(2S,3S)-tert-butyl 2-(hydroxydiphenylmethyl)-3-methylaziridine-1-carboxylate | 908293-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-tert-butyl 2-(hydroxydiphenylmethyl)-3-methylaziridine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-2-[hydroxy(diphenyl)methyl]-3-methylaziridine-1-carboxylate
• CAS: 908293-71-0
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: QGSGJMWHRMXHRJ-CIQNTRFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-tert-butyl 2-(hydroxydiphenylmethyl)-3-methylaziridine-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(1'S,2''R)-tert-butyl 1'-(3'',3''-diphenyloxiran-2''-yl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  取代基对氮丙啶甲醇的氮杂-佩因重排中含羟基碳的影响

  摘要：

  合成了一系列新的α，α-二取代氮丙啶甲醇，并对其氮杂-Payne重排反应进行了研究。结果表明，具有吸电子基团的α，α-二取代氮丙啶甲醇比具有供电子基团的α-α-二取代氮丙啶重排更容易。所有的重排都是通过C-2碳原子的构型反转进行的。

  DOI：

  10.2174/157017809788681310
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2S,3S)-1-trityl-3-methylaziridin-2-yl(diphenyl)methanol 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3S)-tert-butyl 2-(hydroxydiphenylmethyl)-3-methylaziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Aza-Payne rearrangement of α,α-disubstituted-aziridinemethanols

  摘要：

  The aza-Payne rearrangement of activated N-Ts-alpha,alpha-disubstituted-aziridinemethanols, induced by NaOH in the mixed solvent (BuOH)-Bu-t/H2O/THF (4:5:1) or NaH in a mixed solvent of THF/HMPA (10: 1), as well as some N-Boc-alpha,alpha-disubstituted-aziridinemethanols with the latter reagent/solvent combination, provides the corresponding epoxides in up to 99% yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.04.035

文献信息

• The Influence of Substituents on the Hydroxyl-Bearing Carbon in the Aza-Payne Rearrangement of Aziridinemethanols
  作者：Wenjin Xu、Jun Zhang、Hao Guo、Qifeng Zhu、Xianming Hu

  DOI：10.2174/157017809788681310

  日期：2009.7.1

  A new series of α,α-disubstituted aziridinemethanols have been synthesized and their aza-Payne rearrangement reactions were studied. The results show that α,α-disubstituted aziridinemethanols with electron-withdrawing groups accelerate the aza-Payne rearrangement than those with electron-donating groups. All of the rearrangements proceeded through an inversion of configuration at the C-2 carbon.

  合成了一系列新的α，α-二取代氮丙啶甲醇，并对其氮杂-Payne重排反应进行了研究。结果表明，具有吸电子基团的α，α-二取代氮丙啶甲醇比具有供电子基团的α-α-二取代氮丙啶重排更容易。所有的重排都是通过C-2碳原子的构型反转进行的。
• Aza-Payne rearrangement of α,α-disubstituted-aziridinemethanols
  作者：Feng Xichun、Qiu Guofu、Liang Shucai、Teng Hanbing、Wu Lamei、Hu Xianming

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.04.035

  日期：2006.5

  The aza-Payne rearrangement of activated N-Ts-alpha,alpha-disubstituted-aziridinemethanols, induced by NaOH in the mixed solvent (BuOH)-Bu-t/H2O/THF (4:5:1) or NaH in a mixed solvent of THF/HMPA (10: 1), as well as some N-Boc-alpha,alpha-disubstituted-aziridinemethanols with the latter reagent/solvent combination, provides the corresponding epoxides in up to 99% yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.