3-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)-2-羟基-2-O-对甲苯磺酰基-丙腈 | 1079950-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)-2-羟基-2-O-对甲苯磺酰基-丙腈
• 英文名称: 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tosyloxy)propanenitrile
• 英文别名: 3-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxy-2-O-tosyl-propanenitrile；[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-cyanoethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1079950-23-4
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₄SSi
• 分子量: 355.53
• InChiKey: PIXYABSVURGQOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰-L-半胱氨酸 、 3-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)-2-羟基-2-O-对甲苯磺酰基-丙腈 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰胺和丙烯腈 D 标记氧化代谢物的合成，用于量化它们对人体的毒性

  摘要：

  丙烯酰胺和丙烯腈的标记氧化代谢物（用于评估人类接触重要毒物的参考化合物）的合成报告。为此，L-胱氨酸叔丁酯被乙酰化，产物还原裂解为 L-半胱氨酸叔丁酯，后者与氨基甲酰基 [D3] 环氧乙烷（从 [D3] 丙烯腈和 30% H2O2 水溶液中获得，pH = 7.0–7.5) 并提供 N-乙酰基-S-(2-羟基-2-氨基甲酰基[D3]乙基)半胱氨酸叔丁酯和 N-乙酰基-S-(1-氨基甲酰基-2-)叔丁酯的可分离混合物羟基[D3]乙基）半胱氨酸（约 9:1）。用水溶液去除这些中间体中的叔丁基。HCl 得到含有氨基甲酰基残留物的最终氘代内标物。在 DMF 中用 tBuMe2SiCl/咪唑保护主要中间体中的仲羟基，然后氨基甲酰基脱水（CH2Cl2 中的三氟乙酸酐/吡啶）并逐步去除叔丁基和 tBuMe2Si 保护基团（TFA、Et3SiH、CH2Cl2； aq. HF in MeCN) 产生 N-乙酰

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800291
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-hydroxypropanenitrile 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以83%的产率得到3-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)-2-羟基-2-O-对甲苯磺酰基-丙腈
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰胺和丙烯腈 D 标记氧化代谢物的合成，用于量化它们对人体的毒性

  摘要：

  丙烯酰胺和丙烯腈的标记氧化代谢物（用于评估人类接触重要毒物的参考化合物）的合成报告。为此，L-胱氨酸叔丁酯被乙酰化，产物还原裂解为 L-半胱氨酸叔丁酯，后者与氨基甲酰基 [D3] 环氧乙烷（从 [D3] 丙烯腈和 30% H2O2 水溶液中获得，pH = 7.0–7.5) 并提供 N-乙酰基-S-(2-羟基-2-氨基甲酰基[D3]乙基)半胱氨酸叔丁酯和 N-乙酰基-S-(1-氨基甲酰基-2-)叔丁酯的可分离混合物羟基[D3]乙基）半胱氨酸（约 9:1）。用水溶液去除这些中间体中的叔丁基。HCl 得到含有氨基甲酰基残留物的最终氘代内标物。在 DMF 中用 tBuMe2SiCl/咪唑保护主要中间体中的仲羟基，然后氨基甲酰基脱水（CH2Cl2 中的三氟乙酸酐/吡啶）并逐步去除叔丁基和 tBuMe2Si 保护基团（TFA、Et3SiH、CH2Cl2； aq. HF in MeCN) 产生 N-乙酰

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800291

文献信息

• Syntheses of D-Labelled Oxidative Metabolites of Acrylamide and Acrylonitrile for the Quantification of Their Toxicities in Humans
  作者：Vladimir N. Belov、Sergei M. Korneev、Jürgen Angerer、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200800291

  日期：2008.9

  Syntheses of the labelled oxidative metabolites of acrylamide and acrylonitrile – reference compounds for the evaluation of human exposure to important toxicants – are reported. For that, L-cystine tert-butyl ester was acetylated and the product reductively cleaved to L-cysteine tert-butyl ester, which reacted with carbamoyl[D3]oxirane (obtained from [D3]acrylonitrile and 30 % aq. H2O2 at pH = 7.0–7

  丙烯酰胺和丙烯腈的标记氧化代谢物（用于评估人类接触重要毒物的参考化合物）的合成报告。为此，L-胱氨酸叔丁酯被乙酰化，产物还原裂解为 L-半胱氨酸叔丁酯，后者与氨基甲酰基 [D3] 环氧乙烷（从 [D3] 丙烯腈和 30% H2O2 水溶液中获得，pH = 7.0–7.5) 并提供 N-乙酰基-S-(2-羟基-2-氨基甲酰基[D3]乙基)半胱氨酸叔丁酯和 N-乙酰基-S-(1-氨基甲酰基-2-)叔丁酯的可分离混合物羟基[D3]乙基）半胱氨酸（约 9:1）。用水溶液去除这些中间体中的叔丁基。HCl 得到含有氨基甲酰基残留物的最终氘代内标物。在 DMF 中用 tBuMe2SiCl/咪唑保护主要中间体中的仲羟基，然后氨基甲酰基脱水（CH2Cl2 中的三氟乙酸酐/吡啶）并逐步去除叔丁基和 tBuMe2Si 保护基团（TFA、Et3SiH、CH2Cl2； aq. HF in MeCN) 产生 N-乙酰