3-(二甲基氨基)-1-丙硫醇 | 42302-17-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-(二甲基氨基)-1-丙硫醇
• 中文别名: 3-二甲氨基-1-丙硫醇
• 英文名称: 3-Dimethylaminopropanethiol
• 英文别名: 3-(dimethylamino)propane-1-thiol；3-(Dimethylamino)-1-propanethiol
• CAS: 42302-17-0
• 化学式: C₅H₁₃NS
• mdl: MFCD00128221
• 分子量: 119.231
• InChiKey: HSAYSFNFCZEPCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  40-41 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.900

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  4.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3,6.1
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241,P242,P243,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P303+P361+P353,P304+P340,P310,P330,P363,P370+P378,P403+P235,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1228
• 危险性描述：
  H225,H301,H312,H332
• 储存条件：
  -20°C，避光，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二甲基氨基)-1-丙硫醇 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 4-<<3-(dimethylamino)propyl>thio>-1-(hexadecyloxy)-2-butanol acetate
  参考文献：
  名称：

  Analogs of platelet activating factor. 3. Replacement of the phosphate moiety with a sulfonylbismethylene group

  摘要：

  An analogue of platelet activating factor (PAF) in which the phosphate moiety has been replaced with a sulfonylbismethylene group has been prepared. A key step in the synthetic sequence is the preparation of 4-[[3-(dimethylamino)propyl]thio]-1-(hexadecyloxy)-2-butanol via a one-pot reaction involving a sequential Michael addition and reduction. In comparison to racemic C16-PAF, 8 showed no platelet aggregating activity and substantially reduced hypotensive activity.

  DOI：

  10.1021/jm00147a045
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲氨基氯丙烷盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(二甲基氨基)-1-丙硫醇
  参考文献：
  名称：

  稠合喹啉，第 7 部分。具有 3-二甲氨基丙基巯基取代基的稠合喹啉抑制血小板聚集

  摘要：

  测试了从氯喹啉 2 与 3-二甲氨基-1-丙硫醇获得的标题化合物 3 对 ADP 诱导的血小板聚集的抑制作用。在胶原诱导的血小板聚集中，3c的作用在乙酰水杨酸的抑制范围内。

  DOI：

  10.1002/ardp.19823150610

文献信息

• t-Butyl pyridine and phenyl C-region analogues of 2-(3-fluoro-4-methylsulfonylaminophenyl)propanamides as potent TRPV1 antagonists
  作者：Sunho Lee、Dong Wook Kang、HyungChul Ryu、Changhoon Kim、Jihyae Ann、Hobin Lee、Eunhye Kim、Sunhye Hong、Sun Choi、Peter M. Blumberg、Robert Frank-Foltyn、Gregor Bahrenberg、Hannelore Stockhausen、Thomas Christoph、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.004

  日期：2017.4

  A series of 2-substituted 6-t-butylpyridine and 4-t-butylphenyl C-region analogues of 2-(3-fluoro-4-methylsulfonamidophenyl)propanamides were investigated for hTRPV1 antagonism. The analysis of structure activity relationships indicated that the pyridine derivatives generally exhibited a little better antagonism than did the corresponding phenyl surrogates for most of the series. Among the compounds

  研究了一系列 2-(3-氟-4-甲基磺酰氨基苯基)丙酰胺的 2-取代 6-叔丁基吡啶和 4-叔丁基苯基 C 区类似物的 hTRPV1 拮抗作用。结构活性关系分析表明，对于大多数系列，吡啶衍生物通常比相应的苯基替代物表现出更好的拮抗作用。其中，化合物7对辣椒素活化表现出优异的拮抗作用，Ki=0.1nM，而化合物60S在神经病理性疼痛模型中表现出强效的抗异常疼痛作用，10mg/kg的MPE为83%。hTRPV1同源模型中7S的对接研究表明，7S的A/B区与Tyr511之间的相互作用以及7S的C区中的叔丁基和乙基与Tyr511的两个疏水结合袋之间的相互作用hTRPV1 促成了高效力。
• Asymmetric synthesis of amino acids by pyridoxamine enzyme analogs utilizing general base-acid catalysis
  作者：Steven C. Zimmerman、Ronald Breslow

  DOI：10.1021/ja00317a054

  日期：1984.3

  Transamination de cetoacides, en presence d'aminomethyl-4 dimethylamino-3' propylthio-5 tetrahydro-5,6,7,8 quinoleinol-3

  转氨基 de cetoacides, en存在 d'aminomethyl-4 dimethylamino-3' propylthio-5 tetrahydro-5,6,7,8 quinoleinol-3
• Synthesis, Evaluation, and Mechanism Study of New Tepotinib Derivatives as Antiproliferative Agents
  作者：Niu-niu Zhang、Bai-jiao An、Yan Zhou、Xing-shu Li、Ming Yan

  DOI：10.3390/molecules24061173

  日期：——

  a series of new Tepotinib derivatives were synthesized and evaluated for their ability to act as antiproliferative agents to find the leading compounds with good activity and limited side effects. Among them, compound 31e exhibited potent antiproliferative activity (IC50 (50% inhibitory concentration) = 0.026 μΜ) against hepatic carcinoma 97H (human liver cancer cell) cells and, importantly, had very

  受 c-Met（间充质-上皮转化因子）抑制剂 Tepotinib 的强效抑制活性的启发，合成了一系列新的 Tepotinib 衍生物并评估了它们作为抗增殖剂的能力，以寻找具有良好活性和有限副作用的主要化合物效果。其中，化合物31e对肝癌97H（人肝癌细胞）细胞表现出有效的抗增殖活性（IC50（50%抑制浓度）=0.026μM），重要的是，对正常细胞具有非常低的抑制活性。机制研究表明，31e 诱导 G1 期（第一生长期或 G 指示间隙）停滞，抑制 c-Met 及其下游信号组分 Akt（蛋白激酶 B）的磷酸化，还抑制肝癌 97H 细胞的迁移.
• Degradable polyesters via ring-opening polymerization of functional valerolactones for efficient gene delivery
  作者：Ling Song、Ai-Xiang Ding、Ke-Xin Zhang、Bing Gong、Zhong-Lin Lu、Lan He

  DOI：10.1039/c7ob00822h

  日期：——

  pharmaceutical areas. Herein, we report the synthesis of a series of block co-polyesters (B1-B6) and random co-polyesters (C1-C4) via ring-opening polymerization of tertiary amine-bearing valerolactone and alkylated valerolactone monomers. These polymers can completely inhibit the electrophoretic migrations of plasmid DNAs (pDNAs) at a w/w ratio of 2‒6. The polyplexes of these polymers with pDNAs were steadily

  作为基因和药物载体的可降解聚合物正在成为生物医学和制药领域中最有希望的材料之一。本文中，我们报道了通过含叔胺的戊内酯和烷基化戊内酯单体的开环聚合反应，合成了一系列嵌段共聚酯（B1-B6）和无规共聚酯（C1-C4）。这些聚合物可以2/6的w / w比率完全抑制质粒DNA（pDNA）的电泳迁移。这些聚合物与pDNA的多链体在狭窄的尺寸范围（75至220 nm）中稳定形成，可以有效地内化到细胞质中。转染实验结果表明，嵌段共聚物通常表现出比无规共聚物更好的性能，并且聚合物主链上的脂族链长明显影响转染效率（TE）。具有正辛基链的嵌段共聚物B5在Hek293T细胞中产生了最佳的TE，在最佳条件下是25k的聚乙烯亚胺（PEI）的2.2倍。此外，发现这些聚合物与PEI 25K相比具有更高的生物相容性，并显示出可降解的性能。我们的结果表明这些聚合物是潜在的可靠/有效的非病毒基因载体。发现这些聚合物与PEI
• TRPV1 antagonist with high analgesic efficacy: 2-Thio pyridine C-region analogues of 2-(3-fluoro-4-methylsulfonylaminophenyl)propanamides
  作者：Tae-Hwan Ha、HyungChul Ryu、Sung-Eun Kim、Ho Shin Kim、Jihyae Ann、Phuong-Thao Tran、Van-Hai Hoang、Karam Son、Minghua Cui、Sun Choi、Peter M. Blumberg、Robert Frank、Gregor Bahrenberg、Klaus Schiene、Thomas Christoph、Sven Frormann、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.08.015

  日期：2013.11

  A series of 2-thio pyridine C-region analogues of 2-(3-fluoro-4-methylsulfonylaminophenyl)propanamides were investigated as hTRPV1 antagonists. Among them, compound 24S showed stereospecific and excellent TRPV1 antagonism of capsaicin-induced activation. Further, it demonstrated strong anti-allodynic in a rat neuropathic pain model. Consistent with its action in vitro being through TRPV1, compound

  研究了一系列 2-(3-氟-4-甲基磺酰基氨基苯基) 丙酰胺的 2-硫代吡啶 C 区类似物作为 hTRPV1 拮抗剂。其中，化合物24S对辣椒素诱导的活化显示出立体特异性和优异的TRPV1拮抗作用。此外，它在大鼠神经性疼痛模型中表现出强烈的抗异常性疼痛。与其通过 TRPV1 的体外作用一致，化合物 24S 可阻断辣椒素诱导的小鼠体温过低。对 24S 与我们的 hTRPV1 同源模型进行对接分析，以确定其结合模式。