(2S)-2-[[(2R)-2,14-dimethylpentadecanoyl]amino]pentanedioic acid | 1012046-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[(2R)-2,14-dimethylpentadecanoyl]amino]pentanedioic acid
• CAS: 1012046-45-5
• 化学式: C₂₂H₄₁NO₅
• 分子量: 399.571
• InChiKey: OTQVQCWJQHLDIQ-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl (2S)-2-[[(2R)-2,14-dimethylpentadecanoyl]amino]pentanedioate 在 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到(2S)-2-[[(2R)-2,14-dimethylpentadecanoyl]amino]pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Host Marking Pheromone (HMP) in the Mexican Fruit Fly Anastrepha ludens

  摘要：

  寄主标记信息素（HMPs）被昆虫用来标记寄主（通常是水果），表明它们已经在那里产卵。这些化合物作为一种抑制剂，避免同类过度寄生寄主（即重复在已被占用/使用的寄主中产卵）。如果将这些HMP喷洒到商业有价值的水果上，它们将起到抑制作用，防止雌性昆虫对有价值的商品产卵攻击。由于没有杀虫或毒性，且为天然产品（或其近似衍生物），它们可以用作水果喷雾剂，以取代杀虫剂，或与其他产品结合以提高效果。这篇评论讨论了墨西哥果蝇Anastrepha ludens的HMP的分离和合成，这是墨西哥和中美洲柑橘和芒果的可怕害虫。这种化合物也被同属Anastrepha的其他害虫物种的雌性识别，这些物种分布在从美国南部到阿根廷北部，包括许多加勒比岛屿。合成的HMP表现出对A. ludens的强电生理活性，与其他Anastrepha物种具有出色的种间交叉识别能力。行为测试证实了合成天然产品的HMP抑制效果。进一步的研究使我们大大简化了HMP的结构，并获得了一个衍生物，我们将其命名为Anastrephamide，它在实验室和田间试验中显示出与天然产品非常相似的HMP抑制效果。这种HMP衍生物在作物保护方案中的潜在用途被简要讨论。

  DOI：

  10.2533/chimia.2010.37

文献信息

• Host Marking Pheromone (HMP) in the Mexican Fruit Fly Anastrepha ludens
  作者：Andrew J. F. Edmunds、Martin Aluja、Fransico Diaz-Fleischer、Bruno Patrian、Leonhard Hagmann

  DOI：10.2533/chimia.2010.37

  日期：——

  Host marking pheromones (HMPs) are used by insects to mark hosts (usually a fruit) where they have already laid eggs. The compounds serve as a deterrent to conspecifics avoiding over-infestation of hosts (i.e. repeated egg-laying into an already occupied/used host). If these HMPs are sprayed onto commercially valuable fruit they act as deterrents preventing attack by females interested in laying eggs into the valuable commodity. Having no insecticidal or toxic properties, and being natural products (or close derivatives thereof) they could be used as fruit sprays to replace insecticides, or in combination with other products to improve efficacy. This review discusses the isolation, and synthesis of the HMP of the Mexican fruit fly Anastrepha ludens a feared pest of citrus and mangos in Mexico and Central America. This compound is also recognized by females of other pestiferous species in the same genus Anastrepha distributed from the Southern USA to Northern Argentina, including many Caribbean Islands. The synthetic HMP was shown to exhibit strong electrophysiological activity against A. ludens and excellent interspecies cross recognition with other Anastrepha species. Behavioural tests confirmed the HMP deterring effect of the synthetic natural product. Further studies enabled us to drastically simplify the structure of the HMP and obtain a derivative, which we named Anastrephamide, which shows HMP deterring effects very similar to the natural product in laboratory and field tests. The potential use of such HMP derivatives in a crop protection scenario is briefly discussed.

  寄主标记信息素（HMPs）被昆虫用来标记寄主（通常是水果），表明它们已经在那里产卵。这些化合物作为一种抑制剂，避免同类过度寄生寄主（即重复在已被占用/使用的寄主中产卵）。如果将这些HMP喷洒到商业有价值的水果上，它们将起到抑制作用，防止雌性昆虫对有价值的商品产卵攻击。由于没有杀虫或毒性，且为天然产品（或其近似衍生物），它们可以用作水果喷雾剂，以取代杀虫剂，或与其他产品结合以提高效果。这篇评论讨论了墨西哥果蝇Anastrepha ludens的HMP的分离和合成，这是墨西哥和中美洲柑橘和芒果的可怕害虫。这种化合物也被同属Anastrepha的其他害虫物种的雌性识别，这些物种分布在从美国南部到阿根廷北部，包括许多加勒比岛屿。合成的HMP表现出对A. ludens的强电生理活性，与其他Anastrepha物种具有出色的种间交叉识别能力。行为测试证实了合成天然产品的HMP抑制效果。进一步的研究使我们大大简化了HMP的结构，并获得了一个衍生物，我们将其命名为Anastrephamide，它在实验室和田间试验中显示出与天然产品非常相似的HMP抑制效果。这种HMP衍生物在作物保护方案中的潜在用途被简要讨论。