(5H-indeno[1,2-b]pyridin-4-yl)-methanol | 890406-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (5H-indeno[1,2-b]pyridin-4-yl)-methanol
• 英文别名: 5H-indeno[1,2-b]pyridin-4-ylmethanol
• CAS: 890406-66-3
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: GROWECFZLRKERN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5H-indeno[1,2-b]pyridin-4-yl)-methanol 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以55%的产率得到1-methyl-4-azafluorene
  参考文献：
  名称：

  茚的 Hetero Diels-Alder 环加成用于 Onychnine 的正式合成

  摘要：

  摘要 实现了茚与 N-磺酰基-1-氮杂-1,3-丁二烯的高度区域和立体选择性杂Diels-Alder 环加成反应。5H-茚并[l,2-b]吡啶通过消除和还原的后续转化为氮杂芴酮（例如，1-甲基-4-氮杂芴）的合成提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1080/00397910600588520
• 作为产物：
  描述：

  1-benzenesulfonyl-4,4a,5,9b-tetrahydro-1H-indeno[1,2-b]pyridine-4-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,3-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (5H-indeno[1,2-b]pyridin-4-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  茚的 Hetero Diels-Alder 环加成用于 Onychnine 的正式合成

  摘要：

  摘要 实现了茚与 N-磺酰基-1-氮杂-1,3-丁二烯的高度区域和立体选择性杂Diels-Alder 环加成反应。5H-茚并[l,2-b]吡啶通过消除和还原的后续转化为氮杂芴酮（例如，1-甲基-4-氮杂芴）的合成提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1080/00397910600588520

文献信息

• Hetero Diels–Alder Cycloaddition of Indene for the Formal Synthesis of Onychnine
  作者：Bor‐Cherng Hong、Mahanandeesha Siddappa Hallur、Ju‐Hsiou Liao

  DOI：10.1080/00397910600588520

  日期：2006.6.1

  Abstract A highly regio‐ and stereoselective hetero Diels–Alder cycloaddition of indene with N‐sulfonyl‐1‐aza‐1,3‐butadiene was achieved. Subsequent transformation of the 5H‐indeno [l,2‐b]pyridine via elimination and reduction provides a new route to azafluorenone (e.g., 1‐methyl‐4‐azafluorene) for the synthesis of onychnine.

  摘要 实现了茚与 N-磺酰基-1-氮杂-1,3-丁二烯的高度区域和立体选择性杂Diels-Alder 环加成反应。5H-茚并[l,2-b]吡啶通过消除和还原的后续转化为氮杂芴酮（例如，1-甲基-4-氮杂芴）的合成提供了一条新途径。