(E,E,E)-1,6-di(4-(methoxycarbonyl)phenyl)hexa-1,3,5-triene | 89510-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,E,E)-1,6-di(4-(methoxycarbonyl)phenyl)hexa-1,3,5-triene
• 英文别名: methyl 4-[(1E,3E,5E)-6-(4-methoxycarbonylphenyl)hexa-1,3,5-trienyl]benzoate
• CAS: 89510-73-6
• 化学式: C₂₂H₂₀O₄
• 分子量: 348.398
• InChiKey: XTUPZUJNGGWEFL-OKWWDJPNSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-251 °C
• 沸点：
  530.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E,E)-1,6-di(4-(methoxycarbonyl)phenyl)hexa-1,3,5-triene 以 乙腈 为溶剂， 生成 (1Z,3E,5E)-1,6-di(4-(methoxycarbonyl)phenyl)hexa-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  取代基对反，反，反-1,6-二苯基-1,3,5-己三烯顺反光异构化的影响

  摘要：

  p,p'-二取代的 1,6-二苯基-1,3,5-己三烯的反式、反式、反式→顺式、反式、反式光异构化的量子产率随着取代基极性的增加而增加，无论它们的吸电子或捐赠自然。相反，反，反，反→反，顺，反异构化的量子产率随着取代基给电子性质的增加而增加。

  DOI：

  10.1246/cl.1998.349
• 作为产物：
  描述：

  对甲酰基苯甲酸甲酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E,E,E)-1,6-di(4-(methoxycarbonyl)phenyl)hexa-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  一系列（Z，E，Z）-1,6-二苯基六-1,3,5-三烯4,4'-二羧酸二烷基酯的结晶态Z，E-光异构化。链长对晶体结构和光反应性的影响†

  摘要：

  结晶状态Ž，Ë一系列（的-photoisomerization Ž，ê，Ž）-1,6- diphenylhexa -1,3,5-三烯-4,4'-二羧酸二烷基（R）酯[（Ž，ê，Z）-1a，R = Me; （Z，E，Z）-1b，R = Et; （Z，E，Z）-1c，R ＝n- Pr；（Z，E，Z）-1d，R ＝n- Bu]被研究。全部Z，E，Z异构体经过单向异构化为相应的E，E，E异构体。随着烷基链长度的增加，反应效率大大提高。（Z，E，Z）-1a - d的单晶X射线分析表明，晶体的烷基链部分随着链长的增加而变大。烷基链的构象柔韧性使晶格中三烯几何结构发生较大变化成为可能，从而导致了晶态下光反应性的增强。

  DOI：

  10.1021/jo051137g

文献信息

• MITSUDO, TAKI-AKI;FISCHETTI, W.;HECK, R. F., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 9, 1640-1646
  作者：MITSUDO, TAKI-AKI、FISCHETTI, W.、HECK, R. F.

  DOI：——

  日期：——
• Crystalline-State <i>Z,E-</i>Photoisomerization of a Series of (<i>Z</i>,<i>E</i>,<i>Z</i>)-1,6-Diphenylhexa-1,3,5-triene 4,4‘-Dicarboxylic Acid Dialkyl Esters. Chain Length Effects on the Crystal Structure and Photoreactivity
  作者：Yoriko Sonoda、Yuji Kawanishi、Seiji Tsuzuki、Midori Goto

  DOI：10.1021/jo051137g

  日期：2005.11.1

  series of (Z,E,Z)-1,6-diphenylhexa-1,3,5-triene 4,4‘-dicarboxylic acid dialkyl (R) esters [(Z,E,Z)-1a, R = Me; (Z,E,Z)-1b, R = Et; (Z,E,Z)-1c, R = n-Pr; (Z,E,Z)-1d, R = n-Bu] was investigated. All Z,E,Z isomers underwent one-way isomerization to the corresponding E,E,E isomers. The reaction efficiency was strongly enhanced as the length of the alkyl chain increased. Single-crystal X-ray analyses of (Z

  结晶状态Ž，Ë一系列（的-photoisomerization Ž，ê，Ž）-1,6- diphenylhexa -1,3,5-三烯-4,4'-二羧酸二烷基（R）酯[（Ž，ê，Z）-1a，R = Me; （Z，E，Z）-1b，R = Et; （Z，E，Z）-1c，R ＝n- Pr；（Z，E，Z）-1d，R ＝n- Bu]被研究。全部Z，E，Z异构体经过单向异构化为相应的E，E，E异构体。随着烷基链长度的增加，反应效率大大提高。（Z，E，Z）-1a - d的单晶X射线分析表明，晶体的烷基链部分随着链长的增加而变大。烷基链的构象柔韧性使晶格中三烯几何结构发生较大变化成为可能，从而导致了晶态下光反应性的增强。
• Substituent Effect on the cis-trans Photoisomerization of trans,trans,trans-1,6-Diphenyl-1,3,5-hexatrienes
  作者：Yoriko Sonoda、Hisayuki Morii、Masako Sakuragi、Yasuzo Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1998.349

  日期：1998.4

  Quantum yield of trans,trans,trans→cis,trans,trans photoisomerization of p,p′-disubstituted 1,6-diphenyl-1,3,5-hexatriene increased as the polarity of substituents increased, regardless of their electron-withdrawing or donating nature. On the contrary, quantum yield of trans,trans,trans→trans,cis,trans isomerization increased with increasing the electron-donating nature of substituents.

  p,p'-二取代的 1,6-二苯基-1,3,5-己三烯的反式、反式、反式→顺式、反式、反式光异构化的量子产率随着取代基极性的增加而增加，无论它们的吸电子或捐赠自然。相反，反，反，反→反，顺，反异构化的量子产率随着取代基给电子性质的增加而增加。