3'-(hydroxymethyl)-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,4'-2,3-dihydro-1H-naphthalene]-1'-ol | 882518-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 3'-(hydroxymethyl)-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,4'-2,3-dihydro-1H-naphthalene]-1'-ol
• CAS: 882518-29-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: KZSROTATXHSHPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-(hydroxymethyl)-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,4'-2,3-dihydro-1H-naphthalene]-1'-ol 在 N-甲基吗啉 、 manganese(IV) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1SR,3aSR,9aRS)-methyl (4,4-(2,2-dimethylpropane-1,3-diyldioxy)-9-oxo-1,3,3a,4,9,9a-hexahydronaphtho[2,3-c]furan-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  乳酸菌素的全合成研究：ABCD环系统模型的构建

  摘要：

  描述了合成乳酸环霉素（1）的四环ABCD环系统的模型研究。关键步骤涉及醇8与丙酸酯的双重迈克尔加成反应，以产生靶标1的BCD单元13和14。或者，将醇8两次迈克尔加成到乙酰化羧酸二叔丁酯上，得到相应的BCD环系统36和37。酸介导的13和14和36和37的二氢醌单缩酮单元的水解在空气存在下给出相应的醌7和39。这些被转换成ABCD四环单元6，图26A，40和42 lactonamycin的（1由任一或二羟基化环氧化和酸催化内酯化）。

  DOI：

  10.1021/jo052637c
• 作为产物：
  描述：

  4,4-(2,2-dimethylpropane-1,3-diyldioxy)naphthalen-1(4H)-one 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3'-(hydroxymethyl)-5,5-dimethylspiro[1,3-dioxane-2,4'-2,3-dihydro-1H-naphthalene]-1'-ol
  参考文献：
  名称：

  乳酸菌素的全合成研究：ABCD环系统模型的构建

  摘要：

  描述了合成乳酸环霉素（1）的四环ABCD环系统的模型研究。关键步骤涉及醇8与丙酸酯的双重迈克尔加成反应，以产生靶标1的BCD单元13和14。或者，将醇8两次迈克尔加成到乙酰化羧酸二叔丁酯上，得到相应的BCD环系统36和37。酸介导的13和14和36和37的二氢醌单缩酮单元的水解在空气存在下给出相应的醌7和39。这些被转换成ABCD四环单元6，图26A，40和42 lactonamycin的（1由任一或二羟基化环氧化和酸催化内酯化）。

  DOI：

  10.1021/jo052637c

文献信息

• Studies on the Total Synthesis of Lactonamycin:  Construction of Model ABCD Ring Systems
  作者：David A. Henderson、Philip N. Collier、Gregoire Pavé、Paula Rzepa、Andrew J. P. White、Jeremy N. Burrows、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/jo052637c

  日期：2006.3.1

  Model studies on the synthesis of the tetracyclic ABCD ring system of lactonamycin (1) are described. The key step involved the double Michael addition reaction of alcohol 8 to propynoate esters to produce the BCD units 13 and 14 of the target 1. Alternatively, double Michael addition of alcohol 8 to di-tert-butyl acetylenedcarboxylate gave the corresponding BCD ring systems 36 and 37. Acid-mediated

  描述了合成乳酸环霉素（1）的四环ABCD环系统的模型研究。关键步骤涉及醇8与丙酸酯的双重迈克尔加成反应，以产生靶标1的BCD单元13和14。或者，将醇8两次迈克尔加成到乙酰化羧酸二叔丁酯上，得到相应的BCD环系统36和37。酸介导的13和14和36和37的二氢醌单缩酮单元的水解在空气存在下给出相应的醌7和39。这些被转换成ABCD四环单元6，图26A，40和42 lactonamycin的（1由任一或二羟基化环氧化和酸催化内酯化）。