4,5-dihydro-oxazole-5-carboxylic acid ethyl ester | 870287-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-2,4-Diphenyl-4,5-dihydro-oxazole-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (4R,5S)-2,4-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole-5-carboxylate
• CAS: 870287-36-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: CZUXDSPQSKQNFT-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-2,4-Diphenyl-4,5-dihydro-oxazole-5-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到(2S,3R)-N-benzoyl-3-phenyl isoserine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体，生物催化路线到两个紫杉醇侧链对映体。

  摘要：

  两种对映体互补的面包师酵母酶还原了α-氯-β-酮基酯，生成了N-苯甲酰基苯基异丝氨酸紫杉醇侧链的两个对映体的前体。在氯醇对映体的碱介导的闭环后，使用与苄腈的Ritter反应将环氧化物直接转化为目标分子的恶唑啉形式。在酸性条件下将它们水解成紫杉醇侧链对映异构体的乙酯形式。这两种目标对映异构体的简短且原子有效的途径证明了单个酵母还原酶的合成效用以及使这些催化剂可利用的基因组策略的力量。

  DOI：

  10.1021/jo0516077
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-3-hydroxy-3-phenylpropionate 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4R,5S)-2,4-Diphenyl-4,5-dihydro-oxazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体，生物催化路线到两个紫杉醇侧链对映体。

  摘要：

  两种对映体互补的面包师酵母酶还原了α-氯-β-酮基酯，生成了N-苯甲酰基苯基异丝氨酸紫杉醇侧链的两个对映体的前体。在氯醇对映体的碱介导的闭环后，使用与苄腈的Ritter反应将环氧化物直接转化为目标分子的恶唑啉形式。在酸性条件下将它们水解成紫杉醇侧链对映异构体的乙酯形式。这两种目标对映异构体的简短且原子有效的途径证明了单个酵母还原酶的合成效用以及使这些催化剂可利用的基因组策略的力量。

  DOI：

  10.1021/jo0516077

文献信息

• Enantiodivergent, Biocatalytic Routes to Both Taxol Side Chain Antipodes
  作者：Brent D. Feske、Iwona A. Kaluzna、Jon D. Stewart

  DOI：10.1021/jo0516077

  日期：2005.11.1

  N-benzoyl phenylisoserine Taxol side chain. After base-mediated ring closure of the chlorohydrin enantiomers, the epoxides were converted directly to the oxazoline form of the target molecules using a Ritter reaction with benzonitrile. These were hydrolyzed to the ethyl ester form of the Taxol side chain enantiomers under acidic conditions. This brief and atom-efficient route to both target enantiomers

  两种对映体互补的面包师酵母酶还原了α-氯-β-酮基酯，生成了N-苯甲酰基苯基异丝氨酸紫杉醇侧链的两个对映体的前体。在氯醇对映体的碱介导的闭环后，使用与苄腈的Ritter反应将环氧化物直接转化为目标分子的恶唑啉形式。在酸性条件下将它们水解成紫杉醇侧链对映异构体的乙酯形式。这两种目标对映异构体的简短且原子有效的途径证明了单个酵母还原酶的合成效用以及使这些催化剂可利用的基因组策略的力量。