2,2'-bis(4-fluorophenyl)-5,6'-bibenzimidazole | 183561-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,2'-bis(4-fluorophenyl)-5,6'-bibenzimidazole
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-6-[2-(4-fluorophenyl)-3H-benzimidazol-5-yl]-1H-benzimidazole
• CAS: 183561-12-8
• 化学式: C₂₆H₁₆F₂N₄
• 分子量: 422.437
• InChiKey: PUJUZTLYYLUPMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氨基联苯胺 、 对氟苯甲酸 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 18.0h， 以81.8%的产率得到2,2'-bis(4-fluorophenyl)-5,6'-bibenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  High temperature proton exchange membranes based on poly(arylene ether)s with benzimidazole side groups for fuel cells

  摘要：

  通过亲核取代聚合法合成了一种新的含苯并咪唑单体，用于制备带有苯并咪唑侧基的聚芳基醚砜（PAES）和聚芳基醚苯并咪唑（PAEB）。PAES 和 PAEB 在浓度为 0.5 g dL-1 的 N,N-二甲基乙酰胺（DMAc）中的固有粘度分别为 0.56 和 0.93 dL g-1。傅里叶变换红外光谱、1H NMR 和元素分析对含苯并咪唑的单体、PAES 和 PAEB 的结构进行了表征。室温下，这些聚合物在 DMAc、二甲基亚砜（DMSO）和 N-甲基吡咯烷酮（NMP）等常见有机溶剂中表现出极佳的溶解性。由于侧链中的酰胺基团和咪唑基团具有很强的分子间氢键，PAES 和 PAEB 具有不同寻常的高 Tgs，分别为 374°C 和 381°C。PAES 和 PAEB 在空气中的 5% 失重温度分别约为 472 ℃ 和 522 ℃。PAES 和 PAEB 膜的磷酸掺杂水平分别为 5.6 和 15.3。掺杂磷酸的膜的质子传导率随温度升高而增加，在 160 ℃ 时达到 10-3 至 10-2 S cm-1 的范围。

  DOI：

  10.1039/c2jm32093b

文献信息

• New mustard-linked 2-aryl-bis-benzimidazoles with anti-proliferative activity
  作者：Christine Le Sann、Anne Baron、John Mann、Hendrik van den Berg、Mekala Gunaratnam、Stephen Neidle

  DOI：10.1039/b600567e

  日期：——

  We describe new methodology for the synthesis of symmetric bis-benzimidazoles carrying 2-aryl moieties, including 2-[4-(3′-aminopropoxy)phenyl] and 2-[4-(3′-aminopropanamido)phenyl] substituents, together with the synthesis of novel hybrid molecules comprising bis-benzimidazoles in ester and amide combination with the N-mustard chlorambucil. The in vitro activities of these compounds against five cancer cell lines are also provided.

  我们描述了一种合成对称双苯并咪唑的新方法，该化合物携带2-芳基取代基，包括2-[4-(3'-氨丙氧基)苯基]和2-[4-(3'-氨丙酰氨基)苯基]取代基，以及合成新型杂合分子，包括双苯并咪唑与N-芥子精氯阿糖素结合的酯和酰胺。还提供了这些化合物对五种癌细胞系的体外活性。
• Poly(arcyl ether benzimidazoles) and their use as capping layers in microelectronic structures
  申请人：INTERNATIONAL BUSINESS MACHINES CORPORATION

  公开号：EP0690498A2

  公开（公告）日：1996-01-03

  A multilevel electronic package comprising at least two levels, each level including a poly(aryl ether benzimidazole), a polymide and copper. A process of preparing this package is disclosed. Several novel poly(aryl ether benzimidazoles) useful in preparing this package are also set forth.

  一种多级电子封装，包括至少两级，每级包括聚（芳基醚苯并咪唑）、聚酰亚胺和铜。还公开了制备这种封装的工艺。此外，还介绍了几种可用于制备这种封装的新型聚（芳基醚苯并咪唑）。
• US5516874A
  申请人：——

  公开号：US5516874A

  公开（公告）日：1996-05-14
• US5593720A
  申请人：——

  公开号：US5593720A

  公开（公告）日：1997-01-14
• US5660921A
  申请人：——

  公开号：US5660921A

  公开（公告）日：1997-08-26