methyl (+/-)-2-(2-nitrophenyl)-5-oxopentanoate | 778640-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (+/-)-2-(2-nitrophenyl)-5-oxopentanoate
• 英文别名: Methyl 2-(2-nitrophenyl)-5-oxopentanoate
• CAS: 778640-89-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: FZHDXLKTOGTZPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+/-)-2-(2-nitrophenyl)-5-oxopentanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以60%的产率得到methyl (+/-)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联还原-还原动画反应非对映选择性合成取代的2,3,4,5-四氢-1 H -1-苯并ze庚因-5-羧酸酯

  摘要：

  基于串联还原-还原胺化反应，已经开发了一种有效的非对映选择性合成取代的和未取代的2,3,4,5-四氢-1 H -1-苯并ze庚因-5-羧酸酯。一系列2-（2-硝基苯基）-5-氧代链烷酸酯的催化加氢引发了一个反应序列，涉及（1）芳族硝基的还原，（2）N-羟基氨基（或氨基）氮与侧链的缩合（3）还原七元环亚胺。对于具有C 2烷基和C 5酯基为顺式的产物，产生2-烷基-2,3,4,5-四氢-1 H -1-苯并pine庚因-5-羧酸酯的环化是非对映体选择。在这些反应中，环戊酸酯基团对环状亚胺中间体的还原具有很强的立体定向作用，尽管不如以前的2-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸的闭合反应所观察到的强。酯。非对映选择性的降低归因于（1）酯与亚胺双键之间的距离更大，以及（2）较大环的构象迁移率增加，这两者都减弱了酯的立体定向作用。最后，七元环的形成足够缓慢，以至于在一些反应中与侧链酯基团的反应与杂环的形成竞争。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410413
• 作为产物：
  描述：

  (2-硝基苯基)乙酸甲酯 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl (+/-)-2-(2-nitrophenyl)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过串联还原-还原动画反应非对映选择性合成取代的2,3,4,5-四氢-1 H -1-苯并ze庚因-5-羧酸酯

  摘要：

  基于串联还原-还原胺化反应，已经开发了一种有效的非对映选择性合成取代的和未取代的2,3,4,5-四氢-1 H -1-苯并ze庚因-5-羧酸酯。一系列2-（2-硝基苯基）-5-氧代链烷酸酯的催化加氢引发了一个反应序列，涉及（1）芳族硝基的还原，（2）N-羟基氨基（或氨基）氮与侧链的缩合（3）还原七元环亚胺。对于具有C 2烷基和C 5酯基为顺式的产物，产生2-烷基-2,3,4,5-四氢-1 H -1-苯并pine庚因-5-羧酸酯的环化是非对映体选择。在这些反应中，环戊酸酯基团对环状亚胺中间体的还原具有很强的立体定向作用，尽管不如以前的2-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸的闭合反应所观察到的强。酯。非对映选择性的降低归因于（1）酯与亚胺双键之间的距离更大，以及（2）较大环的构象迁移率增加，这两者都减弱了酯的立体定向作用。最后，七元环的形成足够缓慢，以至于在一些反应中与侧链酯基团的反应与杂环的形成竞争。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410413

文献信息

• Diastereoselective synthesis of substituted 2,3,4,5-tetrahydro-1<i>H</i>-1-benzazepine-5-carboxylic esters by a tandem reduction-reductive animation reaction
  作者：Richard A. Bunce、Lara B. Johnson、Elizabeth M. Holt

  DOI：10.1002/jhet.5570410413

  日期：2004.7

  diastereoselective synthesis of substituted and unsubstituted 2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepine-5-carboxylic esters has been developed based on the tandem reduction-reductive amination reac tion. Catalytic hydrogenation of a series of 2-(2-nitrophenyl)-5-oxoalkanoic esters initiates a reaction sequence involving (1) reduction of the aromatic nitro group, (2) condensation of the N-hydroxylamino (or amino)

  基于串联还原-还原胺化反应，已经开发了一种有效的非对映选择性合成取代的和未取代的2,3,4,5-四氢-1 H -1-苯并ze庚因-5-羧酸酯。一系列2-（2-硝基苯基）-5-氧代链烷酸酯的催化加氢引发了一个反应序列，涉及（1）芳族硝基的还原，（2）N-羟基氨基（或氨基）氮与侧链的缩合（3）还原七元环亚胺。对于具有C 2烷基和C 5酯基为顺式的产物，产生2-烷基-2,3,4,5-四氢-1 H -1-苯并pine庚因-5-羧酸酯的环化是非对映体选择。在这些反应中，环戊酸酯基团对环状亚胺中间体的还原具有很强的立体定向作用，尽管不如以前的2-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸的闭合反应所观察到的强。酯。非对映选择性的降低归因于（1）酯与亚胺双键之间的距离更大，以及（2）较大环的构象迁移率增加，这两者都减弱了酯的立体定向作用。最后，七元环的形成足够缓慢，以至于在一些反应中与侧链酯基团的反应与杂环的形成竞争。