methanesulfonic acid 4-{(4S,5S)-3-(4-fluorophenyl)-5-[(E)-(S)-1-hydroxy-4-phenylbut-3-enyl]-4,5-dihydroisoxazol-4-yl}phenyl ester | 869588-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: methanesulfonic acid 4-{(4S,5S)-3-(4-fluorophenyl)-5-[(E)-(S)-1-hydroxy-4-phenylbut-3-enyl]-4,5-dihydroisoxazol-4-yl}phenyl ester
• 英文别名: [4-[(4S,5S)-3-(4-fluorophenyl)-5-[(E,1S)-1-hydroxy-4-phenylbut-3-enyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-4-yl]phenyl] methanesulfonate
• CAS: 869588-24-9
• 化学式: C₂₆H₂₄FNO₅S
• 分子量: 481.545
• InChiKey: KNSWRHVAUGYUKN-BPMYTCJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic acid 4-{(4S,5S)-3-(4-fluorophenyl)-5-[(E)-(S)-1-hydroxy-4-phenylbut-3-enyl]-4,5-dihydroisoxazol-4-yl}phenyl ester 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 methanesulfonic acid 4-{(4S,5R)-3-(4-fluorophenyl)-5-[(E)-3-(4-fluorophenyl)-3-oxopropenyl]-4,5-dihydroisoxazol-4-yl}phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  杂环支架作为小分子胆固醇吸收抑制剂。

  摘要：

  描述了取代的恶唑烷酮，异恶唑啉和吡唑啉作为β-内酰胺替代物的对映体和非对映体选择性。取代的杂环被设计为掺入与β-内酰胺胆固醇吸收抑制剂依泽替米贝（1）中发现的侧链非常相似的侧链。另外，使用刷状边缘膜囊泡测定法报道了该新型化合物作为胆固醇吸收抑制剂的体外抑制功效。

  DOI：

  10.1039/b510100j
• 作为产物：
  描述：

  methanesulfonic acid 4-[(E)-3-hydroxyhexa-1,5-dienyl]phenyl ester 在 palladium diacetate 乙基溴化镁 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 methanesulfonic acid 4-{(4S,5S)-3-(4-fluorophenyl)-5-[(E)-(S)-1-hydroxy-4-phenylbut-3-enyl]-4,5-dihydroisoxazol-4-yl}phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  杂环支架作为小分子胆固醇吸收抑制剂。

  摘要：

  描述了取代的恶唑烷酮，异恶唑啉和吡唑啉作为β-内酰胺替代物的对映体和非对映体选择性。取代的杂环被设计为掺入与β-内酰胺胆固醇吸收抑制剂依泽替米贝（1）中发现的侧链非常相似的侧链。另外，使用刷状边缘膜囊泡测定法报道了该新型化合物作为胆固醇吸收抑制剂的体外抑制功效。

  DOI：

  10.1039/b510100j