(2-{2-[1-(1-Benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-2-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl]-1H-indol-3-yl}-ethyl)-carbamic acid benzyl ester | 615574-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (2-{2-[1-(1-Benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-2-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl]-1H-indol-3-yl}-ethyl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[2-[2-[1-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]-2-(2,2,2-trifluoroacetyl)-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl]-1H-indol-3-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 615574-47-5
• 化学式: C₄₅H₃₆F₃N₅O₅S
• 分子量: 815.873
• InChiKey: WQVSXEAQECAREW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-{2-[1-(1-Benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-2-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl]-1H-indol-3-yl}-ethyl)-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (+/-)-bengacarboline
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of Marine Alkaloid(±)-Bengacarboline

  摘要：

  Bengacarboline 1 是一种海洋生物碱，是拓扑异构酶 II 的强效抑制剂，由吲哚-3-羧酸和色胺经九个步骤合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40836
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[2-[2-[1-(benzenesulfonyl)indole-3-carbonyl]-1H-indol-3-yl]ethyl]carbamate 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2-{2-[1-(1-Benzenesulfonyl-1H-indol-3-yl)-2-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl]-1H-indol-3-yl}-ethyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of Marine Alkaloid(±)-Bengacarboline

  摘要：

  Bengacarboline 1 是一种海洋生物碱，是拓扑异构酶 II 的强效抑制剂，由吲哚-3-羧酸和色胺经九个步骤合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40836

文献信息

• First Synthesis of Marine Alkaloid(±)-Bengacarboline
  作者：Yves Langlois、Annie Pouilhès、Angèle Chiaroni

  DOI：10.1055/s-2003-40836

  日期：——

  Bengacarboline 1, a marine alkaloid, potent inhibitor of topoisomerase II, has been synthesized in nine steps from indol-3-carboxylic acid and tryptamine.

  Bengacarboline 1 是一种海洋生物碱，是拓扑异构酶 II 的强效抑制剂，由吲哚-3-羧酸和色胺经九个步骤合成。