2-(1-dibromomethylene-2-heptynyl)thiophene | 405064-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(1-dibromomethylene-2-heptynyl)thiophene
• 英文别名: 2-(1,1-Dibromooct-1-en-3-yn-2-yl)thiophene
• CAS: 405064-67-7
• 化学式: C₁₂H₁₂Br₂S
• 分子量: 348.101
• InChiKey: MIPOXIIHTNTYFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-dibromomethylene-2-heptynyl)thiophene 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以86%的产率得到1-(2-thienyl)-1,3-octadiyne
  参考文献：
  名称：

  Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排的修饰：一条通往不对称丁二炔的简便途径

  摘要：

  Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排的一种修饰已用于从1,1-二溴烯烃前体形成不对称取代的1,3-丁二炔。反应通过锂-卤素交换进行，然后芳基或炔基部分迁移以提供丁二炔骨架。由市售的芳基醛或羧酸氯化物分三步轻松形成二溴代烯烃，使该方法成为传统丁二炔合成方法的有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01901-3
• 作为产物：
  描述：

  1-(噻吩-2-基)庚-2-炔-1-醇 在 4 A molecular sieve 、 Celite 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(1-dibromomethylene-2-heptynyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排的修饰：一条通往不对称丁二炔的简便途径

  摘要：

  Fritsch–Buttenberg–Wiechell重排的一种修饰已用于从1,1-二溴烯烃前体形成不对称取代的1,3-丁二炔。反应通过锂-卤素交换进行，然后芳基或炔基部分迁移以提供丁二炔骨架。由市售的芳基醛或羧酸氯化物分三步轻松形成二溴代烯烃，使该方法成为传统丁二炔合成方法的有吸引力的替代方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01901-3

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrically Substituted 1,3-Butadiynes and 1,3,5-Hexatriynes via Alkylidene Carbenoid Rearrangements
  作者：Annabelle L. K. Shi Shun、Erin T. Chernick、Sara Eisler、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1021/jo026481h

  日期：2003.2.1

  Unsymmetrically substituted 1,3-butadiynes and 1,3,5-hexatriynes are synthesized in four steps from commercially available aldehydes or carboxylic acids. The key step in this process involves a Fritsch-Buttenberg-Wiechell rearrangement, in which an alkylidene carbenoid intermediate subsequently rearranges to the desired polyyne. This rearrangement proceeds under mild conditions, and it is tolerant

  不对称取代的1,3-丁二炔和1,3,5-己三炔由市售的醛或羧酸分四个步骤合成。该过程中的关键步骤涉及Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排，其中亚烷基类胡萝卜素中间体随后重排为所需的多炔。这种重排在温和的条件下进行，并且可以耐受一系列功能。通常，在程序上容易形成二溴代烯烃前体，再加上重排步骤的有效性，使得该方法成为利用钯或铜催化的传统的二炔和三炔合成方法的有吸引力的替代方法。