3-(十五碳-10-烯基)邻苯二酚 | 83532-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-(十五碳-10-烯基)邻苯二酚
• 中文别名: 4-[2-羟基-3-(丙烷-2-基氨基)丙氧基]-3-碘-1H-吲哚-2-甲腈
• 英文名称: 3-(10'Z-pentadecenyl)catechol
• 英文别名: 3-[(Z)-pentadec-10-enyl]benzene-1,2-diol；(Z)-3-(pentadec-10-enyl)catechol；[(10Z)-pentadec-10′-en-1-yl]catechol；3-(Pentadec-10-enyl)catechol
• CAS: 83532-37-0
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: WXZPKABXYFJVLD-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(十五碳-10-烯基)邻苯二酚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以62%的产率得到3-十五烷基邻苯二酚
  参考文献：
  名称：

  通过从 Lithrea caustica（漆树科）及其合成类似物的地上部分分离的特殊代谢物的动力学测定、对接和分子动力学研究脂肪氧化酶的两种同工型

  摘要：

  我们的调查侧重于表皮叶提取物（二氯甲烷提取物）和 Lithrea caustica (Molina) Hook 和 Arn 的某些衍生物的表征和研究。（漆树科）作为 15 种大豆和 5 种人脂肪氧化酶（15-sLOX 和 5-hLOX）的抑制剂。从叶表皮提取物中分离出化合物(Z)-3-(pentadec-10'-enyl)-catechol (Litreol)，制备了三种半合成衍生物，即3-pentadecylcatechol, (Z)-1 ,2-二乙酰-3-(十五-10'-烯基)-苯和1,2-二乙酰-3-十五烷基苯。测定了四种化合物对 15-sLOX 和 5-hLOX 的抑制活性，分别是 (Z)-3-(pentadec-10'-enyl)-catechol（IC50 分别为 54.77 μM 和 2.09 μM）和 3-pentadecylcatechol（ IC50 分别为 55.28

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2020.112359
• 作为产物：
  描述：

  1,9-二溴壬烷 在 正丁基锂 、 5% palladium on barium sulphate 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(十五碳-10-烯基)邻苯二酚
  参考文献：
  名称：

  SMALL MOLECULES FOR IMMUNOGENIC TREATMENT OF CANCER

  摘要：

  本发明涉及用于免疫治疗癌症的新化合物。这些化合物可以作为单一药剂或与抗癌药物一起给予，包括调节其他免疫途径的调节剂，尤其是针对CTLA-4、PD-1和PD-L1蛋白的免疫检查点抑制剂。这些化合物可以通过在癌细胞中进行不可逆蛋白结合产生新抗原，并引发免疫反应。

  公开号：

  US20190062272A1

文献信息

• Inhibition of Soybean 15-Lipoxygenase and Human 5-Lipoxygenase by Extracts of Leaves, Stem Bark, Phenols and Catechols Isolated From Lithraea caustica (Anacardiaceae)
  作者：Alejandra Muñoz-Ramírez、Carolina Mascayano-Collado、Andrés Barriga、Javier Echeverría、Alejandro Urzúa

  DOI：10.3389/fphar.2020.594257

  日期：——

  the best inhibition against 5-hLOX. The mixture of 3-n-alk(en)yl-catechols showed inhibition of 15-sLOX and 5-hLOX. The compounds 3-[(10Z)-pentadec-10′-en-1-yl]-catechol (IC50 2.09 µM) and 3-n-pentadecylcatechol (IC50 2.74 µM) showed inhibition against 5-hLOX. The inhibition values obtained for the 3-n-alk(en)yl-catechols are in the range of well-known inhibitors of 5-hLOX. Acetylation of the 3-n-alk(en)yl-catechols

  荔枝（莫琳娜）胡克。还有阿恩 （Anacardiaceae），俗名Litre，是马普切智利民间医学中使用的一种常绿特有植物。的茎汁劳氏乳杆菌 夹杂 悬钩子黑莓（Blackberry）用于治疗咳嗽，叶浸液用于沐浴以治疗关节发炎。在这项研究中，从鲜叶表皮化合物（DCME）的二氯甲烷提取物，茎皮石油醚提取物（PEE），酚类和酚类成分的二氯甲烷提取物中获得的3-n-烷基（烯）基-邻苯二酚的活性从脱脂叶片的甲醇提取物（甲醇提取物）和新鲜叶片的水浸液（AE）中获得的酸性化合物经评估为体外大豆15-脂氧合酶（15-sLOX）和人5-脂氧合酶（5-hLOX）的抑制剂是炎症途径之一。通过气相色谱-质谱法和一维和二维核磁共振分析，以3-[（10E）-pentadec-10'-en-1-yl]-的混合物的形式表征3-n-alk（en）yl-儿茶酚儿茶酚，3-[（（10Z）-pentadec-10'-en-1-y
• [EN] SMALL MOLECULES FOR IMMUNOGENIC TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES POUR LE TRAITEMENT IMMUNOGÈNE DU CANCER
  申请人：CAPTEN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017180769A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  The present invention relates to new compounds for immunogenic treatment of cancer. The compounds can be administered as a single agent or in combination with an anticancer drug including modulators of other immune pathways, especially immune checkpoint inhibitors that target CTLA-4, PD-1, and PD-L1 proteins. The compounds can produce neoantigens through irreversible protein binding in cancer cells and generate immune response.
• SMALL MOLECULES FOR IMMUNOGENIC TREATMENT OF CANCER
  申请人：Capten Therapeutics Inc.

  公开号：US20190062272A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  The present invention relates to new compounds for immunogenic treatment of cancer. The compounds can be administered as a single agent or in combination with an anticancer drug including modulators of other immune pathways, especially immune checkpoint inhibitors that target CTLA-4, PD-1, and PD-L1 proteins. The compounds can produce neoantigens through irreversible protein binding in cancer cells and generate immune response.

  本发明涉及用于免疫治疗癌症的新化合物。这些化合物可以作为单一药剂或与抗癌药物一起给予，包括调节其他免疫途径的调节剂，尤其是针对CTLA-4、PD-1和PD-L1蛋白的免疫检查点抑制剂。这些化合物可以通过在癌细胞中进行不可逆蛋白结合产生新抗原，并引发免疫反应。
• Study of two isoforms of lipoxygenase by kinetic assays, docking and molecular dynamics of a specialised metabolite isolated from the aerial portion of Lithrea caustica (Anacardiaceae) and its synthetic analogs
  作者：Alejandra Muñoz-Ramírez、Claudia Torrent-Farías、Carolina Mascayano-Collado、Alejandro Urzúa-Moll

  DOI：10.1016/j.phytochem.2020.112359

  日期：2020.6

  (dichloromethane extract) and certain derivatives of Lithrea caustica (Molina) Hook and Arn. (Anacardiaceae) as inhibitors of 15 soybean and 5 human lipoxygenases (15-sLOX and 5-hLOX). From the epicuticular extract of leaves, the compound (Z)-3-(pentadec-10'-enyl)-catechol (Litreol) was isolated, and three hemisynthetic derivatives were prepared, as they are 3-pentadecylcatechol, (Z)-1,2-diacetyl-3-(pentadec-10'-enyl)-benzene

  我们的调查侧重于表皮叶提取物（二氯甲烷提取物）和 Lithrea caustica (Molina) Hook 和 Arn 的某些衍生物的表征和研究。（漆树科）作为 15 种大豆和 5 种人脂肪氧化酶（15-sLOX 和 5-hLOX）的抑制剂。从叶表皮提取物中分离出化合物(Z)-3-(pentadec-10'-enyl)-catechol (Litreol)，制备了三种半合成衍生物，即3-pentadecylcatechol, (Z)-1 ,2-二乙酰-3-(十五-10'-烯基)-苯和1,2-二乙酰-3-十五烷基苯。测定了四种化合物对 15-sLOX 和 5-hLOX 的抑制活性，分别是 (Z)-3-(pentadec-10'-enyl)-catechol（IC50 分别为 54.77 μM 和 2.09 μM）和 3-pentadecylcatechol（ IC50 分别为 55.28